1-对甲氧基苯基-1-环丁醇 | 164171-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-对甲氧基苯基-1-环丁醇
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)cyclobutan-1-ol
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)cyclobutanol
• CAS: 164171-80-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: NUOSBMFOMQBMBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-对甲氧基苯基-1-环丁醇 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.01h， 以75%的产率得到1,8-bis(4-methoxyphenyl)octane-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  通过环丁醇的氧化开环均偶联形成 CC 键

  摘要：

  C(sp(3))-C(sp(3)) 键的形成是通过环丁醇的氧化开环同偶联形成的。在开放烧瓶中，在极其温和的条件下，通过氧化开环将范围广泛的 1-取代环丁醇转化为 C(sp(3))-C(sp(3)) 键形成产物，仅需 30 s。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601505
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 在 4-methoxyphenylmagnesium halide 作用下， 生成 1-对甲氧基苯基-1-环丁醇
  参考文献：
  名称：

  锰催化环丁醇的氧化叠氮化：C ？的区域特异性合成烷基叠氮化物 C键解理

  摘要：

  描述了一种新型的锰催化的环丁醇的氧化叠氮化。产生了大量伯，仲和叔烷基叠氮化物，具有合成上有用的产率和唯一的区域选择性。除了线性烷基叠氮化物外，还容易制备难以捉摸的中型环状叠氮化物。初步机理研究表明，该反应可能是由自由基介导的C转入 C键裂解/ C  Ñ 3键的形成通路。

  DOI：

  10.1002/anie.201506578

文献信息

• Modulators of the Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator Protein and Methods of Use
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US20190077784A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The invention discloses compounds of Formula (I), wherein A 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and n are as defined herein. The present invention relates to compounds and their use in the treatment of cystic fibrosis, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treating cystic fibrosis by administering a compound of the invention.

  该发明揭示了式（I）的化合物， 其中A 1 ，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 和n如本文所定义。本发明涉及化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，其生产方法，包含相同化合物的药物组合物，以及通过给予该发明的化合物来治疗囊性纤维化的方法。
• Substituted Pyrrolidines and Methods of Use
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US20180099931A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The invention discloses compounds of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 2A , R 3 , R 3A , R 4 , R 4A , and R 5 are as defined herein. The present invention relates to compounds and their use in the treatment of cystic fibrosis, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treating cystic fibrosis by administering a compound of the invention.

  该发明公开了式（I）的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 2A ，R 3 ，R 3A ，R 4 ，R 4A 和R 5 如本文所定义。本发明涉及化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，其生产方法，包含相同化合物的药物组合物，以及通过给予该发明的化合物来治疗囊性纤维化的方法。
• C–C Bond Fluorination via Manganese Catalysis
  作者：Yen-Chu Lu、Julian G. West

  DOI：10.1021/acscatal.1c03052

  日期：2021.10.15

  centered around ring-opening carbon–carbon bond cleavage/fluorination of strained cycloalkanols, either using precious silver catalysis or superstoichiometric ceric ammonium nitrate (CAN). Careful study of these methods has allowed us to design and develop a general Earth-abundant-element-catalyzed method for remotely fluorinated ketone synthesis via C–C bond cleavage. Critically, the use of manganese

  β- 和 γ-氟化酮是生物活性分子构建单元中的理想部分。安装此功能的最新进展主要集中在张力环烷醇的开环碳-碳键裂解/氟化上，使用贵银催化或超化学计量的硝酸铈铵 (CAN)。对这些方法的仔细研究使我们能够设计和开发一种通用的地球丰富元素催化的方法，用于通过 C-C 键裂解远程合成氟化酮。至关重要的是，使用锰作为催化剂允许系统使用 Selectfluor 进行周转，从而实现低催化剂负载和高反应效率。这种方法可以有效合成多种 β- 和 γ-氟酮，并且具有高度的可扩展性，在克级规模上不会损失效率。初步的机械实验暗示了一个激进的途径。我们一起介绍了一种强大而简单的方法，使用具有广泛底物耐受性和可扩展性的地球丰富元素催化对酮进行远程氟化。
• Rapid and scalable synthesis of fluoroketones <i>via</i> cerium-mediated C–C bond cleavage
  作者：Yen-Chu Lu、Helen M. Jordan、Julian G. West

  DOI：10.1039/d0cc08183c

  日期：——

  Ketones with remote fluorination are an important motif in the synthesis of bioactive molecules. Here we demonstrate that ceric ammonium nitrate (CAN) is able to produce this functionality under incredibly mild conditions and short reaction times (30 min) while eliminating the need for precious metals in previous methods. Importantly, this method allows the efficient synthesis of a wide variety of

  具有远程氟化作用的酮是生物活性分子合成中的重要主题。在这里，我们证明了硝酸铈铵（CAN）能够在令人难以置信的温和条件下和短的反应时间（30分钟）内产生这种功能，同时消除了以前方法中对贵金属的需求。重要的是，该方法可有效合成多种γ-氟代酮，并且具有高度可扩展性。初步的机理研究表明，该反应通过自由基途径进行。
• Short Synthesis of Oxetane and Azetidine 3-Aryl-3-carboxylic Acid Derivatives by Selective Furan Oxidative Cleavage
  作者：Maryne A. J. Dubois、Milo A. Smith、Andrew J. P. White、Alvin Lee Wei Jie、James J. Mousseau、Chulho Choi、James A. Bull

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01214

  日期：2020.7.17

  Four-membered rings remain underexplored motifs despite offering attractive physicochemical properties for medicinal chemistry. Arylacetic acids bearing oxetanes, azetidines, and cyclobutanes are prepared in two steps: a catalytic Friedel–Crafts reaction from four-membered ring alcohol substrates, followed by mild oxidative cleavage. The suitability of the products as building blocks is reflected in

  尽管四元环为药物化学提供了引人注目的理化性质，但它们仍然是未开发的基序。带有氧杂环丁烷，氮杂环丁烷和环丁烷的丙烯酸可以分两个步骤制备：从四元环醇底物进行的Friedel-Crafts催化反应，然后进行温和的氧化裂解。产品作为构建基块的适用性体现在其易于纯化和易于衍生化方面。实例包括杂芳族化合物和芳基三氟甲磺酸酯，以及氧杂环丁烷衍生的芬芬药物类似物和含有氮杂环丁烷氨基酸残基的新内啡肽衍生物。