1-(环丙基甲基)-4-硝基苯 | 120383-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(环丙基甲基)-4-硝基苯
• 英文名称: 1-(cyclopropylmethyl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-cyclopropylmethyl-4-nitrobenzene；(4-nitrobenzyl)cyclopropane；4-nitrobenzylcyclopropane；p-nitrobenzylcyclopropane；4-(cyclopropylmethyl)nitrobenzene
• CAS: 120383-85-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00463739
• 分子量: 177.203
• InChiKey: GVEAGVFDOSZNJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-106 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(环丙基甲基)-4-硝基苯 在 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 以64%的产率得到5-(4-nitrobenzyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Benzyl-4,5-dihydroisoxazoles from benzylcyclo-propanes: regioselective insertion of an n=o fragment into the three-membered carbocycle of benzylcyclopropanes by the action of nitrous acid

  摘要：

  The action of equimolar amounts of nitrous acid formed in situ on benzylcyclopropanes with electron-donor and electron-withdrawing substituents in the aromatic part of the substrate lead, at certain temperatures, exclusively to the insertion of an N=O fragment into the three-membered carbocycle with subsequent formation of a heterocyclic isoxazoline (4,5-dihydroisoxazole) system.

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1125-9
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1,1-dichlorocyclopropane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(环丙基甲基)-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Fedotov, A. N.; Trofimova, E. V.; Mochalov, S. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 7, p. 1272 - 1275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic 1,3-Difunctionalization via Oxidative C–C Bond Activation
  作者：Steven M. Banik、Katrina M. Mennie、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.7b05160

  日期：2017.7.12

  reagents and can engage a variety of substituted cyclopropane substrates. Analysis of crystal and solution structures of several of the products reveal the consistent effect of 1,3-difluorides in dictating molecular conformation. The generality of the 1,3-oxidation strategy is demonstrated through the catalytic oxidative ring-opening of cyclopropanes for the synthesis of 1,3-fluoroacetoxylated products

  由于偶极最小化效应，沿饱和碳骨架以 1,3-关系排列的负电取代基可以对分子构象产生强烈影响。因此，引入此类官能团关系的简单且通用的方法可以为调节分子形状提供有价值的工具。在这里，我们描述了使用芳基碘 (I-III) 催化进行环丙烷 1,3-氧化的一般策略，重点是 1,3-二氟化反应。这些反应利用实用的、市售的试剂，并且可以参与各种取代的环丙烷底物。对几种产品的晶体和溶液结构的分析揭示了 1,3-二氟化物在决定分子构象方面的一致作用。通过环丙烷的催化氧化开环合成 1,3-氟乙酰氧基化产物、1,3-二醇、1,3-氨基醇和 1,3- 证明了 1,3-氧化策略的普遍性。二胺。
• Suzuki Coupling of Potassium Cyclopropyl- and Alkoxymethyltrifluoroborates with Benzyl Chlorides
  作者：Virginie Colombel、Frederik Rombouts、Daniel Oehlrich、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jo202686p

  日期：2012.3.16

  Efficient Csp3–Csp3 Suzuki couplings have been developed with both potassium cyclopropyl- and alkoxymethyltrifluoroborates. Moderate to good yields have been achieved in the cross-coupling of potassium cyclopropyltrifluoroborate with benzyl chlorides possessing electron-donating or electron-withdrawing substituents. Benzyl chloride was also successfully cross-coupled to potassium alkoxymethyltrifluoroborates

  使用环丙基三氟硼酸钾和烷氧基甲基三氟硼酸钾开发了高效的 Csp 3 –Csp 3 Suzuki 偶联物。在环丙基三氟硼酸钾与具有给电子或吸电子取代基的苄基氯的交叉偶联中，已经实现了中等至良好的产率。苄基氯还成功地与衍生自伯醇、仲醇和叔醇的烷氧基甲基三氟硼酸钾交叉偶联。
• Ring-opening hydroarylation of monosubstituted cyclopropanes enabled by hexafluoroisopropanol
  作者：Edward Richmond、Jing Yi、Vuk D. Vuković、Fatima Sajadi、Christopher N. Rowley、Joseph Moran

  DOI：10.1039/c8sc02126k

  日期：——

  Ring-opening hydroarylation of cyclopropanes is typically limited to substrates bearing a donor–acceptor motif. Here, the transformation is achieved for monosubstituted cyclopropanes by using catalytic Brønsted acid in hexafluoroisopropanol (HFIP) solvent, constituting a rare example where such cyclopropanes engage in intermolecular C–C bond formation. Branched products are obtained when electron-rich

  环丙烷的开环加氢芳基化通常仅限于带有供体-受体基序的底物。在这里，单取代环丙烷的转化是通过在六氟异丙醇（HFIP）溶剂中使用催化布朗斯台德酸实现的，这是此类环丙烷参与分子间 C-C 键形成的罕见例子。当富电子芳基环丙烷与广泛的芳烃亲核试剂按照简单的 S N 1 型开环机理反应时，可获得支化产物。相反，当环丙基酮与富电子芳烃亲核试剂反应时，得到线性产物。在后一种情况下，机械实验和 DFT 计算支持同源共轭加法途径。
• Transformations of para-Substituted Benzylcyclopropanes, Allylbenzenes, and Diphenylmethanes under Nitration with Nitric Acid in Acetic Anhydride
  作者：S. S. Mochalov、R. A. Gazzaeva、A. N. Fedotov、B. P. Archegov、E. V. Trofimova、Yu. S. Shabarov、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11178-005-0179-x

  日期：2005.3

  Electrophilic nitration of benzylcyclopropanes, allylbenzenes, and diphenylmethanes containing ortho, para-orienting substituents in the para position of the benzene ring results mainly in replacement of the cyclopropylmethyl, allyl, or benzyl group, respectively (ipso substitution). The nitration of 4-cyclopropylallylbenzene is not accompanied by nitrodealkylation, and the products are only 2- and 3-nitro-4-cyclopropylallylbenzenes.

  苯环对位上含有正交、对位取向取代基的苄基环丙烷、烯丙基苯和二苯基甲烷的亲电硝化主要分别导致环丙基甲基、烯丙基或苄基的取代（同位取代）。4-环丙基烯丙基苯的硝化不伴有硝基脱烷基化，产物仅为 2-和 3-硝基-4-环丙基烯丙基苯。
• Optionally substituted 6,8-quinolines
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05455252A1

  公开（公告）日：1995-10-03

  A compound of the formula ##STR1## wherein: R.sup.1 is independently selected from hydrogen, lower-alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl lower-alkyl, lower-alkoxy, formyl, (lower-alkyl)-hydroxylmethyl, aryl, benzyl, arylmethyl, pyridylmethyl, where aryl, benzyl, arylmethyl and pyridylmethyl are unsubstituted or independently mono, di or tri substituted with hydrogen, hydroxy, thiol, amino, halo, nitro, lower-alkylthio, lower-alkoxy, mono-lower-alkylamino, di-lower-alkylamino, hydroxycarbonyl, lower-alkoxycarbonyl, hydroxysulfonyl, lower-alkoxysulfonyl, lower-alkylsulfonyl, lower-alkylsulfinyl, trifluoromethyl, cyano, tetrazoyl, carbamoyl, lower-alkylcarbamoyl, and di-lower-alkylcarbamoyl; and R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 are as set forth in the specification.

  式为##STR1##的化合物，其中：R.sup.1独立选择自氢、较低烷基、环烷基、环烷基较低烷基、较低烷氧基、甲酰基、（较低烷基）-羟甲基、芳基、苄基、芳基甲基、吡啶基甲基，其中芳基、苄基、芳基甲基和吡啶基甲基未取代或独立单、双或三取代为氢、羟基、硫醇基、氨基、卤素基、硝基、较低烷基硫醚基、较低烷氧基、单较低烷基氨基、双较低烷基氨基、羟基羰基、较低烷氧羰基、羟基磺酰基、较低烷氧基磺酰基、较低烷基磺酰基、较低烷基亚磺酰基、三氟甲基、氰基、四唑基、氨甲酰基、较低烷基氨甲酰基和双较低烷基氨甲酰基；以及R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6如规范中所述。