1-(甲基氨基)-2-丙酮 | 97564-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(甲基氨基)-2-丙酮
• 英文名称: sarcosine
• 英文别名: 1-(Methylamino)propan-2-one
• CAS: 97564-73-3
• 化学式: C₄H₉NO
• mdl: MFCD13249712
• 分子量: 87.1216
• InChiKey: UNCPWMREXAOVOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-3-heptenoic acid 、 1-(甲基氨基)-2-丙酮 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃催化不对称氢炔基化构建无环季碳立体中心

  摘要：

  季碳立体中心是有机合成中常见的结构基序。以催化和对映选择性方式构建这些立体中心仍然是一个突出的合成挑战。特别是炔烃取代的季碳立体中心的合成方法非常少见。以前用于烯烃加氢炔化的催化系统会产生三级立体中心。我们在这里描述了一种铱催化的非活化三取代烯烃的不对称加氢炔化反应。β,γ-不饱和酰胺的加氢炔化反应具有高区域选择性和对映选择性，可提供炔烃取代的无环季碳立体中心。计算和实验数据表明，对映选择性不仅取决于烯烃的表面选择性，还取决于烯烃异构化过程。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03027
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺,N-甲基-N-(2-羰基丙基)- 在 盐酸 作用下， 生成 1-(甲基氨基)-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  四氢蝶呤作为辅助因子在生物羟基化中的功能的模型研究

  摘要：

  合成了2-氨基-4-羟基-6.8-二甲基-7.8-二氢蝶呤（2）和-5.6.7.8-四氢蝶呤（1），并研究了它们作为氧化还原体系和金属络合剂的性能。-四氢蝶呤1通过三氢蝶呤自由基5或其NN '二聚体可逆地氧化为7.8-二氢蝶呤2，如记录电位氧化还原曲线，极谱半波电势和UV光谱所示。氢化级的金属亲和已被相应地确定，它从形成1与二价过渡金属（铜2 ⊕）和从2与一价过渡金属（Cu⊕）具有相同的电荷转移配合物，其中蝶呤在三氢蝶呤自由基中间体中稳定。-在这些模型研究的基础上，芳环的酶促羟基化反应被解释为一个循环过程，其中1还原了必需金属，进而通过过氧化物阴离子与氧形成了羟基化羟基自由基或羟基阴离子。

  DOI：

  10.1002/jlac.19687150107

文献信息

• Design and SAR of Withangulatin A Analogues that Act as Covalent TrxR Inhibitors through the Michael Addition Reaction Showing Potential in Cancer Treatment
  作者：Cheng Wang、Shang Li、Jinhua Zhao、Huali Yang、Fucheng Yin、Ming Ding、Jianguang Luo、Xiaobing Wang、Lingyi Kong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01128

  日期：2020.10.8

  targeting, we designed and prepared 41 semisynthetic analogues of WA. Biological evaluation indicated that the most promising compound 13a displayed the most significant effect on HT-29 cells (human colon cancer cells) (IC50 = 0.08 μM). A structure–activity relationship study indicated that α,β-unsaturated ketones and ester are necessary groups, allowing 13a to undergo Michael addition reactions with mercaptan

  硫氧还蛋白系统在癌细胞中起重要作用。抑制硫氧还蛋白还原酶（TrxR）已经成为选择性靶向癌细胞的有效策略。Withangulatin A（WA）是从酸浆（Solanaceae）整个草药中提取的天然产物，具有强大的抗癌活性和其他多种药理活性。为了提高活性和针对性，我们设计并制备了WA的41种半合成类似物。生物学评估表明，最有前途的化合物13a对HT-29细胞（人结肠癌细胞）显示出最显着的作用（IC 50= 0.08μM）。构效关系研究表明，α，β-不饱和酮和酯是必需基团，使13a与硫醇和硒醇进行迈克尔加成反应。液相色谱-质谱（LC-MS）分析证实，TrxR氧化还原中心的13a修饰的硒代半胱氨酸498（U）残基导致酶抑制。因此，化合物13a充当新型TrxR抑制剂，可能是有希望的癌症干预候选药物。
• Stereoselective synthesis of dispiro heterocycles by [3 + 2] cycloaddition of azomethine ylides with a thiazolo[3,2-<i>a</i>]indole derivative
  作者：Vidya Sathi、Noble V. Thomas、Ani Deepthi

  DOI：10.1039/d0ob01559h

  日期：——

  A green one pot three component [3 + 2] cycloaddition of a thiazolo[3,2-a]indole derivative (generated by the reaction of thieno[2,3-b]indole-2,3-dione and dimethyl acetylenedicarboxylate) with isatin derived azomethine ylides is reported here. An eco-friendly acetyl choline iodide–ethylene glycol (ACI/EG)-mediated deep eutectic solvent system was adopted for the reaction. Spiropyrrolidine oxindoles

  噻唑并[3,2- a ]吲哚衍生物（由噻吩并[2,3 - b ]吲哚-2,3-二酮和乙炔二甲酸二甲酯反应生成）与绿色一锅三组分[3 + 2]环加成本文报道了靛红衍生的偶氮甲碱叶立德。该反应采用生态友好的乙酰碘化胆碱-乙二醇（ACI/EG）介导的低共熔溶剂体系进行反应。以高度非对映选择性的方式以优异的收率获得了包含多个立体中心的螺吡咯烷羟吲哚。
• （S）-（-）- α -甲胺基苯丙酮的制备
  申请人：北京旋光普利生物医药科技开发有限公司

  公开号：CN113024391A

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明涉及化学领域，一种（S）‑（‑）‑α‑甲胺基苯丙酮的制备，将（±）‑α‑甲胺基苯丙酮与（2R，3R）‑（‑）‑酒石酸衍生物在添加有醇醚类溶剂中反应成盐，结晶过滤，得到（S）‑（‑）‑α‑甲胺基苯丙酮·（2R，3R）‑（‑）‑酒石酸衍生物盐，经酸化，碱化，用溶剂提取，蒸馏除去溶剂，得到产品（S）‑（‑）‑α‑甲胺基苯丙酮。
• Agonist lead identification for the high affinity niacin receptor GPR109a
  作者：Tawfik Gharbaoui、Philip J. Skinner、Young-Jun Shin、Claudia Averbuj、Jae-Kyu Jung、Benjamin R. Johnson、Tracy Duong、Marc Decaire、Jane Uy、Martin C. Cherrier、Peter J. Webb、Susan Y. Tamura、Ning Zou、Nathalie Rodriguez、P. Douglas Boatman、Carleton R. Sage、Andrew Lindstrom、Jerry Xu、Thomas O. Schrader、Brian M. Smith、Ruoping Chen、Jeremy G. Richman、Daniel T. Connolly、Steven L. Colletti、James R. Tata、Graeme Semple

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.028

  日期：2007.9

  A strategy for lead identification of new agonists of GPR109a, starting from known compounds shown to activate the receptor, is described. Early compound triage led to the formulation of a binding hypothesis and eventually to our focus on a series of pyrazole acid derivatives. Further elaboration of these compounds provided a series of 5,5-fused pyrazoles to be used as lead compounds for further optimization. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.