1-(甲氧基甲基)-1,3-环戊二烯 | 39872-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(甲氧基甲基)-1,3-环戊二烯
• 英文名称: 5-(methoxymethyl)cyclopentadiene
• 英文别名: 5-methoxymethyl-cyclopenta-1,3-diene；5-(Methoxymethyl)cyclopenta-1,3-diene
• CAS: 39872-54-3
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: RIFOWKSBHNPXRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-78 °C(Press: 65 Torr)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(甲氧基甲基)-1,3-环戊二烯 生成 Methoxymethylcyclopentadien
  参考文献：
  名称：

  MIRONOV, V. A.;LUKYANOV, V. T.;BERNADSKIJ, A. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 1, 69-80

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯铊 、 氯甲基甲基醚 生成 1-(甲氧基甲基)-1,3-环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Nitroethylene as a versatile ketene equivalent. Novel one-step preparation of prostaglandin intermediates by reduction and abnormal nef reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00823a047

文献信息

• Diels−Alder Reactions of 5-Alkyl-1,3-cyclopentadienes
  作者：Johnathon E. Letourneau、Mark A. Wellman、D. Jean Burnell

  DOI：10.1021/jo9707949

  日期：1997.10.1

  preference for syn addition with less encumbered dienophiles. This may indicate a conformational difference in its syn transition state relative to the transition states for addition syn to methyl, ethyl, or n-butyl substituents (dienes 1, 4, and 5). Dienophiles are more reluctant to add syn to the larger C-5 group with 1,2,3,4,5-pentamethyl-1,3-cyclopentadiene (2) and derivatives (3, and 7) and conformational

  已经用多种亲二烯体评估了在C-5处被各种简单烷基取代的1，3-环戊二烯在狄尔斯-阿尔德反应中的表面选择性。结果与基于位阻的解释一致。在空间需求较少的亲二烯体中，更优选顺式添加。在C-5处被甲氧基甲基取代的二烯6，对顺式加成表现出显着的偏爱，其亲二亲物较少。这可能表明其顺式过渡态相对于向甲基，乙基或正丁基取代基（二烯1、4和5）加成顺式的过渡态的构象差异。亲双烯体更不愿意将1,2,3,4,5-五甲基-1,3-环戊二烯（2）和衍生物（3，
• Studies on prostaglandins. II. Synthesis of 4-alkoxymethyl-2-norbornen-5-one and its oxidation reaction with m-chloroperbenzoic acid.
  作者：NORIYOSHI INUKAI、HIDENORI IWAMOTO、NORIAKI NAGANO、ISAO YANAGISAWA、TOSHINARI TAMURA、YOSHIO ISHII、MASUO MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.24.2517

  日期：——

  4-Alkoxymethyl-5-chloro-5-cyano-2-norbornene (III) was produced by the Diels-Alder reaction using 5-alkoxymethyl-cyclopentadiene and α-chloroacrylonitrile in the presence of aqueous cupric boronfluoride. III was hydrolyzed to 4-alkoxymethyl-2-norbornen-5-one (V). When V was oxidized with m-chloroperbenzoic acid, the products were varied by differences of the reaction conditions. (3β-Methoxymethyl-3α-hydroxy-4-cyclopenten-1α-yl)-acetic acid lactone (IXa) was produced by the oxidation of 4-meth-oxymethyl-2-norbornen-5-one (Va) with m-chloroperbenzoic acid in the presence of aqueous sodium bicarbonate. IXa which was very unstable was easily rearranged to 5-meth-oxymethyl-3, 3aβ, 4, 6aβ-tetrahydro-2H-cyclopenta [b] furan-2-one (Xa).

  4- 烷氧基甲基-5-氯-5-氰基-2-降冰片烯（III）是由 5-烷氧基甲基环戊二烯和 α-氯丙烯腈在氟化铜硼水溶液存在下通过 Diels-Alder 反应生成的。III 被水解为 4-烷氧基甲基-2-降冰片烯-5-酮（V）。当 V 被间氯过苯甲酸氧化时，反应条件不同，产物也不同。(在碳酸氢钠水溶液中，4-甲氧基甲基-2-降冰片烯-5-酮（Va）与间氯过苯甲酸氧化生成了（3β-甲氧基甲基-3α-羟基-4-环戊烯-1α-基）乙酸内酯（IXa）。非常不稳定的 IXa 很容易重新排列为 5-甲基氧甲基-3，3aβ，4，6aβ-四氢-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮（Xa）。
• Amides as Bace Inhibitors
  申请人：Bueno Melendo Belen Ana

  公开号：US20070225372A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention provides BRACE inhibitors of Formula (I): methods for their use, and intermediates and methods for their preparation.

  本发明提供了式（I）的BRACE抑制剂，以及其使用方法、中间体和制备方法。
• Amides as BACE inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07618978B2

  公开（公告）日：2009-11-17

  The present invention provides BACE inhibitors of Formula (I): methods for their use, and intermediates and methods for their preparation.

  本发明提供了式(I)的BACE抑制剂，以及使用它们的方法，中间体和制备它们的方法。
• Enantioselective Diels-Alder Cycloadditions with β-Substituted Pyrazolidinone Propiolimides
  作者：Mukund Sibi、Wilfredo Cruz Jr.、Levi Stanley

  DOI：10.1055/s-0029-1219538

  日期：2010.4

  Chiral Lewis acid catalyzed Diels-Alder cycloadditions between β-substituted pyrazolidinone propiolimides and cyclic dienes have been studied. A catalyst prepared from Sc(OTf)3 and ­t-Bu-pybox ligand promotes the formation of enantioenriched diene cycloadducts in moderate to high yield and good enantioselectivity from the reactions of acetylenic dienophiles and cyclic dienes.

  研究了δ-取代的吡唑烷酮丙炔酰亚胺与环二烯之间手性路易斯酸催化的 Diels-Alder 环加成反应。由 Sc(OTf)3 和 t-Bu-pybox 配体制备的催化剂可促进乙炔基亲二烯类与环二烯反应生成对映体丰富的二烯环加成产物，产率从中等到较高不等，对映选择性良好。