1-(甲氧基甲氧基)-4-(2-丙烯-1-基)苯 | 70482-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(甲氧基甲氧基)-4-(2-丙烯-1-基)苯
• 中文别名: 4-甲氧基甲氧基烯丙基苯
• 英文名称: 1-allyl-4-(methoxymethoxy)benzene
• 英文别名: 1-(Methoxymethoxy)-4-(2-propen-1-YL)benzene；1-(methoxymethoxy)-4-prop-2-enylbenzene
• CAS: 70482-71-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: VYRBHKNXUFOBGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(甲氧基甲氧基)-4-(2-丙烯-1-基)苯 在 盐酸 、 三氯化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 厚朴酚
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-8,9-二羟基二氢厚朴酚的对映选择性合成

  摘要：

  8,9- Dihydroxydihydromagnolol 5中，其中厚朴酚的合成四个步骤合成4进行了改进和的绝对构5被确认为（- [R ）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00118-9
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 1-(甲氧基甲氧基)-4-(2-丙烯-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  合成神经营养剂厚朴酚的简便实用方法

  摘要：

  已经开发出一种改进的方法，其使用容易获得的对溴苯酚作为前体来合成厚朴酚。该方法涉及的关键步骤是通过甲氧基甲基醚（MOM）促进邻位锂化。其他重要步骤是邻烯丙基苯基醚克莱森重排和用于构建联芳基的Suzuki偶联。该方法不需要用溴化物将芳环预官能化以生成芳基硼酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152229

文献信息

• Synthesis of (-)-Monoterpenylmagnolol and Magnolol
  作者：Mohamad R. Agharahimi、Norman A. LeBel

  DOI：10.1021/jo00111a052

  日期：1995.3

  (-)-Monoterpenylmagnolol (3) was synthesized in eight steps from (+)-3,9-dibromocamphor (4) and the bis(methoxymethyl) ether (22) of 3-(4-hydroxyphenyl)-1-propanol. Fragmentation of an endo-3-aryl-9-bromocamphor (27) provided the correct absolute stereochemistry. In this total synthesis, dissolving metal conditions were developed to reduce enol phosphate and isopropenyl functions without concomitant reduction of an attached phenol. Palladium(O)-catalyzed cross-coupling of an arylzinc chloride with 4-allyl-2-iodophenyl methoxymethyl ether (34) provided the desired tricyclic 1,2,3,5-tetrasubstituted biaryl 41 in fair yield without optimization and with little isomerization of the allyl group. Magnolol (1) was also synthesized by aryl coupling of 34 and the methoxymethyl ether of 4-allyl-2-lithiophenol via the zinc chloride method as above, as well as from 5,5'-dibromo-2,2'-dimethoxybiphenyl (37) by allylation with allyltributylstannane followed by ether cleavage.

  (-)-单萜烯基黄素醇 (3) 由 (+)-3,9-二溴化樟脑 (4) 和 3-(4-羟基苯基)-1-丙醇的双(羟甲基)醚 (22) 经过八步合成。 内-3-取代苯基-9-溴化樟脑 (27) 的断裂提供了正确的绝对构型。 在此全合成中，开发了可溶金属还原条件，用于分别还原烯醇磷酸盐和异丙烯基功能，而不会同时还原连接的酚羟基。 通过钯 (0) 催化的芳基氯化锌与 4-烯丙基-2-碘苯基羟甲基醚 (34) 的交叉偶联，得到了预期的三环 1,2,3,5-四取代联苯 41，产率尚可，未经优化且烯丙基异构化很少。 另外，还通过锌氯化物法将 34 和 4-烯丙基-2-锂代苯酚的羟甲基醚进行偶联，以及由 5,5’-二溴-2,2’-二甲氧基联苯 (37) 通过与烯丙基三丁基锡进行烯丙基化反应后再进行醚键裂解，合成了黄素醇 (1)。
• Photochemical reactions of allylphenoxide anions
  作者：Tohru Kitamura、Takeshi Imagawa、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80232-4

  日期：1978.1
• Synthesis of thromboxane receptor antagonists with the potential to radiolabel with 125I
  作者：D. Mais、D. Knapp、P. Halushka、K. Ballard、N. Hamanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81396-4

  日期：1984.1
• US4695647A
  申请人：——

  公开号：US4695647A

  公开（公告）日：1987-09-22
• US4806685A
  申请人：——

  公开号：US4806685A

  公开（公告）日：1989-02-21