1-(甲苯-4-磺酰基)哌啶-3-甲酸 | 5134-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(甲苯-4-磺酰基)哌啶-3-甲酸
• 中文别名: 1-(甲苯-4-磺酰基)-哌啶-3-羧酸
• 英文名称: 1-tosylpiperidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(Toluene-4-sulfonyl)-piperidine-3-carboxylic acid；1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine-3-carboxylic acid
• CAS: 5134-62-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• mdl: MFCD00724055
• 分子量: 283.348
• InChiKey: IZPMTGWZPCZFNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(甲苯-4-磺酰基)哌啶-3-甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 氯仿 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-(4,9-dihydro-3H-β-carbolin-1-yl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Marion et al., Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1946, vol. 24, p. 224,229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 1-tosylpiperidine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.7 g的产率得到1-(甲苯-4-磺酰基)哌啶-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  金属光氧化还原催化的脂肪族溴化物的交叉电化学 Csp3-Csp3 偶联

  摘要：

  已经通过金属光氧化还原催化建立了将小烷基片段安装到药学相关脂肪族结构上的策略。在此，我们报告了三（三甲基甲硅烷基）硅烷醇可用作有效的卤素提取试剂，与光氧化还原和镍催化相结合，可实现 Csp3-Csp3 交叉亲电偶联的通用方法。在这项研究中，我们证明了各种脂肪族类药物基团可以与许多市售的小烷基亲电试剂成功偶联，包括甲苯磺酸甲酯和应变环烷基溴。此外，两个二级脂肪族碳中心的结合是有机分子构建的长期挑战，已通过多种结构形式实现。最后的，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12025

文献信息

• Decarboxylative Amination: Diazirines as Single and Double Electrophilic Nitrogen Transfer Reagents
  作者：Preeti P. Chandrachud、Lukasz Wojtas、Justin M. Lopchuk

  DOI：10.1021/jacs.0c09403

  日期：2020.12.30

  structure and functionality of the substrate to be aminated. Further, many of these reagents are challenging to handle, engage in undesired side reactions, and function only within a narrow scope. Here we report the use of diazirines as practical reagents for the decarboxylative amination of simple and complex redox-active esters. The diaziridines thus produced are readily diversifiable to amines, hydrazines

  含氮小分子在医学中无处不在，需要继续寻找改进的 CN 键形成方法。亲电胺化通常需要不同的试剂工具包，其选择取决于待胺化底物的特定结构和功能。此外，这些试剂中的许多都难以处理，会发生不需要的副反应，并且只能在狭窄的范围内发挥作用。在这里，我们报告了使用 diazirines 作为简单和复杂的氧化还原活性酯脱羧胺化的实用试剂。由此产生的二氮丙啶很容易在一个步骤中多样化为胺、肼和含氮杂环。该反应也已应用于全氟化二氮嗪的氟相合成。
• A Radical Approach to Anionic Chemistry: Synthesis of Ketones, Alcohols, and Amines
  作者：Shengyang Ni、Natalia M. Padial、Cian Kingston、Julien C. Vantourout、Daniel C. Schmitt、Jacob T. Edwards、Monika M. Kruszyk、Rohan R. Merchant、Pavel K. Mykhailiuk、Brittany B. Sanchez、Shouliang Yang、Matthew A. Perry、Gary M. Gallego、James J. Mousseau、Michael R. Collins、Robert J. Cherney、Pavlo S. Lebed、Jason S. Chen、Tian Qin、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.9b02238

  日期：2019.4.24

  Historically accessed through two-electron, anionic chemistry, ketones, alcohols, and amines are of foundational importance to the practice of organic synthesis. After placing this work in proper historical context, this Article reports the development, full scope, and a mechanistic picture for a strikingly different way of forging such functional groups. Thus, carboxylic acids, once converted to redox-active

  历史上通过二电子、阴离子化学、酮、醇和胺进行访问对于有机合成的实践具有基础重要性。在将这项工作置于适当的历史背景下之后，本文报告了形成此类功能组的截然不同的方式的发展、全范围和机械图。因此，羧酸一旦转化为氧化还原活性酯 (RAE)，就可以用作形式上与其他羧酸衍生物（生产酮）、亚胺（生产苄胺）或醛（生产醇）的亲核偶联伙伴。这些反应一致温和，操作简单，并且在酮合成的情况下，范围很广（包括一些简化合成问题和平行合成的应用）。最后，
• Decarboxylative Negishi Coupling of Redox‐Active Aliphatic Esters by Cobalt Catalysis
  作者：Xu‐Ge Liu、Chu‐Jun Zhou、E. Lin、Xiang‐Lei Han、Shang‐Shi Zhang、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1002/anie.201806799

  日期：2018.10

  A cobalt‐catalyzed decarboxylative Negishi coupling reaction of redox‐active aliphatic esters with organozinc reagents was developed. The method enabled efficient alkyl–aryl, alkyl–alkenyl, and alkyl–alkynyl coupling reactions under mild reaction conditions with no external ligand or additive needed. The success of an in situ activation protocol and the facile synthesis of the drug molecule (±)‐preclamol

  开发了氧化还原活性脂族酯与有机锌试剂的钴催化脱羧Negishi偶联反应。该方法可以在温和的反应条件下进行高效的烷基-芳基，烷基-烯基和烷基-炔基偶联反应，而无需外部配体或添加剂。原位激活方案的成功实施和药物分子（±）-preclamol的轻松合成凸显了该方法的合成潜力。机理研究表明，涉及一种根本机制。
• Cobalt-Catalyzed Decarboxylative Methylation and Ethylation of Aliphatic N-(Acyloxy)phthalimides with Organoaluminum Reagents
  作者：Rui Shang、Yao Fu、Ze-Zhong Wang、Guang-Zu Wang、Bin Zhao

  DOI：10.1055/s-0040-1707946

  日期：2020.7

  A cobalt-catalyzed decarboxylative methylation of aliphatic redox-active esters [N-(acyloxy)phthalimides; RAEs] with trimethylaluminum under mild conditions was developed, providing a method for transforming a carboxylate group into a methyl group without redox fluctuation. Primary and secondary RAEs were both amenable substrates, whereas a tertiary RAE delivered an elimination product. Triethylaluminum

  脂肪族氧化还原活性酯 [N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺；RAEs] 与三甲基铝在温和条件下的开发，提供了一种将羧酸盐基团转化为甲基基团而没有氧化还原波动的方法。一级和二级 RAE 都是适合的底物，而三级 RAE 提供消除产物。三乙基铝也用于提供脱羧乙基化产物。
• Quaternary Centers by Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Tertiary Carboxylic Acids and (Hetero)Aryl Zinc Reagents
  作者：Tie‐Gen Chen、Haolin Zhang、Pavel K. Mykhailiuk、Rohan R. Merchant、Courtney A. Smith、Tian Qin、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201814524

  日期：2019.2.18

  redox-active esters with aryl zinc reagents. Previously limited to primary, secondary, and specialized tertiary centers, a new protocol has been devised to enable the coupling of general tertiary systems using nickel catalysis. The scope of this operationally simple method is broad, and it can be used to simplify the synthesis of medicinally relevant motifs bearing quaternary centers.

  这项工作弥补了脂肪族氧化还原活性酯与芳基锌试剂交叉偶联的空白。以前仅限于一级、二级和专门的三级中心，现已设计出一种新协议，可以使用镍催化耦合一般三级系统。这种操作简单的方法的范围很广，它可用于简化带有四级中心的医学相关基序的合成。