1-(羧甲基)吲哚-2-羧酸 | 126718-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(羧甲基)吲哚-2-羧酸
• 英文名称: 1-(carboxymethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(carboxymethyl)indole-2-carboxylic acid
• CAS: 126718-55-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• mdl: MFCD03764070
• 分子量: 219.197
• InChiKey: IQFBBTYFQVXXDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232.8-234.4 °C (decomp)
• 沸点：
  530.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(羧甲基)吲哚-2-羧酸 在 盐酸 作用下， 生成 1-ethoxycarbonylmethyl-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-INDOLEACETIC ACID

  摘要：

  1-吲哚乙酸、3-甲基-1-吲哚乙酸及其几个衍生物是从苯肼乙酸酯中形成的，并且它们的结构有三种不同的确定方法。其中几种新化合物表现出植物生长调节活性。

  DOI：

  10.1139/v52-049
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(羧甲基)吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑型甘氨酸拮抗剂：环氮原子的作用

  摘要：

  与 1H-吲哚-2-羧酸（ICA，1e）相比，1H-苯并咪唑-2-羧酸（BICA，2a）的几种衍生物从大鼠海马膜中置换 [3H] 甘氨酸的能力在体外进行了测试。化合物 2a 的效力是 1e 的 8 倍（Ki 5.3 μM，与 42 μM 相比）。然而，在 3 位引入羧甲基或相应的酯对 2a 的效力没有积极影响，而这种类型的结构修饰显着增加了 1e 的效力。尽管如此，1-羧甲基-BICA（2b）以与相应的3-羧甲基-ICA 1c相似的效力取代了[3H]甘氨酸，表明缺少氢原子的氮原子也可以参与甘氨酸受体相互作用。N-甲基化大大降低了 BICA 和 ICA 衍生物的效力。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290303

文献信息

• Efficient cyclodehydration of dicarboxylic acids with oxalyl chloride
  作者：Grigory Kantin、Evgeny Chupakhin、Dmitry Dar'in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.089

  日期：2017.8

  Literature examples illustrating the use of oxalyl chloride to prepare dicarboxylic acid anhydrides are surprisingly limited. At the same time, we have discovered a method involving the use of this readily available reagent which allowed the preparation of novel cyclic anhydrides where other, more conventional, methods had failed. Herein, we demonstrate that the method is applicable to a wide diversity

  令人惊讶地限制了说明使用草酰氯制备二羧酸酐的文献实例。同时，我们发现了一种方法，该方法涉及使用这种现成的试剂，该试剂可在其他更常规的方法失败的情况下制备新型环酐。在本文中，我们证明了该方法适用于多种底物，无需色谱纯化即可提供良好的环酸酐产量，并且在需要二羧酸环脱水的任何时候都可以将其视为合成工具的选择。
• Acetic anhydride to the rescue: Facile access to privileged 1,2,3,4-tetrahydropyrazino[1,2-a]indole core via the Castagnoli-Cushman reaction
  作者：Maria Chizhova、Olesya Khoroshilova、Dmitry Dar'in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.049

  日期：2018.10

  Indole-fused cyclic anhydrides earlier deemed unreactive in the Castagnoli-Cushman reaction with imines have been rendered valid participant in this process. The new reaction format involves the use of respective indole-based dicarboxylic acids and in situ cyclodehydration of the latter by acetic anhydride. This finding validates a fundamentally new approach to synthesizing compounds based on the privileged

  早先被认为在Castagnoli-Cushman与亚胺的反应中没有反应性的吲哚稠合的环状酸酐已成为该过程的有效参与者。新的反应形式包括使用各自的基于吲哚的二羧酸和后者通过乙酸酐的原位环脱水。这一发现证实了一种根本上新颖的合成化合物的方法，该方法基于特权的1,2,3,4-四氢吡嗪并[1,2- a ]吲哚核，其特征是迄今未描述的取代方式。
• [EN] METHOD FOR PREPARING LINTITRIPT POTASSIUM SALT<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DU SEL POTASSIQUE DU LINTITRIPT
  申请人：SANOFI SYNTHELABO

  公开号：WO2000005233A1

  公开（公告）日：2000-02-03

  L'invention concerne un procédé pour la préparation du sel potassique dihydrate de l'acide 2-[[4-(2- chlorophényl)-2- thiazolyl] carbamoyl] indole-1- acétique, par réaction de l'acide 2-[[4-(2- chlorophényl)-2- thiazolyl] carbamoyl] indole-1- acétique ou de ses esters alkyliques en C1-C4 avec du carbonate de potassium dans un système solvant biphasique constitué par un mélange d'eau et d'un solvant organique peu miscible à l'eau, éventuelle recristallisation dans l'eau du solvate intermédiare précipité et le sel potassique dihydrate ainsi obtenu.

  该发明涉及一种制备2-[[4-(2-氯苯基)-2-噻唑基]氨基甲酰基]吲哚-1-乙酸钾二水合物的方法，通过将2-[[4-(2-氯苯基)-2-噻唑基]氨基甲酰基]吲哚-1-乙酸或其C1-C4烷基酯与碳酸钾在由水和不易与水混合的有机溶剂组成的两相溶剂体系中反应，可在水中重新结晶沉淀的中间体溶剂和得到的钾盐二水合物。
• Kermack; Perkin; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 1896
  作者：Kermack、Perkin、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• Rajur; Merwade; Hendi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 12, p. 1065 - 1068
  作者：Rajur、Merwade、Hendi、Basanagoudar

  DOI：——

  日期：——