ethyl 1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1H-indole-2-carboxylate | 256931-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-ethoxycarbonylmethylindole-2-carboxylate；1-ethoxycarbonylmethyl-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；1-Aethoxycarbonylmethyl-indol-2-carbonsaeure-aethylester；ethyl 1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)indole-2-carboxylate
• CAS: 256931-80-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: ZZUVQJRZAOZROL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1H-indole-2-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-ethoxycarbonylmethyl-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-INDOLEACETIC ACID

  摘要：

  1-吲哚乙酸、3-甲基-1-吲哚乙酸及其几个衍生物是从苯肼乙酸酯中形成的，并且它们的结构有三种不同的确定方法。其中几种新化合物表现出植物生长调节活性。

  DOI：

  10.1139/v52-049
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 、 溴乙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 ethyl 1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-胞嘧啶-2-羧酸作为胞质磷脂酶A2抑制剂的合成，生物学评估和构效关系。

  摘要：

  制备3-酰基吲哚-2-羧酸衍生物，并评价其抑制完整牛血小板的胞质磷脂酶A2的能力。为了定义酶抑制的结构要求，对羧酸基，酰基残基和位置1的部分进行了系统修饰。此外，将不同的取代基引入到吲哚的苯基部分中。用乙酸或丙酸取代基取代吲哚的2位上的羧酸基导致抑制效力的降低。当位置3上的酰基残基具有12个或更多碳原子时，酶抑制作用最佳。酰基残基的构象限制不影响活性。在具有8个或更多个碳的吲哚的位置1处引入烷基链导致活性降低。然而，发现用羧酸部分取代此类化合物的ω-甲基会显着增加抑制效力。在测试的吲哚衍生物中，1- [2-（4-羧基苯氧基）乙基] -3-十二烷酰基吲哚-2-羧基酸（29b）具有最高的效价。IC50为0.5 microM，它的活性比标准cPLA2抑制剂花生四烯酸三氟甲基酮（IC50：11 microM）高约20倍。

  DOI：

  10.1021/jm960863w

文献信息

• A unique copper-catalyzed cross-coupling reaction by hydrogen (H₂) removal for the stereoselective synthesis of 3-phosphoindoles
  作者：An-Xi Zhou、Liu-Liang Mao、Gang-Wei Wang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c4cc01815j

  日期：——

  The first Cu(i)-catalyzed cross-coupling reaction by hydrogen (H2) removal for the stereoselective synthesis of 3-phosphoindoles is reported. Going beyond the oxidative dehydrogenative coupling reactions reported recently, this reaction completely omits the oxidant and base, producing hydrogen (H2) as the only byproduct.

  报道了通过氢（H 2）去除的第一个Cu（i）催化的交叉偶联反应，用于3-磷酸吲哚的立体选择性合成。除了最近报道的氧化脱氢偶联反应以外，该反应完全省略了氧化剂和碱，产生了氢（H2）作为唯一的副产物。
• Fused-ring or tricyclic aryl pyrimidine compound used as kinase inhibitor
  申请人：NANJING SANHOME PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US10093656B2

  公开（公告）日：2018-10-09

  Disclosed is a fused-ring or tricyclic aryl pyrimidine compound used as a mutation selectivity EGFR inhibitor. Specifically, disclosed is a compound represented by formula (I) and used as an EGFR inhibitor or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公开了一种作为突变选择性表皮生长因子受体抑制剂的融合环或三环芳基嘧啶化合物。具体地说，公开了一种由式（I）代表并用作表皮生长因子受体抑制剂的化合物或其药学上可接受的盐。
• [EN] FUSED-RING OR TRICYCLIC ARYL PYRIMIDINE COMPOUND USED AS KINASE INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSÉ ARYL-PYRIMIDINE TRICYCLIQUE OU À CYCLE FUSIONNÉ UTILISÉ COMME INHIBITEUR DE KINASE<br/>[ZH] 稠环或三环芳基嘧啶化合物用作激酶抑制剂
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2016173438A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  本发明公布了一种稠环或三环芳基嘧啶化合物作为突变选择性的EGFR抑制剂。具体地，本发明公开了作为EGFR抑制剂的式(I)的化合物或其药学上可接受的盐。
• Collot, Valerie; Schmitt, Martine; Marwah, Padma, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 12, p. 2823 - 2847
  作者：Collot, Valerie、Schmitt, Martine、Marwah, Padma、Bourguignon, Jean-Jacques

  DOI：——

  日期：——
• FUSED-RING OR TRICYCLIC ARYL PYRIMIDINE COMPOUND USED AS KINASE INHIBITOR
  申请人：GUANGDONG ZHONGSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP3290419B1

  公开（公告）日：2019-08-07