1-(苯磺酰基)吡咯-3-甲醛 | 88075-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苯磺酰基)吡咯-3-甲醛
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)pyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 88075-95-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₃S
• 分子量: 235.263
• InChiKey: VWQLLLJGYNDBTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)吡咯-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 1-(苯磺酰基)-5-甲氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 6. Synthetic Procedure for 4-, 5-, 6-, or 7-Alkoxy- and Hydroxyindole Derivatives.

  摘要：

  本文介绍了一种制备吲哚核的苯部分被烷氧基和羟基取代的吲哚衍生物的新方法。(芳基磺酰基)吡咯衍生物（4a、5b 和 5a）在适当的醇存在下发生酸诱导环化反应，分别得到 4、5、6 和 7-烷氧基吲哚衍生物（13 和 28），其中的烷氧基来自所使用的醇。本方法的一个应用是，在 1，3-丙二醇存在下，用酸处理适当官能化的吡咯衍生物（38 和 41），然后脱去烷氧基，再用氢化铝锂还原，从而简短高效地合成了两种多巴胺激动剂（34 和 44）。在还原 N，N-二丙基-(6-羟基-1-苯磺酰基)吲哚-4-乙酰胺（40）的过程中，还提出了一种不常见产物 4-[2-(二rophlamino)-1-羟乙基]-6-羟基吲哚（46）的生成反应机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2344
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰-1-(苯磺酰基)吡咯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 1-(苯磺酰基)吡咯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 5. Efficient Preparative Procedure for 4-Substituted Indole Derivatives.

  摘要：

  开发了一种有效且简洁的4-取代吲哚衍生物合成方法，该方法基于两个连续反应，即碳阴离子对共同前体分子3-(1,3-二氧烷-2-基)-1-[1-(苯基磺酰基)-和1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3-吡咯基]-1-丙酮（5a，b）的亲核加成反应，随后是产物的酸催化环化反应，形成4-取代的1-(苯基磺酰基)-和1-[(4-甲基苯基)磺酰基]吲哚衍生物（4a，b）。该新方法使得合成重要中间体成为可能，比如甲基1-(苯基磺酰基)吲哚-4-羧酸酯（15）、4-甲酰基-1-(苯基磺酰基)吲哚（16）和甲基1-(苯基磺酰基)吲哚-4-乙酸酯（17），这些中间体对于众多吲哚生物碱以及一种强效的多巴胺激动剂4-[2-(二异丙氨基)乙基]吲哚（21）都具有重要意义。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2338

文献信息

• Synthesis of vinylindoles and vinylpyrroles by the Peterson olefination or by use of the Nysted reagent
  作者：Wayland E. Noland、Christopher L. Etienne、Nicholas P. Lanzatella

  DOI：10.1002/jhet.313

  日期：2011.3

  Vinylindoles and vinylpyrroles were prepared from their corresponding aldehydes or ketones using the Peterson olefination, or by use of the Nysted reagent, a commercially available gem‐dimetallic compound. The two methods provide efficient and convenient access to these useful heterocyclic 1,3‐diene systems. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  乙烯基吲哚和乙烯基吡咯是使用Peterson烯烃或相应的市售宝石-双金属化合物Nysted试剂，由其相应的醛或酮制得的。两种方法可有效便捷地访问这些有用的杂环1,3-二烯系统。J.杂环化​​学。（2011）。
• A highly efficient method for the construction of cyclopropane-containing dihydroindole derivatives from indolemethylenecyclopropanes with DIAD and DEAD
  作者：Mintao Chen、Wenqing Zang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c9ob02520k

  日期：——

  A highly efficient method for the construction of cyclopropane-containing dihydroindole derivatives from indolemethylenecyclopropanes with DIAD and DEAD has been disclosed. The transformation could occur under catalyst-free conditions at ambient temperature to afford dihyroindole derivatives in good yields. It has been proved that the strained moiety of methylenecyclopropane in the substrate of in

  已经公开了一种利用DIAD和DEAD由吲哚亚甲基环丙烷构造含环丙烷的二氢吲哚衍生物的高效方法。该转化可以在室温下在无催化剂的条件下发生，以良好的产率提供二氢吲哚衍生物。已经证明吲哚亚甲基环丙烷底物中亚甲基环丙烷的应变部分是关键的，并且DFT计算显示该反应通过两步途径进行。
• Synthesis of Monofluoromethylthioesters from Aldehydes
  作者：Shi-Huan Guo、Meng-Yue Wang、Gao-Fei Pan、Xue-Qing Zhu、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201800136

  日期：2018.5.2

  A direct and efficient approach to the synthesis of monofluoromethylthioesters from aldehydes has been developed. The synthetic method features mild reaction conditions, good tolerance of functional groups, a broad substrate scope, and especially no metal involved in the reaction. The approach has the potential to be an important tool for the late‐stage functionalization of advanced synthetic intermediates

  已经开发了直接和有效的由醛合成单氟甲基硫代酯的方法。该合成方法具有温和的反应条件，对官能团的良好耐受性，广泛的底物范围，特别是没有金属参与反应。该方法有可能成为高级合成中间体后期功能化的重要工具，并可能在药物化学中找到许多应用。
• Design, synthesis and biological evaluation of anti-pancreatic cancer activity of plinabulin derivatives based on the co-crystal structure
  作者：Zhangyu Fu、Yingwei Hou、Cunpeng Ji、Mingxu Ma、Zhenhua Tian、Mengyan Deng、Lili Zhong、Yanyan Chu、Wenbao Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.005

  日期：2018.5

  Based on the co-crystal structures of tubulin with plinabulin and Compound 1 (a derivative of plinabulin), a total of 18 novel plinabulin derivatives were designed and synthesized. Their biological activities were evaluated against human pancreatic cancer BxPC-3 cell lines. Two novel Compounds 13d and 13e exhibited potent activities with IC50 at 1.56 and 1.72 nM, respectively. The tubulin polymerization

  基于微管蛋白与纤毛蛋白和化合物1（纤毛蛋白的衍生物）的共晶体结构，总共设计和合成了18种新型纤毛蛋白衍生物。评估了它们对人胰腺癌BxPC-3细胞系的生物学活性。两种新颖的化合物13d和13e的有效活性分别为IC 50为1.56和1.72 nM。微管蛋白聚合测定表明这些衍生物可以抑制微管聚合。此外，通过分子对接阐明了微管蛋白与这些化合物之间的相互作用。化合物13d和13e的结合模式与化合物的共晶体结构相似1。在噻吩部分的芳香氢与Phe20之间观察到H-π相互作用，这可以增强它们的结合亲和力。
• Heterocyclically substituted benzimidazoles, the production and application thereof
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：US06696437B1

  公开（公告）日：2004-02-24

  The present invention relates to novel benzimidazoles, their preparation and their use as inhibitors of the enzyme poly(ADP-ribose) polymerase or PARP (EC 2.4.2.30) for producing drugs.

  本发明涉及新型苯并咪唑类化合物，其制备以及作为酶聚(ADP-核糖)聚合酶或PARP（EC 2.4.2.30）的抑制剂用于药物生产。