5-acetyl-3-methyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrole | 175235-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-acetyl-3-methyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrole
• 英文别名: 1-[1-(Benzenesulfonyl)-4-methylpyrrol-2-yl]ethanone
• CAS: 175235-81-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S
• 分子量: 263.317
• InChiKey: WZCATSZYOWUBRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-3-methyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrole 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 溴 作用下， 生成 Methyl 1-(benzenesulfonyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-1-（苯磺酰基）吡咯的可逆Friedel-Crafts酰化反应：在蚂蚁尾迹信息素的合成中的应用

  摘要：

  3-烷基-1-（苯磺酰基）吡咯的Friedel-Crafts酰化反应似乎在相邻的C-2位置具有动力学上的优势，但在延长的反应时间后可能发生重排至C-5位置。这种可逆的Friedel-Crafts方法已用于合成蚂蚁踪迹信息素4-甲基吡咯-2-羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00098-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)吡咯-3-甲醛 在 三氯化铝 、 三氟化硼乙醚 、 硼烷-叔丁基胺 作用下， 反应 48.0h， 生成 5-acetyl-3-methyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-1-（苯磺酰基）吡咯的可逆Friedel-Crafts酰化反应：在蚂蚁尾迹信息素的合成中的应用

  摘要：

  3-烷基-1-（苯磺酰基）吡咯的Friedel-Crafts酰化反应似乎在相邻的C-2位置具有动力学上的优势，但在延长的反应时间后可能发生重排至C-5位置。这种可逆的Friedel-Crafts方法已用于合成蚂蚁踪迹信息素4-甲基吡咯-2-羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00098-6