1-Boc-2-吡咯烷甲酸甲酯 | 145681-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-Boc-2-吡咯烷甲酸甲酯
• 中文别名: 1-BOC-2-吡咯烷甲酸甲酯
• 英文名称: (+/-)-N-tert-butoxycarbonylproline methyl ester
• 英文别名: 1-tert-butyl 2-methyl pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；N-Boc proline methyl ester；methyl N-Boc-prolinate；pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester；1-O-tert-butyl 2-O-methyl pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 145681-01-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• mdl: MFCD03762834
• 分子量: 229.276
• InChiKey: WVDGSSCWFMSRHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Boc-2-吡咯烷甲酸甲酯 在 Candida antarctica lipase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Boc-L-脯氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-脯氨酸的酶催化对映体拆分是快速实现RAMP的关键步骤

  摘要：

  对于两种对映体的制备Ñ -氨基甲酰基-2-甲氧基甲基，的恩德斯手性助剂，SAMP和RAMP的前体，酶催化的外消旋的动力学拆分Ñ -氨基甲酰基，Ñ -Boc，Ñ -Cbz脯氨酸酯和脯氨醇为检查。地衣芽孢杆菌蛋白酶（枯草杆菌蛋白酶）优先水解（R）-氨基甲酰基脯氨酸酯，对映体比率（E）为10。枯草杆菌蛋白酶对疏水性N -Cbz脯氨酸酯显示出较低的选择性（E = 2.8），相反，纯化的蛋白酶（同工酶A）对（S）-对映体（E= 13.6）。在实际意义上，南极衣原体脂肪酶B（Chirazyme L-2）可有效水解E> 100的N -Boc和N -Cbz衍生物。（R）-N-氨基甲酰基-2-甲氧基甲基吡咯烷酮的ee通过在N -Boc-脯氨醇阶段重结晶而提高到> 99.9％，该阶段衍生自（R）-N -Boc-脯氨酸甲酯（98.7 ％ee）通过外消旋底物的制备规模的酶催化拆分（49％收率）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00210-6
• 作为产物：
  描述：

  DL-脯氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-Boc-2-吡咯烷甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  56 个形状多样的 3D 片段的设计和合成。

  摘要：

  基于片段的药物发现现已广泛应用于制药行业的先导化合物开发。然而，片段筛选集合通常主要由扁平的二维分子组成。在此，我们描述了设计和合成 56 个 3D 二取代吡咯烷和哌啶片段的工作流程，这些片段占据了片段空间中代表性不足的区域（如主惯性矩 (PMI) 分析所示）。该片段集合的一个关键且独特的基础设计特征是在合成和合成之前对片段形状和构象多样性进行评估（通过考虑比全局最小能量构象异构体的能量高出高达 1.5 kcal mol -1的构象）。也用于选择合成目标。3D 片段被设计为包含合适的合成手柄，以供将来的片段精加工使用。最后，通过将我们的 3D 片段与六个商业图书馆进行比较，很明显我们的馆藏具有较高的三维度和形状多样性。

  DOI：

  10.1002/chem.202001123

文献信息

• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE
  申请人：KARUS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2017029521A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The invention relates to a compound of formula I: (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and/or stereoisomers thereof. The compounds of the invention are useful in therapy.

  这项发明涉及到式I的化合物：(I)或其药学上可接受的盐和/或立体异构体。该发明的化合物在治疗中是有用的。
• [EN] (3-HYDROXY-4-AMINO-BUTAN-2-YL) -3- (2-THIAZOL-2-YL-PYRROLIDINE-1-CARBONYL) BENZAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR TREATING<br/>[FR] DÉRIVÉS DE (3-HYDROXY-4-AMINO-BUTAN-2-YL) -3- (2-THIAZOL-2-YL-PYRROLIDINE-1-CARBONYL) BENZAMIDE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BÊTA-SÉCRÉTASE POUR LE TRAITEMENT
  申请人：COMENTIS INC

  公开号：WO2009042694A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention provides novel beta-secretase inhibitors and methods for their use, including methods of treating of Alzheimer's disease. (Formula)

  本发明提供了新颖的β-分泌酶抑制剂及其使用方法，包括用于治疗阿尔茨海默病的方法。
• [EN] SINGLET OXYGEN-LABILE LINKERS AND METHODS OF PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] LIEURS LABILES À L'OXYGÈNE SINGULET ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：YOU YOUNGJAE

  公开号：WO2013163321A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Activatable compositions that include at least one functional moiety and at least one cleavable linker directly or indirectly linked to the at least one functional moiety are disclosed. The at least one functional moiety is inactive when linked to the linker and activated upon cleavage of the linker. Methods of production and use of the activatable composition are also disclosed.

  公开了包含至少一个功能基团和至少一个可裂解连接剂的激活组合物，该连接剂直接或间接地与至少一个功能基团相连。当功能基团与连接剂相连时，它是非活性的，在连接剂裂解时被激活。还公开了生产和使用这种激活组合物的方法。
• [EN] 1 -(CYCLOPENT-2-EN-1 -YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHENYL)UREA DERIVATIVES AS CXCR2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-(CYCLOPENT-2-EN-1-YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHÉNYL)-URÉE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CXCR2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015181186A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The invention relates to 1-(3-sulfonylphenyl)-3-(cyclopent-2-en-1-yl)urea derivatives, and their use in treating or preventing diseases and conditions mediated by the CXCR2 receptor. In addition, the invention relates to compositions containing the derivatives and processes for their preparation.

  这项发明涉及1-(3-磺酰基苯基)-3-(环戊-2-烯-1-基)脲衍生物，以及它们在治疗或预防由CXCR2受体介导的疾病和症状中的应用。此外，该发明涉及含有这些衍生物的组合物和它们的制备方法。
• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE INHIBITORS OF MYELOPEROXIDASE<br/>[FR] INHIBITEURS, À BASE DE TRIAZOLOPYRIDINE, DE LA MYÉLOPEROXYDASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017040449A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides compounds of Formula (I): wherein A is as defined in the specification, and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are myeloperoxidase (MPO) inhibitors and/or eosinophil peroxidase (EPX) inhibitors, which may be used as medicaments.

  本发明提供了化合物的结构式（I）：其中A如规范中定义，并包括任何此类新化合物的组合物。这些化合物是髓过氧化物酶（MPO）抑制剂和/或嗜酸性粒细胞过氧化物酶（EPX）抑制剂，可用作药物。