1-Boc-3-氯乙酰基吲哚 | 916818-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-Boc-3-氯乙酰基吲哚
• 英文名称: 3-(2-chloroacetyl)indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 1-Boc-3-Chloroacetylindole；tert-butyl 3-(2-chloroacetyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 916818-18-3
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₃
• 分子量: 293.75
• InChiKey: CEGLFESSRCCITR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156.0-157.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  421.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Boc-3-氯乙酰基吲哚 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-(tert-butoxycarbonylamino)-2-[2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]pent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成方法从海洋海绵嗜盐菌中分离出吲哚生物碱

  摘要：

  从海洋海绵黑衣藻中分离出的吲哚生物碱的环外类似物已经通过衍生自3-（2-溴酰基）吲哚的膦酸酯的烯烃化而制备。还讨论了意外的吲哚基氮杂的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.003
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(1H-吲哚-3-基)-乙酮 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到1-Boc-3-氯乙酰基吲哚
  参考文献：
  名称：

  合成方法从海洋海绵嗜盐菌中分离出吲哚生物碱

  摘要：

  从海洋海绵黑衣藻中分离出的吲哚生物碱的环外类似物已经通过衍生自3-（2-溴酰基）吲哚的膦酸酯的烯烃化而制备。还讨论了意外的吲哚基氮杂的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.003

文献信息

• Asymmetric organocatalytic Michael/α-alkylation reaction of α,β-unsaturated aldehyde with chloroacetophenone
  作者：Wenjun Li、Xin Li、Tingting Ye、Wenbin Wu、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.079

  日期：2011.5

  Asymmetric organocatalytic Michael/α-alkylation reactions of α,β-unsaturated aldehydes with chloroacetophenones have been developed. The biologically useful cyclopropane motifs were synthesized with high yields and up to >99% ee, >30:1 dr through Jørgensen–Hayashi catalyst under mild conditions.

  已经开发出α，β-不饱和醛与氯苯乙酮的不对称有机催化Michael /α-烷基化反应。通过Jørgensen-Hayashi催化剂在温和的条件下，合成了生物学上有用的环丙烷基序，收率高，ee高达99％以上，ee大于30：1。
• Synthetic approaches towards an indole alkaloid isolated from the marine sponge Halichondria melanodocia
  作者：Ann-Louise Johnson、Jan Bergman

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.003

  日期：2006.11

  The exocyclic analogue of the indole alkaloid isolated from the marine sponge Halichondria melanodocia has been prepared via olefination of a phosphonoester derived from 3-(2-bromoacyl)indole. The formation of an unexpected indolylazepine is also discussed.

  从海洋海绵黑衣藻中分离出的吲哚生物碱的环外类似物已经通过衍生自3-（2-溴酰基）吲哚的膦酸酯的烯烃化而制备。还讨论了意外的吲哚基氮杂的形成。