1-Boc-3-氮杂环丁酮 | 398489-26-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 中文名称: 1-Boc-3-氮杂环丁酮
• 中文别名: 1-BOC-3-氮杂环丁酮；1-Boc-3-氮杂啶酮；3-氧代氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯；1-(叔丁氧羰基)-3-氮杂环丁酮；3-氧代氮杂环丁-1-羧酸叔丁酯；1-BOC-3-氮杂环丁烷酮；1-叔丁氧羰基-3-氮杂环丁酮；1-叔丁氧羰基-3-氧代氮杂环丁烷；1-boc-氮杂环丁-3-酮；N-BOC-3-氮杂环丁酮；1-N-Boc-3-氮杂环丁酮；N-Boc-3-氮杂环-1-丁酮
• 英文名称: tert-butyl 3-oxoazetidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-Boc-3-azetidinone；N-Boc-3-azetidinone；3-oxoazetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；1-tert-butoxycarbonyl-3-azetidinone；N-Boc-3-oxoazetidine；3-oxoazetidine-1-carboxylate tert-butyl ester；tert-butyl 3-oxazetidine-1-carboxylate；tert-butyl 3-oxoazetidin-1-carboxylate；t-butyl 3-oxoazetidine-1-carboxylate；N-Boc-azetidin-3-one；N‐Boc‐3‐azetidinone；N-tert-butoxycarbonyl-3-azetidinone；1-Boc-azetidin-3-one；Boc azetidin-3-one
• CAS: 398489-26-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• mdl: MFCD01861741
• 分子量: 171.196
• InChiKey: VMKIXWAFFVLJCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-51 °C
• 沸点：
  251.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  102 °C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 3335
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 储存条件：
  存储在惰性气体中

SDS

1-(叔丁氧羰基)-3-氮杂环丁酮 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 1-(tert-Butoxycarbonyl)-3-azetidinone
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-(叔丁氧羰基)-3-氮杂环丁酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 398489-26-4
俗名： 1-Boc-3-azetidinone , tert-Butyl 3-Oxoazetidine-1-carboxylate , 3-
Oxoazetidine-1-carboxylic Acid tert-Butyl Ester
1-(叔丁氧羰基)-3-氮杂环丁酮 修改号码：5

---

模块 3. 成分/组成信息
分子式： C8H13NO3

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
1-(叔丁氧羰基)-3-氮杂环丁酮 修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 52°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
log水分配系数 = 0.63

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 0.63
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
1-(叔丁氧羰基)-3-氮杂环丁酮 修改号码：5

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

1-Boc-3-氮杂环丁酮 简介

1-Boc-3-氮杂环丁酮，又名1-叔丁氧羰基-3-氮杂环丁酮，是一种重要的合成药物原料。它可用于合成多种药物，包括抗抑郁药物3-氨基氮杂环丁烷、抗癌药物芳基磺酰胺类丙酮酸激酶M2等。

应用

1-Boc-3-氮杂环丁酮具有优异的结构稳定性和特殊的芳香性及高反应活性。近年来，它被广泛应用于生色团构建中。经过化学修饰后，含环丁酮的生色团表现出较高的荧光量子产率和摩尔消光系数，并且吸收和发射波长更长。

制备方法

在温度-60℃条件下，将DMSO（340.0 mg, 4.35 mmol）与二氯甲烷（6 mL）的混合液逐滴加入含有草酰氯（552.0 mg, 4.35 mmol）的烧瓶中。滴加过程约10 min，随后在20 min内陆续加入1-Boc-3-羟基氮杂环丁烷（500.0 mg, 2.9 mmol）与二氯甲烷（5.8 mL）的混合液，并于5 min内逐滴加入二异丙基乙胺。搅拌25分钟后，在室温下继续搅拌30分钟，用二氯甲烷（20 mL）稀释有机层，依次使用饱和硫酸氢钠溶液、饱和碳酸氢钠溶液、水和饱和氯化钠溶液洗涤。之后用无水硫酸钠干燥，减压浓缩后得到油状物并纯化重结晶，最终得到白色固体1-Boc-3-氮杂环丁酮共309.0 mg。

用途

1-Boc-3-氮杂环丁酮用于抗菌性氨基糖苷类似物的制备。

合成方法

将三乙胺（2.47 mL）加入3-羟基氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯（0.5 g，2.9 mmol）的DMSO（5 mL）溶液中。然后向该混合物中滴加吡啶三氧化硫（1.8 g，11.3 mmol）在二甲基亚砜（6.5 mL）中的溶液，并于室温下搅拌1.5小时。将混合物倒入冰水中，用乙酸乙酯（3×50 mL）萃取，合并有机相并用硫酸钠干燥，过滤后浓缩以得到白色固体1-Boc-3-氮杂环丁酮（500 mg，产率100%）。其核磁共振光谱图显示：1H NMR（300 MHz，CDCl₃）：δ4.68（s，4H），1.48（s，9H）。合成路线如图所示。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：