1-Boc-3-氮杂环丁酮 | 398489-26-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 中文名称: 1-Boc-3-氮杂环丁酮
• 中文别名: 1-BOC-3-氮杂环丁酮；1-Boc-3-氮杂啶酮；3-氧代氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯；1-(叔丁氧羰基)-3-氮杂环丁酮；3-氧代氮杂环丁-1-羧酸叔丁酯；1-BOC-3-氮杂环丁烷酮；1-叔丁氧羰基-3-氮杂环丁酮；1-叔丁氧羰基-3-氧代氮杂环丁烷；1-boc-氮杂环丁-3-酮；N-BOC-3-氮杂环丁酮；1-N-Boc-3-氮杂环丁酮；N-Boc-3-氮杂环-1-丁酮
• 英文名称: tert-butyl 3-oxoazetidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-Boc-3-azetidinone；N-Boc-3-azetidinone；3-oxoazetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；1-tert-butoxycarbonyl-3-azetidinone；N-Boc-3-oxoazetidine；3-oxoazetidine-1-carboxylate tert-butyl ester；tert-butyl 3-oxazetidine-1-carboxylate；tert-butyl 3-oxoazetidin-1-carboxylate；t-butyl 3-oxoazetidine-1-carboxylate；N-Boc-azetidin-3-one；N‐Boc‐3‐azetidinone；N-tert-butoxycarbonyl-3-azetidinone；1-Boc-azetidin-3-one；Boc azetidin-3-one
• CAS: 398489-26-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• mdl: MFCD01861741
• 分子量: 171.196
• InChiKey: VMKIXWAFFVLJCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-51 °C
• 沸点：
  251.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  102 °C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 3335
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 储存条件：
  存储在惰性气体中

SDS

1-(叔丁氧羰基)-3-氮杂环丁酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-(tert-Butoxycarbonyl)-3-azetidinone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-(叔丁氧羰基)-3-氮杂环丁酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 398489-26-4
俗名： 1-Boc-3-azetidinone , tert-Butyl 3-Oxoazetidine-1-carboxylate , 3-
Oxoazetidine-1-carboxylic Acid tert-Butyl Ester
1-(叔丁氧羰基)-3-氮杂环丁酮 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C8H13NO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
1-(叔丁氧羰基)-3-氮杂环丁酮 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 52°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
log水分配系数 = 0.63

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 0.63
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
1-(叔丁氧羰基)-3-氮杂环丁酮 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

1-Boc-3-氮杂环丁酮 简介

1-Boc-3-氮杂环丁酮，又名1-叔丁氧羰基-3-氮杂环丁酮，是一种重要的合成药物原料。它可用于合成多种药物，包括抗抑郁药物3-氨基氮杂环丁烷、抗癌药物芳基磺酰胺类丙酮酸激酶M2等。

应用

1-Boc-3-氮杂环丁酮具有优异的结构稳定性和特殊的芳香性及高反应活性。近年来，它被广泛应用于生色团构建中。经过化学修饰后，含环丁酮的生色团表现出较高的荧光量子产率和摩尔消光系数，并且吸收和发射波长更长。

制备方法

在温度-60℃条件下，将DMSO（340.0 mg, 4.35 mmol）与二氯甲烷（6 mL）的混合液逐滴加入含有草酰氯（552.0 mg, 4.35 mmol）的烧瓶中。滴加过程约10 min，随后在20 min内陆续加入1-Boc-3-羟基氮杂环丁烷（500.0 mg, 2.9 mmol）与二氯甲烷（5.8 mL）的混合液，并于5 min内逐滴加入二异丙基乙胺。搅拌25分钟后，在室温下继续搅拌30分钟，用二氯甲烷（20 mL）稀释有机层，依次使用饱和硫酸氢钠溶液、饱和碳酸氢钠溶液、水和饱和氯化钠溶液洗涤。之后用无水硫酸钠干燥，减压浓缩后得到油状物并纯化重结晶，最终得到白色固体1-Boc-3-氮杂环丁酮共309.0 mg。

用途

1-Boc-3-氮杂环丁酮用于抗菌性氨基糖苷类似物的制备。

合成方法

将三乙胺（2.47 mL）加入3-羟基氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯（0.5 g，2.9 mmol）的DMSO（5 mL）溶液中。然后向该混合物中滴加吡啶三氧化硫（1.8 g，11.3 mmol）在二甲基亚砜（6.5 mL）中的溶液，并于室温下搅拌1.5小时。将混合物倒入冰水中，用乙酸乙酯（3×50 mL）萃取，合并有机相并用硫酸钠干燥，过滤后浓缩以得到白色固体1-Boc-3-氮杂环丁酮（500 mg，产率100%）。其核磁共振光谱图显示：1H NMR（300 MHz，CDCl₃）：δ4.68（s，4H），1.48（s，9H）。合成路线如图所示。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Boc-3-氮杂环丁酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium tert-butylate 、 甲基三苯基碘化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-羟甲基氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  截短侧耳素类抗生素

  摘要：

  本发明涉及通式(Ⅰ)所示的截短侧耳素类抗生素、其药学上可接受的盐、其前体药物、其溶剂化物或其立体异构体，其中R1、R2、R2a、R2b、m、X和Y的定义同说明书中所述定义；本发明还涉及这些化合物的制备方法，含有这些化合物的药物组合物和药物制剂，以及这些化合物在制备治疗和/或预防由微生物引起的疾病的药物中的应用。

  公开号：

  CN103709085B
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-3-羟基氮杂环丁烷 在 N-甲基咪唑 、 copper(l) iodide 、 ABNO 、 氧气 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1-Boc-3-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  CuI / ABNO / NMI催化好氧醇氧化的工艺开发

  摘要：

  已经开发出一种用于需氧醇氧化的改进的Cu /硝基甲苯催化剂体系，用于将官能化的伯醇和仲醇氧化为醛和酮，适用于分批和流水工艺。该催化剂已在> 50 g的批量反应中得到证明，解决了与先前报道的（MeO bpy）Cu I / ABNO / NMI催化剂体系（MeO bpy = 4,4'-dimethoxy- 2,2′-联吡啶，ABNO ＝ 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷N-氧基，NMI ＝N-甲基咪唑）。重要的催化剂改性方法包括更换[Cu（MeCN）4] OTf具有低成本的铜源CuI，将ABNO的负载量降低至0.05-0.3 mol％，并且使用NMI作为唯一的配体/添加剂（即无需MeO bpy）。使用高闪点溶剂N-甲基吡咯烷酮可在以空气为氧化剂的间歇反应中安全操作。对于与升高的气压兼容的连续流应用，使用乙腈作为溶剂可观察到更好的性能。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00179
• 作为试剂：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三叔丁基膦 、 1-Boc-3-氮杂环丁酮 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到(E)-1,4-bis(triiso-propylsilyl)but-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃与四元环酮的串联镍催化二聚/（4+2）环加成

  摘要：

  尽管这些策略在现代合成中具有潜在优势，但在金属催化的分子间串联反应中控制末端炔烃的行为是一项艰巨的挑战。在此，我们描述了镍催化剂能够实现串联过程，该过程涉及末端炔烃快速二聚为 1,3-烯炔，以及这些中间体与氮杂环丁酮、氧杂环丁酮或苯并环丁烯酮的环加成反应。重要的是，不需要缓慢或连续添加试剂和催化剂来协调它们的反应性。这些结果与之前带有应变四元环底物的末端炔烃的环加成形成鲜明对比，后者导致低聚或环三聚，但叔丁基乙炔除外。

  DOI：

  10.1055/a-1671-8497

文献信息

• [EN] POLYCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF RAPIDLY ACCELERATED FIBROSARCOMA POLYPEPTIDES<br/>[FR] COMPOSÉS POLYCYCLIQUES ET MÉTHODES POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE POLYPEPTIDES DU FIBROSARCOME RAPIDEMENT ACCÉLÉRÉ
  申请人：ARVINAS OPERATIONS INC

  公开号：WO2020051564A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, ULM— L—PTM, which find utility as modulators of Rapidly Accelerated Fibrosarcoma (RAF, such as c-RAF, A- RAF and/or B-RAF; the target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a Von Hippel-Lindau, cereblon, Inhibitors of Apotosis Proteins or mouse double-minute homolog 2 ligand which binds to the respective E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds the target protein RAF, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein, or the constitutive activation of the target protein, are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物ULM—L—PTM，其作为快速加速纤维肉瘤（RAF，如c-RAF、A-RAF和/或B-RAF；目标蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到相应E3泛素连接酶的Von Hippel-Lindau、cereblon、凋亡抑制蛋白或鼠双分子同源物2配体的双功能化合物，另一端结合到目标蛋白RAF的部分，使得目标蛋白与泛素连接酶靠近，以实现目标蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与目标蛋白的降解/抑制相关的广泛药理活性范围。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由目标蛋白的聚集或积累，或目标蛋白的构成性激活导致的疾病或紊乱。
• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011059784A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Disclosed are compounds of Formula (I) or stereoisomers or salts thereof, wherein: X1, X2, X3, W, Q1, Q2, and G2 are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  揭示了Formula (I)的化合物或其立体异构体或盐，其中：X1、X2、X3、W、Q1、Q2和G2在此处被定义。还揭示了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面是有用的，如自身免疫疾病和血管疾病。
• TAU-PROTEIN TARGETING PROTACS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180125821A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of tau protein. In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a VHL or cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds tau protein, such that tau protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of tau. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of tau protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of tau protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为tau蛋白的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到E3泛素连接酶的VHL或cereblon配体，另一端结合到tau蛋白的双功能化合物，使得tau蛋白与泛素连接酶靠近，以实现tau蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与tau蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由tau蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• [EN] TARGETING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE CIBLAGE
  申请人：ZAFGEN INC

  公开号：WO2019118612A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The disclosure provides, at least in part, liver, intestine and/or kidney-targeting compounds and their use in treating liver, intestine and/or kidney disorders, such as non-alcoholic steatohepatitis, alcoholic steatohepatitis, hepatocellular carcinoma, liver cirrhosis, and hepatitis B; and/or chronic kidney disease, glomerular disease such as IGA nephropathy, lupus nephritis, or polycystic kidney disease. The compounds are contemplated to have activity against methionyl aminopeptidase 2.

  该披露提供了至少部分针对肝脏、肠道和/或肾脏的化合物，以及它们在治疗肝脏、肠道和/或肾脏疾病中的用途，如非酒精性脂肪肝、酒精性脂肪肝、肝细胞癌、肝硬化和乙型肝炎；和/或慢性肾脏疾病、肾小球疾病，如IgA肾病、狼疮性肾炎或多囊肾病。这些化合物被认为对甲硫氨酰氨肽酶2具有活性。
• ANTI-B7-H3 ANTIBODIES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20170355769A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention relates to B7 homology 3 protein (B7-H3) antibodies and antibody drug conjugates (ADCs), including compositions and methods of using said antibodies and ADCs.

  这项发明涉及B7同源物3蛋白（B7-H3）抗体和抗体药物结合物（ADCs），包括使用所述抗体和ADCs的组合物和方法。