1-Boc-3-羟基甲基-5-硝基吲哚 | 914349-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-Boc-3-羟基甲基-5-硝基吲哚
• 中文别名: 1-BOC-3-羟基甲基-5-硝基吲哚
• 英文名称: (N-tert-butyloxycarbonyl-5-nitro-1H-indol-3-yl)methanol
• 英文别名: tert-Butyl 3-(hydroxymethyl)-5-nitro-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 3-(hydroxymethyl)-5-nitroindole-1-carboxylate
• CAS: 914349-07-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₅
• 分子量: 292.291
• InChiKey: ZMPACHXTNKWGMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Boc-3-羟基甲基-5-硝基吲哚 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型3,5-二取代1H-吲哚衍生物及其合成与 应用

  摘要：

  本发明公开了一种新型3,5‑二取代1H‑吲哚衍生物及其合成与应用，它的结构式如式11所示，式中，R选自卤素、C1～C6甲基、C1～C6甲氧基、‑OH、‑COOH、‑SO3H或‑SO2NH2。本发明还提供了制备该化合物的方法，该方法共八步，每步反应产率均高于60％，且其中四步反应产率都高于90％，本发明所有化合物纯度均大于95％，符合后期抗肿瘤细胞活性测试所需纯度。本发明制备得到的化合物11a‑11h对胰腺癌细胞株BxPC‑3均具有较好的抑制活性，其中式11e所示化合物的活性最好，IC50高达2.28μmol/L，且该化合物对人正常细胞几乎无毒副作用。

  公开号：

  CN107915726B
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-3-甲酰基-5-硝基吲哚 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 以91%的产率得到1-Boc-3-羟基甲基-5-硝基吲哚
  参考文献：
  名称：

  新型3,5-二取代1H-吲哚衍生物及其合成与 应用

  摘要：

  本发明公开了一种新型3,5‑二取代1H‑吲哚衍生物及其合成与应用，它的结构式如式11所示，式中，R选自卤素、C1～C6甲基、C1～C6甲氧基、‑OH、‑COOH、‑SO3H或‑SO2NH2。本发明还提供了制备该化合物的方法，该方法共八步，每步反应产率均高于60％，且其中四步反应产率都高于90％，本发明所有化合物纯度均大于95％，符合后期抗肿瘤细胞活性测试所需纯度。本发明制备得到的化合物11a‑11h对胰腺癌细胞株BxPC‑3均具有较好的抑制活性，其中式11e所示化合物的活性最好，IC50高达2.28μmol/L，且该化合物对人正常细胞几乎无毒副作用。

  公开号：

  CN107915726B

文献信息

• A Fragment-Based In Situ Combinatorial Approach To Identify High-Affinity Ligands for Unknown Binding Sites
  作者：Sachin V. Shelke、Brian Cutting、Xiaohua Jiang、Hendrik Koliwer-Brandl、Daniel S. Strasser、Oliver Schwardt、Soerge Kelm、Beat Ernst

  DOI：10.1002/anie.200907254

  日期：——

  the lead: The title method for the identification of ligands is particularly useful for binding sites where little or no structural information is available. In a fragment‐based approach, a suitable pair of first‐ and second‐site ligands is identified by NMR experiments. By applying a receptor‐mediated in situ combinatorial approach, the two ligands are then linked to generate a new high‐affinity lead

  潜在客户：鉴定配体的标题方法特别适用于很少或没有结构信息的结合位点。在基于片段的方法中，通过NMR实验确定了合适的一对第一位和第二位配体。通过应用受体介导的原位组合方法，然后将两个配体连接起来以生成新的高亲和力铅结构（参见图片）。
• 新型3,5-二取代1H-吲哚衍生物及其合成与 应用
  申请人：西华大学

  公开号：CN107915726B

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明公开了一种新型3,5‑二取代1H‑吲哚衍生物及其合成与应用，它的结构式如式11所示，式中，R选自卤素、C1～C6甲基、C1～C6甲氧基、‑OH、‑COOH、‑SO3H或‑SO2NH2。本发明还提供了制备该化合物的方法，该方法共八步，每步反应产率均高于60％，且其中四步反应产率都高于90％，本发明所有化合物纯度均大于95％，符合后期抗肿瘤细胞活性测试所需纯度。本发明制备得到的化合物11a‑11h对胰腺癌细胞株BxPC‑3均具有较好的抑制活性，其中式11e所示化合物的活性最好，IC50高达2.28μmol/L，且该化合物对人正常细胞几乎无毒副作用。