1-[(2,4-二氯苯基)甲基]吲哚-3-羧酸 | 93548-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-[(2,4-二氯苯基)甲基]吲哚-3-羧酸
• 英文名称: 1H-Indole-3-carboxylic acid, 1-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-
• 英文别名: 1-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]indole-3-carboxylic acid
• CAS: 93548-91-5
• 化学式: C₁₆H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 320.175
• InChiKey: BNVQAAFDDBBNBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2,4-二氯苯基)甲基]吲哚-3-羧酸 在 氯化亚砜 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以40 mg的产率得到1-(2,4-dichlorobenzyl)-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型雌激素受体靶向性抑制剂合成方法及在乳腺癌治疗中的应用

  摘要：

  本发明提供了一种新型雌激素受体靶向性抑制剂合成方法及在乳腺癌治疗中的应用，属于医药化工应用技术领域。其技术方案为：通过合成了一系列含有吲唑和吲哚骨架的雌激素受体靶向性抑制剂，并且分别测试了它们对乳腺癌细胞的抑制活性，发现了一系列比氯尼达明具有更高癌细胞抑制活性的化合物；其中，化合物(21)和(23)显示出最好的乳腺癌细胞抑制活性，IC50值分别为45μM和53μM。本发明的有益效果为：本发明提供了一系列比氯尼达明，具有更高乳腺癌癌细胞抑制活性的小分子化合物，其中，化合物(21)和(23)显示出最强的生物活性，分子对接实验结果证明它们是通过靶向雌激素受体发挥其对乳腺癌细胞的抑制作用。

  公开号：

  CN113683567A
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二氯苄基)-1H-吲哚-3-甲醛 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-[(2,4-二氯苯基)甲基]吲哚-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  与氯硝胺相关的吲哚衍生物

  摘要：

  报道了 1-benzylindole-3- 羧酸的合成和抗肿瘤活性。化合物 16b 在 1 位带有与 Lonidamine (1) 相同的替代物，被证明是最具活性的衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843171007

文献信息

• [EN] MAST-CELL MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE MASTOCYTES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BETH ISRAEL DEACONESS MEDICAL CT INC

  公开号：WO2017123826A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Provided are novel compounds of Formula I pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful in the treatment of diseases and disorders associated with mast cells. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the novel compounds of Formula I and methods for their use in treating one or more diseases and disorders associated with mast cells.

  提供了化合物I的新颖化合物及其药用盐，以及与之相关的药物组合物，这些化合物在治疗与肥大细胞相关的疾病和疾病中起作用。还提供了包含新颖化合物I的药物组合物以及其在治疗与肥大细胞相关的一种或多种疾病和疾病中的使用方法。
• Lonidamine analogs
  申请人：Matteucci Mark

  公开号：US20070015771A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  Lonidamine analogs are useful in the treatment and prevention of cancer, benign prostatic hyperplasia, macular degeneration and prostatic intraepithelial neoplasia, or for use as an antispermatigenic agent.

  Lonidamine类似物在治疗和预防癌症、良性前列腺增生、黄斑变性和前列腺上皮内瘤变方面非常有用，或者用作抗精子生成剂。
• Design and synthesis of novel indole and indazole-piperazine pyrimidine derivatives with anti-inflammatory and neuroprotective activities for ischemic stroke treatment
  作者：Hongwei Wang、Enjing Cui、Jiaming Li、Xiaodong Ma、Xueyang Jiang、Shuaishuai Du、Shihu Qian、Le Du

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114597

  日期：2022.11

  Microglia-mediated neuroinflammation plays an important role in ischemic stroke (IS). In this work, a series of novel indole and indazole-piperazine pyrimidine derivatives with anti-neuroinflammatory and neuroprotective activities were designed and synthesized for treatment of IS. Among these compounds, 5j displayed the most attractive cytoprotective effect against oxygen-glucose deprivation/reoxygenation

  小胶质细胞介导的神经炎症在缺血性中风 (IS) 中起重要作用。在这项工作中，设计并合成了一系列具有抗神经炎症和神经保护活性的新型吲哚和吲唑-哌嗪嘧啶衍生物，用于治疗 IS。在这些化合物中，5j对 BV2 细胞中的氧 - 葡萄糖剥夺/复氧 (OGD/R) 诱导的损伤表现出最有吸引力的细胞保护作用。同时，它显着改善了炎症介质的释放，包括肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、白细胞介素-1β（IL-1β）、IL-6、一氧化氮（NO）和前列腺素E2（PGE2）从脂多糖中的释放。 (LPS) 诱导的 BV2 细胞。此外，5j可减少 TNF-α 和 IL-1β 的释放，形成 LPS 诱导的小鼠脑神经炎症模型。作为 cyclooxygenase-2 (COX-2, IC 50  = 92.54 nM) 和 5-lipoxygenase (5-LOX, IC 50 = 41.86 nM) 的有效抑制剂 ，5j抑制小胶质细胞的
• Mast-cell modulators and uses thereof
  申请人：Beth Israel Deaconess Medical Center, Inc.

  公开号：US11084789B2

  公开（公告）日：2021-08-10

  Provided are novel compounds of Formula I: pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful in the treatment of diseases and disorders associated with mast cells. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the novel compounds of Formula I and methods for their use in treating one or more diseases and disorders associated with mast cells.

  本文提供了式 I 的新型化合物： 其药学上可接受的盐及其药物组合物，可用于治疗与肥大细胞相关的疾病和紊乱。还提供了包含式 I 新型化合物的药物组合物及其用于治疗一种或多种与肥大细胞相关的疾病和紊乱的方法。
• ANDREANI, A.;RAMBALDI, M.;BONAZZI, D., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 10, 847-851
  作者：ANDREANI, A.、RAMBALDI, M.、BONAZZI, D.

  DOI：——

  日期：——