1-[(2,6-二氯苯基)甲基]吲哚-2,3-二酮 | 303997-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-[(2,6-二氯苯基)甲基]吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: 1-(2,6-dichlorobenzyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-(2,6-dichlorobenzyl)-1H-indole-2,3-dione；1-[(2,6-dichlorophenyl)methyl]indole-2,3-dione
• CAS: 303997-00-4
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂NO₂
• mdl: MFCD00141590
• 分子量: 306.148
• InChiKey: DGUYNCOMHJNSBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197～199℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2,6-二氯苯基)甲基]吲哚-2,3-二酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 （3aS，8aR）-2-（吡啶-2-基）-8,8a-二氢-3aH-茚并[1,2-d]恶唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-N-(3-(4-chlorophenyl)-1-(2,6-dichlorobenzyl)-2-oxoindolin-3-yl)-2-methylpropane-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to Isatin-Derived Ketimines

  摘要：

  A Pd(II)/Pyrox-catalyzed enantioselecitve addition of arylboronic acids to 3-ketimino oxindoles was developed, providing chiral 3-amino-2-oxindoles with a quaternary stereocenter in high yields and with good enantioselectivities. A variety of functionalized 3-ketimino oxindoles can be used, and the method tolerates some variation in arylboronic acid scope. This asymmetric arylation provides an alternative efficient catalytic method for the preparation of chiral 3-aryl-3-amino-2-oxindoles, which also represents the first example of a Pd(II)-catalyzed addition of arylborons to exocyclic ketimines.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03458
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 2,6-二氯苄基溴 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到1-[(2,6-二氯苯基)甲基]吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  利用 DBU 加速微波辅助靛红 N-烷基化

  摘要：

  使用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 作为碱，在乙醇中微波辐射下，可以实现各种靛红与烷基或苄基卤化物的 N-烷基化。所采用的条件允许此类底物的加速合成，其中产物在简单过滤后以高产率和高纯度从反应混合物中沉淀。正如将要描述的，微波辐射提供了一种相对快速的方法，在封闭的小瓶中，在 140°C 下，在 10-25 分钟的时间内，使靛红与各种苄基卤化物、炔丙基溴和溴乙酸乙酯发生 N-烷基化。该报告首次报道了 DBU 用于此目的，与其他方法相比，它允许促进分离纯产品，同时避免提取或色谱纯化步骤。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.205

文献信息

• N-alkylation of isatins utilizing KF/alumina
  作者：Charles M. Clay、Hagar M. Abdallah、Carly Jordan、Kyle Knisley、Daniel M. Ketcha

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.629

  日期：——

  The N-alkylation of isatins by a variety of alkyl halides and one acrylate has been demonstrated utilizing KF/Al 2O3 in acetonitrile (ACN) under microwave-irradiation (180 o C) or thermally at reflux.

  在微波辐射 (180 o C) 或加热回流下，使用 KF/Al 2O3 在乙腈 (ACN) 中使用各种烷基卤化物和一种丙烯酸酯对靛红进行 N-烷基化已被证明。
• Asymmetric Allylation by Chiral Organocatalyst‐Promoted Formal Hetero‐Ene Reactions of Alkylgold Intermediates
  作者：Guizhi Dong、Ming Bao、Xiongda Xie、Shikun Jia、Wenhao Hu、Xinfang Xu

  DOI：10.1002/anie.202012678

  日期：2021.1.25

  form, and which are otherwise impossible to access. Mechanistic evidence reveals the presence of an alkylgold intermediate, and an X‐ray crystal structure of the allylgold species illuminates its unique stability and reactivity. An asymmetric formal hetero‐ene reaction of this gold intermediate, involving a dearomatization process, is enabled with assistance of a quinine‐derived squaramide catalyst. This

  据报道，金和手性有机催化剂的协同催化策略可实现前所未有的伊斯汀和伊斯汀衍生的酮亚胺催化不对称烯丙基化反应。此方法可快速访问主要包含光学纯净形式的，包含邻位立体异构中心的手性2,5-二取代的亚烷基恶唑啉，否则无法访问。机理证据表明存在烷基金中间体，烯丙基金物种的X射线晶体结构阐明了其独特的稳定性和反应性。在奎宁衍生的方酰胺催化剂的辅助下，该金中间体的不对称形式的杂烯反应涉及脱芳香化过程。这一新发现扩展了金络合物的合成应用和金催化的多功能性。
• Substituted indole compounds and methods of their use
  申请人：Geron Corporation

  公开号：US06372742B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  5-(3-Isatinylidinyl)thiazolidineones and 3-(thiazolidinon-5-yl)indoles compounds, compositions, and methods of inhibiting telomerase activity in vitro and treatment of telomerase mediated conditions or diseases ex vivo and in vivo are provided. The methods, compounds and compositions of the invention may be employed alone, or in combination with other pharmacologically active agents in the treatment of conditions or diseases mediated by telomerase activity, such as in the treatment of cancer. Also disclosed are novel methods for assaying or screening for inhibitors of telomerase activity.

  本发明提供了5-(3-异色烟酰亚胺基)噻唑烷酮和3-(噻唑烷酮-5-基)吲哚化合物、组合物以及体外抑制端粒酶活性和体内外治疗端粒酶介导的疾病或病症的方法。本发明的方法、化合物和组合物可以单独使用，也可以与其他药理活性剂联合使用，治疗由端粒酶活性介导的疾病或病症，如癌症的治疗。此外，还揭示了一种新的检测或筛选端粒酶活性抑制剂的方法。
• Condensations with biaryl ethers and carbonyl groups leading to spirocycles
  作者：Jeffrey C. Ferreira、Jacob C. Hood、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133123

  日期：2022.12

  Biaryl ethers condense directly with carbonyl groups on diazafluorenones, acenaphthenequinone, and isatins, to give a variety of spirocyclic compounds. The condensation reactions are promoted by the Brønsted superacid, CF3SO3H (triflic acid). This methodology provides a convenient one-pot synthetic route to aromatic spirocycles.

  联芳基醚直接与二氮杂芴酮、苊醌和靛红上的羰基缩合，得到多种螺环化合物。Brønsted 超强酸 CF 3 SO 3 H（三氟甲磺酸）可促进缩合反应。该方法为芳香螺环化合物提供了一条方便的一锅法合成路线。
• Enantioselective synthesis of 3-hydroxy- and 3-amino-3-alkynyl-2-oxindoles by the dimethylzinc-mediated addition of terminal alkynes to isatins and isatin-derived ketimines
  作者：Elena Prieto、Jorge D. Martín、Javier Nieto、Celia Andrés

  DOI：10.1039/d3ob01023f

  日期：——

  protocol for enantioselective alkynylation of isatins and isatin-derived ketimines using terminal alkynes and Me2Zn in the presence of a catalytic amount of a chiral perhydro-1,3-benzoxazine with moderate to excellent enantioselectivity under mild reaction conditions is described. The additions to ketimines present a novel approach to chiral amines being derivatives of oxindoles. The reaction is broad

  描述了在催化量的手性全氢-1,3-苯并恶嗪存在下，在温和的反应条件下使用末端炔烃和 Me 2 Zn对靛红和靛红衍生的酮亚胺进行对映选择性炔基化的通用方案，具有中等至优异的对映选择性。酮亚胺的添加提供了一种将手性胺作为羟吲哚衍生物的新方法。对于芳基和烷基取代的末端炔烃和靛红衍生物，该反应的范围很广。在靛红中，炔基化发生在羰基的Si面，而在酮亚胺衍生物中，它发生在亚胺的Re面。