1-[(2R,5S)-5-(3-呋喃基)-2-甲基-2-四氢呋喃基]-4-甲基戊烷-2-酮 | 581-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 1-[(2R,5S)-5-(3-呋喃基)-2-甲基-2-四氢呋喃基]-4-甲基戊烷-2-酮
• 英文名称: (-)-ngaione
• 英文别名: Ngaione；1-[(2R,5S)-5-(furan-3-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-4-methylpentan-2-one
• CAS: 581-12-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: WOFDWNOSFDVCDF-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  182-183 °C(Press: 27 Torr)
• 密度：
  1.0276 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,5S)-5-(3-呋喃基)-2-甲基-2-四氢呋喃基]-4-甲基戊烷-2-酮 在 potassium tert-butylate 、 臭氧 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S)-4,8-dimethylnonan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Russell, Caroline A.; Sutherland, Maurice D., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 9, p. 1881 - 1894

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2R,4R,6R,11R)-4,11-dimethyl-2-(2-methylpropyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-4-yl]propanenitrile 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 3 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-[(2R,5S)-5-(3-呋喃基)-2-甲基-2-四氢呋喃基]-4-甲基戊烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过新型分子内氢抽象合成（+）-ipomeamarone和（-）-ngaione

  摘要：

  实现了对映体纯的（+）-ipomeamarone及其对映体（-）-ngaione的首次全部合成。从通过对映异构体氢化获得的光学纯的仲，仲-1，3-二醇6，使用新颖的立体控制的氢提取/烯烃加成方法制备了由仲，叔-1，3-二醇组成的11a。在光学活性双环缩醛5中进行区域控制的顺式和反氢化物加成，生成了（+）-ipomeamarone和（-）-ngaione的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85659-3

文献信息

• Total syntheses of (+)-ipomeamarone and (−)-ngaione
  作者：Takashi Sugimura、Kiyoto Koguro、Akira Tai

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85114-c

  日期：1993.1

  Total syntheses of (+)-ipomeamarone and (−)-ngaione were achieved by using newly found stereoselective hydride transfer/olefin addition process, and syn and anti hydride additions to optically active bicyclic acetal.

  （+）-ipomeamarone和（-）-ngaione的总合成是通过使用新发现的立体选择性氢化物转移/烯烃加成方法，以及向旋光性双环缩醛中加成顺式和反式氢化物来实现的。
• Furanosesquiterpenes and Related Natural Products from <i>Myoporum</i> Species: Isolation and Semisynthesis
  作者：Thinley Gyeltshen、Bianca J. Deans、Curtis C. Ho、Nathan L. Kilah、Jason A. Smith、Alex C. Bissember

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00278

  日期：2023.6.23

  nine previously reported furanosesquiterpenes and five other natural products. Among the 14 furanosesquiterpenes and related compounds isolated in this study, we observed three distinct types of furanosesquiterpene structures isolated from each of these Myoporum species. Semisyntheses of four sesquiterpene natural products were completed from (−)-ngaione over two steps in each case. This included the

  短孔菌属物种被认为是有毒植物。这些物种叶子的精油含有呋喃倍半萜，其中含有活性毒素。在本报告中，对三种Myoporum物种（ M. insulare 、 M. parvifolium和M. montanum ）的天然产物分离研究提供了两种以前未报道的呋喃倍半萜（ 24和25 ）和三种前所未有的含 γ-内酯的类似物（ 26 – 28 ） ，以及之前报道的九种呋喃倍半萜和其他五种天然产物。在本研究中分离的 14 种呋喃倍半萜和相关化合物中，我们观察到从这些Myoporum物种中分离出三种不同类型的呋喃倍半萜结构。四种倍半萜天然产物的半合成是由 (−)-ngaione 在每种情况下通过两个步骤完成的。这包括合成含内酰胺的倍半萜 myoporumine A。
• CVII.—Constituents of Myoporum lætum, forst. (The “ngaio”). Part II. Hydrogenation of ngaione and ngaiol and dehydration of ngaiol
  作者：Frederick Henry McDowall

  DOI：10.1039/jr9270000731

  日期：——
• HUDLICKY, TOMAS;LOVELACE, THOMAS C., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N1, C. 1721-1732
  作者：HUDLICKY, TOMAS、LOVELACE, THOMAS C.

  DOI：——

  日期：——
• Total syntheses of (+)-ipomeamarone and (−)-ngaione via novel intramolecular hydrogen abstraction
  作者：Takashi Sugimura、Akira Tai、Kiyoto Koguro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85659-3

  日期：1994.1

  The first total syntheses of enantiomerically pure (+)- ipomeamarone and its enantiomer (−)-ngaione were achieved. From optically pure sec,sec-1,3-diol 6 obtained through enantio differentiating hydrogenation, 11a consisting of sec,tert-1,3-diol was prepared using a novel stereocontrolled hydrogen abstraction/olefin addition process. Regiocontrolled syn and anti hydride additions to optically active

  实现了对映体纯的（+）-ipomeamarone及其对映体（-）-ngaione的首次全部合成。从通过对映异构体氢化获得的光学纯的仲，仲-1，3-二醇6，使用新颖的立体控制的氢提取/烯烃加成方法制备了由仲，叔-1，3-二醇组成的11a。在光学活性双环缩醛5中进行区域控制的顺式和反氢化物加成，生成了（+）-ipomeamarone和（-）-ngaione的前体。