1-[(2R,5S)-5-(羟基甲基)-2,5-二氢呋喃-2-基]-4-巯基嘧啶-2-酮 | 122568-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 中文名称: 1-[(2R,5S)-5-(羟基甲基)-2,5-二氢呋喃-2-基]-4-巯基嘧啶-2-酮
• 英文名称: 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-4-thiouridine
• 英文别名: 1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-4-sulfanylidenepyrimidin-2-one
• CAS: 122568-02-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 226.256
• InChiKey: BGYINAMLWJTHHK-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2’,3’-二脱氢-2’,3’-二脱氧尿苷 在 劳森试剂 、 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-[(2R,5S)-5-(羟基甲基)-2,5-二氢呋喃-2-基]-4-巯基嘧啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  某些修饰的4-硫代嘧啶核苷的合成和体外评估，用于预防或逆转与艾滋病相关的神经系统疾病。

  摘要：

  描述了几个修饰的嘧啶核苷（包括3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT））在C-4羰基上的氧-硫交换，目的是增强亲脂性，从而传递至中枢神经系统在不损害亲本结构的抗HIV活性的前提下制备出类似的硫磺类似物。从4-硫代胸苷（1）开始制备3'-叠氮基-3'-脱氧-4-硫代胸腺嘧啶（3），并采用了用于AZT初始合成的相同方法。用Lawesson试剂在相应的5'-O-上进行2'，3'-二氢-3'-脱氧胸苷（4a）和2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧尿苷（4c）的亚硫酰化。苯甲酸酯4b和4d分别得到5a和5c。后者经碱水解，得到2'，3'-二氢-3' -脱氧-4-硫代胸苷（5b）和2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧尿苷（5d）。将相同系列的反应应用于2'，3'-二脱氧尿苷（6a）和3'-脱氧胸苷（6b）的5'-O-苯甲酸酯，得到2'，3'-二脱氧-4-硫尿苷（7d ）和3'-脱氧-4-硫代胸苷（7b）。

  DOI：

  10.1021/jm00163a043

文献信息

• PALOMINO, EDUARDO;MELTSNER, BERNARD R.;KESSEL, DAVID;HORWITZ, JEROME P., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 258-263
  作者：PALOMINO, EDUARDO、MELTSNER, BERNARD R.、KESSEL, DAVID、HORWITZ, JEROME P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and in vitro evaluation of some modified 4-thiopyrimidine nucleosides for prevention or reversal of AIDS - associated neurological disorders
  作者：Eduardo Palomino、Bernard R. Meltsner、David Kessel、Jerome P. Horwitz

  DOI：10.1021/jm00163a043

  日期：1990.1

  developed for the initial synthesis of AZT. Thiation of 2',3'-didehydro-3'-deoxythymidine (4a) and 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyuridine (4c) was carried out with Lawesson's reagent on the corresponding 5'-O-benzoate esters, 4b and 4d, to give 5a and 5c, respectively. The latter, on alkaline hydrolysis, gave 2',3'-didehydro-3'-deoxy-4-thiothymidine (5b) and 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyuridine (5d), respectively

  描述了几个修饰的嘧啶核苷（包括3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT））在C-4羰基上的氧-硫交换，目的是增强亲脂性，从而传递至中枢神经系统在不损害亲本结构的抗HIV活性的前提下制备出类似的硫磺类似物。从4-硫代胸苷（1）开始制备3'-叠氮基-3'-脱氧-4-硫代胸腺嘧啶（3），并采用了用于AZT初始合成的相同方法。用Lawesson试剂在相应的5'-O-上进行2'，3'-二氢-3'-脱氧胸苷（4a）和2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧尿苷（4c）的亚硫酰化。苯甲酸酯4b和4d分别得到5a和5c。后者经碱水解，得到2'，3'-二氢-3' -脱氧-4-硫代胸苷（5b）和2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧尿苷（5d）。将相同系列的反应应用于2'，3'-二脱氧尿苷（6a）和3'-脱氧胸苷（6b）的5'-O-苯甲酸酯，得到2'，3'-二脱氧-4-硫尿苷（7d ）和3'-脱氧-4-硫代胸苷（7b）。