1-[(3S,5R)-5-氨基-3-(羟基甲基)-1-环戊烯-1-基]乙酮 | 255839-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[(3S,5R)-5-氨基-3-(羟基甲基)-1-环戊烯-1-基]乙酮
• 英文名称: (1R,4S)-2-Acetyl-1-amino-4-(hydroxymethyl)-2-cyclopentene
• 英文别名: 1-[(3S,5R)-5-amino-3-(hydroxymethyl)cyclopenten-1-yl]ethanone
• CAS: 255839-20-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: UPIFEMSXGLTGFW-HTRCEHHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-acetyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one 、 (1R,4S)-2-acetyl-2-azabicyclo<2.2.1>hept-5-en-3-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 仲丁醇 为溶剂， 生成 1-[(3S,5R)-5-氨基-3-(羟基甲基)-1-环戊烯-1-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing (1R,4S)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-one derivatives

  摘要：

  本文描述了一种生物技术方法，用于制备一般式1中的化合物，其中R1为酰基或酰氧基，R2为氢原子或C1-10烷基，包括通过水解酶在核苷酸和碱存在的恒定pH范围内，将一般式2的内酰胺转化而成。还描述了将一般式I化合物后续转化为光学活性的一般式3的1-氨基-4-(羟甲基)-2-环戊烯。

  公开号：

  US20040167351A1

文献信息

• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON (1R,4S)-2-AZABICYCLO 2.2.1 HEPT-5-EN-3-ON-DERIVATEN
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP1095160B1

  公开（公告）日：2004-01-28
• Method for preparing (1R,4S)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-one derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040167351A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  A biotechnological method is described for preparing compounds of the general formulas 1 wherein R 1 is acyl or acyloxy and R 2 is a hydrogen atom or C 1-10 alkyl, comprising the conversion of a lactam of the general formula 2 by means of a hydrolase in the presence of a nucleophile and in the presence of a base in a constant pH range. Also described is the subsequent conversion of the compound of general formula I into the optically active 1-amino-4-(hydroxymethyl)-2-cyclopentene of the formula 3

  描述了一种生物技术方法，用于制备一般式为1的化合物，其中R1为酰基或酰氧基，R2为氢原子或C1-10烷基，包括通过使用水解酶，在核苷酸亲核试剂和碱存在的恒定pH范围内将一般式为2的内酰胺转化而来。还描述了一般式I化合物的后续转化为光学活性的一般式为3的1-氨基-4-(羟甲基)-2-环戊烯。