(1R,4S)-2-acetyl-2-azabicyclo<2.2.1>hept-5-en-3-one | 189098-29-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R,4S)-2-acetyl-2-azabicyclo<2.2.1>hept-5-en-3-one
• 英文别名: (-) (1R, 4S) 2-acetyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one；(-)-2-acetyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one；(1R,4S)-2-acetyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-one；(6R,7S)-2-Acetyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-EN-3-one；(1R,4S)-2-acetyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one
• CAS: 189098-29-1
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: ZUMZWQHPSXZHBQ-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-2-acetyl-2-azabicyclo<2.2.1>hept-5-en-3-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.25h， 以50%的产率得到(1R,4S,5R,6S)-2-acetyl-5,6-dihydroxy-2-azabicyclo-[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 3-AMINO-5-(HYDROXYMETHYL)CYCLOPENTAN-1,2-DIOLDERIVATEN
  [EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF 3-AMINO-5-(HYDROXYMETHYL)CYCLOPENTANE-1,2-DIOL DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES DERIVES DE 3-AMINO-5-(HYDROXYMETHYL)CYCLOPENTANE-1,2-DIOLS

  摘要：

  公开号：

  WO2005073213A3
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1R,4S)-2-acetyl-2-azabicyclo<2.2.1>hept-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  A practical enzymatic procedure for the resolution of N-substituted 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one

  摘要：

  A simple and efficient process for the enantioselective resolution of N-substituted 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one has been developed using commercially available hydrolytic enzymes. This offers a practical approach for the preparation of enantiomerically pure N-substituted gamma-lactams. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00091-9

文献信息

• A highly efficient synthesis of the antiviral agent (+)-cyclaradine involving the regioselective cleavage of epoxide by neighboring participation
  作者：Nobuya Katagiri、Yumiko Matsuhashi、Hideaki Kokufuda、Masahiro Takebayashi、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00234-7

  日期：1997.3

  (+)-Cyclaradine, carbocyclic arabinofuranosyladenine having anti-HSV activity, has been synthesized from (−)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one in only seven steps. The method involves the novel ring cleavage of epoxide by neighboring participation.

  （+）-Cyclaradine，具有抗HSV活性的碳环阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤，仅用七个步骤就由（-）-2-azabicyclo [2.2.1] hept-5-en-3-one合成。该方法涉及通过相邻参与对环氧化物的新的环裂解。
• Process for preparing enantiomerically enriched N-derivatized lactams
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06340587B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  The present invention relates to a process for the preparation of enantiomerically enriched N-derivatized (1R,4S)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-ones by use of an enzyme.

  本发明涉及一种利用酶制备对映富集的N-衍生物化合物(1R,4S)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮的方法。
• Method for the production of 3-amino-5-(hydroxymethyl) cyclopentane-1,2-diol-derivatives
  申请人：Griffiths Gareth-John

  公开号：US20070043225A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  A method for the production of acetals and ketals of 3-amino-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diols of formula (I): (and/or the enantiomer), where R 1 is H, C 1-6 -alkyl, C 3-8 -cycloalkyl or benzyl and (i) R 2 is methyl and R 3 is ethyl, (ii) R 2 is H and R 3 is C 1-6 -alkyl or phenyl or (iii) R 2 and R 3 together form a group of formula —(CH 2 ) n — with n=4 to 6, present as free amines or as salts of di- or tri-basic organic acids, starting from 2-acetyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one of formula (II): (and/or the enantiomer). The method is equally useful, depending on the starting material, for the production of enantiomerically-pure compounds, or mixtures with arbitrary enantiomeric content.

  一种用于制备式(I)的3-氨基-5-(羟甲基)环戊烷-1,2-二醇的缩醛和缩酮的方法：（及/或对映体），其中R1为H，C1-6-烷基，C3-8-环烷基或苄基，（i）R2为甲基，R3为乙基，（ii）R2为H，R3为C1-6-烷基或苯基或（iii）R2和R3共同形成一个式为—（CH2）n—的基团，其中n=4到6，以自由胺或二元或三元有机酸盐的形式存在，从式(II)的2-乙酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮开始：（及/或对映体）。根据起始材料的不同，该方法同样适用于制备对映纯化合物或任意对映体含量的混合物。
• Method for preparing (1R,4S)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-one derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040167351A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  A biotechnological method is described for preparing compounds of the general formulas 1 wherein R 1 is acyl or acyloxy and R 2 is a hydrogen atom or C 1-10 alkyl, comprising the conversion of a lactam of the general formula 2 by means of a hydrolase in the presence of a nucleophile and in the presence of a base in a constant pH range. Also described is the subsequent conversion of the compound of general formula I into the optically active 1-amino-4-(hydroxymethyl)-2-cyclopentene of the formula 3

  描述了一种生物技术方法，用于制备一般式为1的化合物，其中R1为酰基或酰氧基，R2为氢原子或C1-10烷基，包括通过使用水解酶，在核苷酸亲核试剂和碱存在的恒定pH范围内将一般式为2的内酰胺转化而来。还描述了一般式I化合物的后续转化为光学活性的一般式为3的1-氨基-4-(羟甲基)-2-环戊烯。
• PROCESS FOR PREPARING ENANTIOMERICALLY ENRICHED N-DERIVATISED LACTAMS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1003903B1

  公开（公告）日：2003-02-26