1-[(4-乙烯基苯基)甲基]咪唑 | 78430-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(4-乙烯基苯基)甲基]咪唑
• 中文别名: 1-(4-乙烯基苄基)-1H-咪唑
• 英文名称: 1-(4-vinylbenzyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(4-vinylbenzyl)imidazole；4-vinylbenzylimidazole；1-[(4-ethenylphenyl)methyl]imidazole
• CAS: 78430-91-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: RURRSGMFTZVXKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-乙烯基苯基)甲基]咪唑 在 potassium hydroxide semihydrate 、 磷化氢 、 对苯二酚 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以54 %的产率得到tris[4-(1H-imidazol-1-ylmethyl)phenylethyl]phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  来自红磷和官能化吡啶、咪唑、吡唑的磷化氢及其衍生物及其抗菌和细胞生长抑制活性

  摘要：

  通过元素磷或仲氧化膦与功能性吡啶、咪唑和吡唑的反应合成了含有吡啶、咪唑和吡唑基团的叔氧化膦、硫化膦和硒化膦。烷基三(2-吡啶基乙基)磷碘化物和溴化物也可通过相应膦的季铵化获得。评估了合成化合物（包括含氮杂环化合物、磷、硒和硫）对耐肠球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌微生物的抗菌活性。发现带有咪唑 ( 14 , 19 ) 、吡唑 ( 13 ) 和吡啶片段 (5, 9 ) 和鏻盐 ( 11, 12 ) 可以被认为是新的有前途的抗菌剂。对于一些合成的化合物，LC 50是确定的。具有甲基吡唑片段 ( 13 ) 和磷盐 ( 11, 12 ) 的氧化膦显示出很强的抗菌活性，具有长链基团 ( 12 ) 的溴化磷的细胞毒性作用比顺铂高一个数量级。我们相信，所获得的结果可能有助于开发治疗和预防细菌感染和癌症的高效药物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106363
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 4-氯甲基苯乙烯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到1-[(4-乙烯基苯基)甲基]咪唑
  参考文献：
  名称：

  固定在支持的离子液体样相上的玫瑰红：用于批处理和流动过程的高效光催化剂。

  摘要：

  固定在负载型离子液体（IL）样相上的孟加拉红（RB）的催化活性作为聚合物负载的光催化剂进行了评估。在这些系统中，聚合物被设计为起着举足轻重的作用。用IL样部分（负载的IL样相，SILLP）充分修饰的聚合物骨架不仅是染料的惰性载体，而且还控制了试剂/底物与活性位点的可及性，并为反应提供了特定的微环境。可以对SILLPs的结构进行微调，以调节RB-SILLP复合材料的催化效率，从而在不存在类似IL的单元的情况下，获得比相关系统更活泼，更稳定的系统。

  DOI：

  10.1002/cssc.201901533

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Coordinated Heterogeneous Pd Nanoparticles as Catalysts for Suzuki–Miyaura Coupling
  作者：Hyemin Min、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.160369

  日期：2016.7.5

  Palladium nanoparticle (Pd NP) catalysts immobilized in a polymer with an N-heterocyclic carbene (NHC) moiety (PICB-NHC-Pd) have been developed, wherein the NHC moiety plays dual roles as a crosslinker and a ligand to activate the Pd NPs. The presence of both Pd NPs and NHC was confirmed by STEM/EDS and SR-MAS NMR analyses, respectively. This PICB-NHC-Pd catalyst showed excellent activity in the Suzuki–Miyaura

  已开发出固定在具有 N-杂环卡宾 (NHC) 部分 (PICB-NHC-Pd) 的聚合物中的钯纳米颗粒 (Pd NP) 催化剂，其中 NHC 部分起着交联剂和配体的双重作用以激活 Pd NP . 分别通过 STEM/EDS 和 SR-MAS NMR 分析证实了 Pd NPs 和 NHC 的存在。这种 PICB-NHC-Pd 催化剂在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中表现出优异的活性，而不会浸出 Pd。在克级合成中获得了优异的结果，并且在不损失催化剂活性的情况下完成了催化剂回收/再利用实验。
• Chemical Tuning of Zwitterionic Ionic Liquids for Variable Thermophysical Behaviours, Nanostructured Aggregates and Dual-Stimuli Responsiveness
  作者：Yajnaseni Biswas、Pratyush Ghosh、Tarun K. Mandal

  DOI：10.1002/chem.201802367

  日期：2018.9.6

  varying spacer length produces the ZILs. In aqueous solution, a ZIL molecule either exist in its ionic liquid (substituted imidazolium bromide) form or its zwitterionic (substituted imidazolium alkyl carboxylate) form with an isoelectric point (pI) depending on the pH value of the solution. Upon changing the pH to near or above the pI, the aqueous ZIL solution undergoes transition from a transparent to a

  设计和合成一系列两性离子离子液体（ZIL），以了解其结构与性能之间的关系，即热稳定性的提高，玻璃化转变温度的变化，纳米结构聚集体的形状调整以及刺激物的调整反应迅速。咪唑与各种脂肪族和芳香族溴化物的取代反应，然后使相应的取代的咪唑与间隔基长度不同的溴代烷基羧酸反应，生成ZIL。在水溶液中，取决于溶液的pH值，ZIL分子要么以其离子液体（取代的溴化咪唑鎓）形式存在，要么以具有等电点（pI）的两性离子（取代的咪唑烷基羧酸酯化物）形式存在。将pH值更改为接近或高于pI时，ZIL水溶液由于形成各种形态的不溶性分层纳米结构聚集体（如球形，三脚架，四足动物，蕨类，花状，树突状等）而从透明相变为浑浊相，这取决于pH值。溶液和烷基/乙烯基/芳基取代基的性质。加热溶液时，会发生从浑浊到透明的相变，表现出明显的可逆的上临界溶液温度（UCST）型浊点（取决于溶液的pH值和烷基/乙烯基/芳基取代基的性质。加热溶液时
• Sponge-like quaternary ammonium-based poly(ionic liquid)s for high CO₂ capture and efficient cycloaddition under mild conditions
  作者：Yaqiang Xie、Qing Sun、Yawen Fu、Lei Song、Jun Liang、Xun Xu、Hongtao Wang、Jianhui Li、Song Tu、Xin Lu、Jun Li

  DOI：10.1039/c7ta09656a

  日期：——

  Mesoporous poly(ionic liquid)s (MPILs) are promising candidates for CO2 capture and CO2 conversion; however, no quaternary ammonium-based MPIL has been reported for cycloaddition of CO2 to epoxides. Herein, a series of novel sponge-like crosslinked quaternary ammonium-based MPILs containing rich exposed anions and a large surface area were successfully prepared by free-radical polymerization and subsequent

  介孔聚离子液体（MPIL）是CO 2捕集和CO 2转化的有前途的候选物；但是，没有报道将季铵盐基的MPIL用于环氧化物将CO 2加成环氧化物。在此，通过自由基聚合和随后的超临界CO 2干燥（SCD）成功地制备了一系列新型的海绵状交联的季铵盐基MPIL，其含有丰富的暴露的阴离子和大的表面积。发现SCD处理对于形成MPIL的中孔结构至关重要。这些MPIL表现得像CO 2海绵，并促进了高CO 2吸附，从而加速了环加成过程。在这些MPIL中，poly（N，N '-（亚甲基）双（N，N-二甲基-1-（4-乙烯基苯基）甲基氯化铵）与卤素阴离子富集的骨架在温和的条件下对各种环氧化物与CO 2环加成反应表现出最佳的催化性能，即1 atm，90°C，无溶剂，无金属和无添加剂的条件。密度泛函理论（DFT）计算表明，活化能为用于当所述季铵单体，使用时相比，使用了咪唑单体的情况下，决定速度的环氧开环步骤下，揭示了低CO
• Ionic liquid containing electron-rich, porous polyphosphazene nanoreactors catalyze the transformation of CO₂ to carbonates
  作者：Zhangjun Huang、Jorge G. Uranga、Shiliu Zhou、Haiyan Jia、Zhaofu Fei、Yefeng Wang、Felix D. Bobbink、Qinghua Lu、Paul J. Dyson

  DOI：10.1039/c8ta08856j

  日期：——

  simultaneously capture and transform CO2 into carbonates. The PPZ nanospheres swell in organic solvents and effectively absorb IL cations by virtue of the electron-rich sites, while leaving the anions exposed and increasing their nucleophilicity. This leads to considerably higher catalytic activity compared to the IL alone in the cycloaddition reaction of CO2 to epoxides. The cation shielding effect

  我们显示离子液体（ILs）与富电子的多孔聚磷腈（PPZ）相互作用，形成能够同时捕获并将CO 2转化为碳酸盐的杂化PPZ-IL纳米反应器。PPZ纳米球在有机溶剂中溶胀，并通过富电子位点有效吸收IL阳离子，同时使阴离子暴露在外并增加其亲核性。与单独的IL相比，与CO 2的环加成反应相比，这导致了更高的催化活性。环氧化物。阳离子屏蔽效果取决于IL阳离子的结构，因此，可以通过改变IL中阳离子的结构来调节催化活性，并且DFT计算用于合理化实验观察到的催化活性差异。这些研究表明，PPZ纳米球可以在催化中找到广泛用途，不仅可以用作均相催化剂的活性纳米载体，还可以用于转化CO 2以及其他底物。
• Functionalized Ionic (Poly)Styrenes and their Application as Catalysts in the Cycloaddition of CO₂to Epoxides
  作者：Felix D. Bobbink、Zhaofu Fei、Rosario Scopelliti、Shoubhik Das、Paul J. Dyson

  DOI：10.1002/hlca.201600112

  日期：2016.11

  interest. In this context, a key reaction is the cycloaddition of CO2 to epoxides to form carbonates (CCE). A series of organocatalysts for this reaction, based on imidazolium salts modified with a styrene functional group and a second variable functional group, were prepared and characterized. Both the ionic salts and ionic polymers derived from the salts were evaluated in this reaction. In general, the

  将丰富的C（1）合成子CO 2转化为平台化学物质的兴趣日益浓厚。在这种情况下，关键反应是CO 2的环加成环氧化物形成碳酸盐（CCE）。基于苯乙烯官能团和第二可变官能团改性的咪唑盐，制备并表征了用于该反应的一系列有机催化剂。在该反应中都评价了离子盐和衍生自盐的离子聚合物。通常，单体的性能略好于聚合物。但是，后者使用起来更加方便。在所研究的催化剂中，具有铵官能度的离子型聚苯乙烯咪唑鎓盐显示出最高的活性，可以耐受多种环氧化物，并且可以多次循环使用而不会损失活性。