1-[(4-甲氧基)-苯基]-1,2-丙二酮 | 10557-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(4-甲氧基)-苯基]-1,2-丙二酮
• 中文别名: 1-(4-甲氧基苯基)丙烷-1,2-二酮
• 英文名称: 1-(4-methoxy-phenyl)-propane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(4-Methoxy-phenyl)-propandion-(1,2)；1-(p-Anisyl)-1,2-propandion；1-(4-Methoxyphenyl)propane-1,2-dione
• CAS: 10557-27-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: YOJWSQBCJZWMIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1440

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-甲氧基)-苯基]-1,2-丙二酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到2-(hydroxyimino)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Functionalized α-oximinoketones as building blocks for the construction of imidazoline-based potential chiral auxiliaries

  摘要：

  Functionalized alpha-oximinoketones with beta-alkoxy, beta-alkyl, and beta-sulfenyl groups were used as efficient synthons for the preparation of chiral 1-acyl-4-imidazolin-2-ones and 1-acylimidazolidin-2-ones. For the preparation of the former heterocycles, alpha-oximinoketones were transformed into their respective imidazole N-oxides by neutral treatment with a chiral triazine, followed by reaction with acetic or propionic anhydrides to furnish the desired chiral 1-acetyl- or 1-propionyl-4-imidazolin-2-ones in moderate overall yields. Upon palladium hydroxide-catalyzed hydrogenation, these series were converted into their corresponding 1-acylimidazolidin-2-ones in high diastereoisomeric ratios. Thus, these novel chiral 1-acetyl- and 1-propionyl-imidazolidin-2-ones were obtained with a variety of alkyl groups at the C-4 and C-5 positions of the heterocycle, through a three-step methodology, and can be applied as new potential chiral auxiliaries. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.01.011
• 作为产物：
  描述：

  茴香烯 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到1-[(4-甲氧基)-苯基]-1,2-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  烷氧基锍离子介导的综合电化学-化学氧化

  摘要：

  通过“阳离子池”方法生成碳正离子，然后与二甲基亚砜 (DMSO) 反应得到相应的烷氧基锍离子。烷氧基锍离子也可以通过原位 DMSO 捕获电化学产生的碳正离子来产生。所得烷氧基锍离子通过用三乙胺处理转化为羰基化合物。本发明的集成电化学-化学氧化可应用于二芳基甲烷氧化成二芳基酮、甲苯氧化成苯甲醛和芳基取代烯烃氧化成1,2-二酮。此外，在适当位置带有亲核基团的不饱和化合物氧化得到环化羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/ja202880n

文献信息

• Magnesium Aldimines Prepared by Addition of Organomagnesium Halides to 2,4,6‐Trichlorophenyl Isocyanide: Synthesis of 1,2‐Dicarbonyl Derivatives
  作者：Kuno Schwärzer、Andreas Bellan、Maximilian Zöschg、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201900903

  日期：2019.7.17

  The selective addition of organomagnesium reagents to 2,4,6‐trichlorophenyl isocyanide leading to magnesiated aldimines is reported. These aldimines react with Weinreb amides, ketones, or carbonates to provide the corresponding carbonyl derivatives after acidic cleavage. This allows for an efficient synthesis of 1,2‐dicarbonyl compounds and α‐hydroxy ketones.

  据报道有选择地将有机镁试剂添加到2,4,6-三氯苯基异氰化物中，生成镁化的亚胺。这些醛亚胺与Weinreb酰胺，酮或碳酸盐反应，在酸性裂解后可提供相应的羰基衍生物。这样可以有效地合成1,2-二羰基化合物和α-羟基酮。
• QUINOXALINE-BASED LXR MODULATORS
  申请人：Hu Baihua

  公开号：US20100120778A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  Disclosed are quinoxaline-based modulators of Liver X receptors (LXRs) and related methods. The modulators include compounds of formula (I): wherein: each of L 1 and L 2 is, independently, a bond, —O— or —NH—; R 2 is C 6 -C 10 aryl or heteroaryl including 5-10 atoms, each of which is (i) substituted with 1 R 9 , and (ii) optionally further substituted with from 1-4 R e ; and each of R 4 and R 5 is, independently (i) hydrogen; or (ii) halo; or (iii) C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl, each of which is optionally substituted with from 1-3 R a ; and R 1 , R 3 , R 6 , R 9 , R a and R e are defined herein. In general, these compounds can be used for treating or preventing one or more diseases, disorders, conditions or symptoms mediated by LXRs.

  公开了基于喹诺克的Liver X受体（LXRs）调节剂及相关方法。这些调节剂包括以下式（I）的化合物： 其中： L1和L2分别独立为键，-O-或-NH-； R2是C6-C10的芳基或杂芳基，包括5-10个原子，每个原子（i）带有1个R9基团，和（ii）可选地带有1-4个Re基团； R4和R5分别独立为（i）氢；（ii）卤素；或（iii）C1-C6的烷基或C1-C6的卤代烷基，每个都可选地带有1-3个Ra基团； 以及R1、R3、R6、R9、Ra和Re都在此定义。 一般来说，这些化合物可用于治疗或预防一个或多个由LXRs介导的疾病、失调、状况或症状。
• Selective Oxidation of Aryl Ketones to ?-Diketones with 4-Aminoperoxybenzoic Acid Supported on Silica Gel in Presence of Air
  作者：Dadkhoda Ghazanfari、Fariba Najafizadeh、Fereshteh Khosravi

  DOI：10.1007/s00706-004-0199-1

  日期：2004.11

  4-Aminoperoxybenzoic acid supported on silica gel in presence of air was found to be a selective and convenient oxidant for the oxidation of methylene groups in aryl ketones to convert them to α-diketones.

  发现在空气中负载在硅胶上的4-氨基过氧苯甲酸是用于芳基酮中的亚甲基氧化以将它们转化为α-二酮的选择性和方便的氧化剂。
• Photochemical Reactions of Some 1-Aryl-1,2-propanediones
  作者：Yoshiro Ogata、Katsuhiko Takagi

  DOI：10.1246/bcsj.47.2255

  日期：1974.9

  Irradiation of four 1-aryl-1,2-propanediones (Ia–Id) with over 300 nm light in 2-propanol gives reduction products identified to be the corresponding pinacols or hydrols formed by the reduction at the aroyl (but not acetyl) oxygen. The products from 1-(o-tolyl)-1,2-propanedione (Id) can also be accounted for by the initial hydrogen abstraction from ortho methyl by the aroyl carbonyl oxygen. Their photoreactivities

  在 2-丙醇中用超过 300 nm 的光照射四种 1-芳基-1,2-丙二酮 (Ia-Id) 产生的还原产物被鉴定为相应的频哪醇或水解形成的芳酰基（但不是乙酰基）氧. 1-(o-tolyl)-1,2-丙二酮 (Id) 的产物也可以通过芳酰基羰基氧从邻甲基的初始氢夺取来解释。关于它们的电子发射光谱和三重态构型讨论了它们的光反应性。
• Solvent effect on the sensitized photooxygenation of cyclic and acyclic α-diimines
  作者：Else Lemp、Antonio L. Zanocco、German Günther、Nancy Pizarro

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.091

  日期：2006.11

  The reaction of singlet molecular oxygen with a series of cyclic and acyclic α-diimines was studied. Time-resolved methods were used to measure total reaction rate constants and steady-state methods were used to determine chemical reaction rate constants. GC–MS was used to tentatively assign the reaction products. 5,6-Disubstituted cyclic α-diimines are singlet oxygen quenchers, but become more effective

  研究了单线态分子氧与一系列环状和非环状α-二亚胺的反应。时间分辨方法用于测量总反应速率常数，稳态方法用于确定化学反应速率常数。用GC-MS暂定反应产物。5,6-二取代的环状α-二亚胺是单线态氧猝灭剂，但在极性溶剂中变得更有效。涉及过氧化物中间体或过渡态导致氢过氧化物的反应机理似乎是产物形成的关键反应路径。用苯基取代基取代甲基取代基会引发另一种反应，该反应涉及过氧化物样的激基复合物，从而增加了环状α-二亚胺的单线态氧猝灭。5的反应性 朝向单线态氧的6-二取代环状α-二亚胺高度依赖于邻位苯环和电子效应引起的空间相互作用。相比之下，1，4-二取代的无环α-二亚胺是中等或较差的单线态氧猝灭剂。总速率常数几乎不取决于溶剂性质，而是与Hildebrand参数相关。这些结果是根据涉及二氧杂环丁烷样激基复合物的机理来解释的，该机理产生带电荷的中间体，从而导致产物。而是与Hildebrand参数相关联。这些