1-[(乙酰基硫代)甲基]-环丙烷乙酸 甲酯 | 142148-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-[(乙酰基硫代)甲基]-环丙烷乙酸 甲酯
• 中文别名: 1-[(乙酰基硫代)甲基]-环丙烷乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-(acetylthiomethyl)cyclopropylacetic acid
• 英文别名: 1-acetylmercaptomethyl-cyclopropaneacetic acid methyl ester；2-(1-(acetylthiomethyl)cyclopropyl)acetic acid methyl ester；Methyl 1-(acetylthiomethyl)cyclopropane-acetate；methyl 1-(acetylthiomethyl)cyclopropanylacetate；methyl 1-(acetylthiomethyl)cyclopropaneacetate；methyl 1-(acetylthiomethyl)cyclopropylacetate；1-[(Acetylthio)methyl]-cyclopropaneacetic acid methyl ester；methyl 2-[1-(acetylsulfanylmethyl)cyclopropyl]acetate
• CAS: 142148-14-9
• 化学式: C₉H₁₄O₃S
• 分子量: 202.274
• InChiKey: LWCGYSJHYCTYEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(乙酰基硫代)甲基]-环丙烷乙酸 甲酯 在 potassium dihydrogenphosphate 、 水 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Montelukast sodium
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF MONTELUKAST SODIUM
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE MONTÉLUKAST SODIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种用于合成Montelukast钠的过程，其化学名称为[(R)-(E)]-1-[[[1-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-[2-(1-羟基-1-甲基乙基)苯基]丙基]硫基]甲基]- -环丙烷乙酸钠盐的化学式I。本发明还提供了通式V、VI、VIb和VIII的新中间体化合物。

  公开号：

  WO2012020271A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-(羟基甲基)环丙基)乙酸 以70的产率得到1-[(乙酰基硫代)甲基]-环丙烷乙酸 甲酯
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated hydroxyalkylquinoline acids as leukotriene antagonists

  摘要：

  具有公式I的化合物：##STR1##是白三烯拮抗剂和白三烯生物合成抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗心绞痛、脑血管痉挛、肾小球肾炎、肝炎、内毒素血症、葡萄膜炎和移植排斥反应。

  公开号：

  US05565473A1
• 作为试剂：
  描述：

  (2-(2-(3-(S)-(3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl)phenyl)-3-methanesulfonylpropyl)phenyl)-2-propoxy)tetrahydropyran 、 1-[(乙酰基硫代)甲基]-环丙烷乙酸 甲酯 在 1-[(乙酰基硫代)甲基]-环丙烷乙酸 甲酯 作用下， 生成 1-(((1-(R)-(3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl)phenyl)-3-(2-((1-tetrahydropyranyloxy)-1-methylethyl)phenyl)propyl)thio)methyl)cyclopropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 283-288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorinated hydroxyalkylquinoline acids as leukotriene antagonists
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05270324A1

  公开（公告）日：1993-12-14

  Compounds having the formula I: ##STR1## are leukotriene antagonists and inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating angina, cerebral spasm, glomerular nephritis, hepatitis, endotoxemia, uveitis, and allograft rejection.

  具有以下化学式的化合物 I: ##STR1## 是白三烯拮抗剂，也是白三烯生物合成的抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎症和细胞保护剂。它们还可用于治疗心绞痛、脑痉挛、肾小球肾炎、肝炎、内毒素血症、葡萄膜炎和移植排斥反应。
• Quinoline-containing ketoacids as leukotriene antagonists
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05212180A1

  公开（公告）日：1993-05-18

  Compounds having the formula I: ##STR1## are antagonists of the actions of leukotrienes. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating angina, cerebral spasm, glomerular nephritis, hepatitis, endotoxemia, uveitis and allograft rejection.

  具有公式I: ##STR1## 的化合物是白三烯作用的拮抗剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗心绞痛、脑痉挛、肾小球肾炎、肝炎、内毒素血症、葡萄膜炎和移植排斥反应。
• METHOD FOR PREPARATION OF MONTELUKAST ACID IN IONIC LIQUID MEDIUM
  申请人：Park Chul-Hyun

  公开号：US20110105757A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to a method for preparing Montelukast acid or its sodium salt by reacting a thiol compound with a Montelukast intermediate in the presence of a base in a medium comprising an ionic liquid compound. In accordance with the inventive method, highly pure Montelukast acid or its sodium salt, which is advantageously used as a raw material in the preparation of Montelukast, a leukotriene antagonist, can be easily prepared in a high yield.

  本发明涉及一种方法，通过在含有离子液体化合物的介质中，在碱的存在下，将硫醇化合物与蒙特鲁卡斯特中间体反应，制备蒙特鲁卡斯特酸或其钠盐。根据本发明的方法，可以轻松高产地制备高纯度的蒙特鲁卡斯特酸或其钠盐，该酸或盐可优势地用作蒙特鲁卡斯特的原料，蒙特鲁卡斯特是一种白三烯拮抗剂。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF MONTELUKAST ACID IN IONIC LIQUID MEDIUM<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ACIDE MONTÉLUKAST DANS UN MILIEU LIQUIDE IONIQUE
  申请人：HANMI PHARM IND CO LTD

  公开号：WO2009048236A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention relates to a method for preparing Montelukast acid or its sodium salt by reacting a thiol compound with a Montelukast intermediate in the presence of a base in a medium comprising an ionic liquid compound. In accordance with the inventive method, highly pure Montelukast acid or its sodium salt, which is advantageously used as a raw material in the preparation of Montelukast, a leukotriene antagonist, can be easily prepared in a high yield.

  本发明涉及一种通过在含有离子液体化合物的介质中，在碱的存在下，将硫醇化合物与Montelukast中间体反应，制备Montelukast酸或其钠盐的方法。根据这一创新方法，可以轻松高产地制备高纯度的Montelukast酸或其钠盐，这在制备Montelukast，一种白三烯拮抗剂的原料中具有优势。
• 一种孟鲁司特钠及其中间体的制备方法
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN103012261B

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明涉及一种适合大规模生产的制备孟鲁司特钠及其中间体2-(3(S)-(3-(2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基)苯基)-3-羟丙基)苯基)-2-丙氧)四氢吡喃(中间体3)的方法，以7-氯喹哪啶和3-氰基苯甲醛为起始原料，经6步反应得到2-(3-(3-(2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基)苯基)-3-氧代丙基)苯基)-2-丙氧)四氢吡喃（中间体2），然后手性还原得到ee>99%，收率>90%的中间体3，中间体3经过4步反应得到高光学纯度和高化学纯度的孟鲁司特钠。