1-[1-(4-苄氧基苯基)-2-(二甲基氨基)乙基]环己醇 | 93413-61-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-[1-(4-苄氧基苯基)-2-(二甲基氨基)乙基]环己醇
• 中文别名: 1-[2-氨基-1-(4-苄氧基苯基)乙基]环己醇盐酸盐
• 英文名称: 1-[2-(dimethylamino)-1-(4-benzyloxyphenyl)ethyl]cyclohexanol
• 英文别名: 1-[1-(4-benzyloxyphenyl)-2-(dimethylamino)ethyl]cyclohexanol；O-benzyl desvenlafaxine；1-(1-(4-(Benzyloxy)phenyl)-2-(dimethylamino)ethyl)cyclohexanol；1-[2-(dimethylamino)-1-(4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 93413-61-7
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₂
• 分子量: 353.505
• InChiKey: FSSWQHLSQWTHIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(4-苄氧基苯基)-2-(二甲基氨基)乙基]环己醇 在 钯 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以to give 18 g (81.08%) of the 1-[2-(dimethylamino)-1-(4-hydroxyphenyl)ethyl]cyclohexanol的产率得到O-去甲文拉法辛
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING 1-[2-(DIMETHYLAMINO)-1-(4-PHENOL)ETHYL]CYCLOHEXANOL

  摘要：

  本发明涉及一种改进的、用于大规模生产1-[2-(二甲氨基)-1-(4-苯酚)乙基]环己醇（O-去甲基文拉法辛）或其药学上可接受的盐的工艺，其具有增加收率和最小化杂质的效果。

  公开号：

  US20100286447A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯乙酸 在 四丁基溴化铵 氯化亚砜 、 碘 、 lithium perchlorate 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-[1-(4-苄氧基苯基)-2-(二甲基氨基)乙基]环己醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF O-DESMETHYL VENLAFAXINE AND INTERMEDIATE FOR USE THEREIN
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'O-DÉMÉTHYL-VENLAFAXINE ET INTERMÉDIAIRE DESTINÉ À ÊTRE UTILISÉ DANS CELUI-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2011007136A3

文献信息

• 2-Phenyl-2-(1-hydroxycycloalkyl or 1-hydroxycycloalk-2-enyl)ethylamine
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04535186A1

  公开（公告）日：1985-08-13

  This invention provides a group of hydroxycycloalkanephenethyl amine antidepressant derivatives of the following structural formula: ##STR1## in which A is a moiety of the formula ##STR2## where the dotted line represents optional unsaturation; R.sub.1 is hydrogen or alkyl; R.sub.2 is alkyl; R.sub.4 is hydrogen, alkyl, formyl or alkanoyl; R.sub.5 and R.sub.6 are, independently, hydrogen, hydroxyl, alkyl, alkoxy, alkanoyloxy, cyano, nitro, alkylmercapto, amino, alkylamino, dialkylamino, alkanamido, halo, trifluoromethyl or, taken together, methylenedioxy; R.sub.7 is hydrogen or alkyl; and n is 0, 1, 2, 3 or 4; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一组具有以下结构公式的羟环烷基苯乙基胺类抗抑郁药衍生物：##STR1## 其中A是具有以下公式的部分 ##STR2## 其中虚线代表可选的不饱和度；R.sub.1 是氢或烷基；R.sub.2 是烷基；R.sub.4 是氢，烷基，甲酰基或烷氧酰基；R.sub.5 和 R.sub.6 分别是氢，羟基，烷基，烷氧基，烷氧酰氧基，氰基，硝基，烷基巯基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，烷酰胺基，卤素，三氟甲基或共同为亚甲基二氧基；R.sub.7 是氢或烷基；且n是0，1，2，3或4；或其药用可接受盐。
• [EN] A METHOD OF PREPARATION OF DESVENLAFAXINE AND ITS SALTS<br/>[FR] MÉTHODE DE SYNTHÈSE DE DESVENLAFAXINE ET DE SES SELS
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2010060390A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  A method of preparation of 4-(2-(dimethylamino)-1-(1-hydroxycyclohexyl)ethyl)phenol of formula (I), known under the generic name desvenlafaxine, and its pharmaceutically acceptable salts, which comprises (a) stirring up O-benzyl desvenlafaxine or its derivative of formula (II), or its salt, where R is selected from H, 4-methyl, 4-methoxy, 3,4-dimethoxy, 2-nitro, 4-nitro, 4-chloro, 4-bromo, 2,6-dichloro and 2,6-difluoro, in an organic solvent or a mixture of organic solvents, followed by dissolution of the starting substance at pH 3 to 8; (b) transformation of O-benzyl desvenlafaxine or its derivative of formula (II) to desvenlafaxine (I) by catalytic hydrogenation; (c) removing the catalyst from the desvenlafaxine solution with the pH value of 3 to 8 by filtration, followed by increasing pH to a value higher than 8 and lower than 11 by addition of an inorganic or organic base; (d) isolation of desvenlafaxine base (I) by filtration; and (e) transformation of desvenlafaxine base (I) to a pharmaceutically acceptable salt.

  一种制备4-(2-(二甲基氨基)-1-(1-羟基环己基)乙基)苯酚的方法，其分子式为(I)，通用名称为去甲文拉法辛，及其药用可接受的盐，包括以下步骤：(a)在有机溶剂或有机溶剂的混合物中搅拌O-苄基去甲文拉法辛或其分子式(II)的衍生物或其盐，其中R从H，4-甲基，4-甲氧基，3,4-二甲氧基，2-硝基，4-硝基，4-氯，4-溴，2,6-二氯和2,6-二氟中选择，然后在pH为3至8的条件下溶解起始物质；(b)通过催化氢化将O-苄基去甲文拉法辛或其分子式(II)的衍生物转化为去甲文拉法辛(I)；(c)通过过滤将pH值为3至8的去甲文拉法辛溶液中的催化剂去除，然后通过添加无机或有机碱使pH值增加到大于8且小于11的值；(d)通过过滤分离去甲文拉法辛碱(I)；(e)将去甲文拉法辛碱(I)转化为药用可接受的盐。
• 一种制备O-去甲文拉法辛的方法
  申请人：深圳翰宇药业股份有限公司

  公开号：CN105801439B

  公开（公告）日：2019-06-04

  本发明提供一种制备O‑去甲文拉法辛或其可药用盐的方法，包括使1‑[1‑(4‑苄氧基苯基)‑2‑(二甲胺基)乙基]‑环己醇在惰性溶剂中与金属硫化物反应，从而形成O‑去甲文拉法辛。反应条件温和，反应时间明显缩短，后处理简单，并且所用原料价格低廉且安全性高，利于工业化生产。
• [EN] DESVENLAFAXINE SUCCINATE SOLID DISPERSION<br/>[FR] DISPERSION SOLIDE DE SUCCINATE DE DESVENLAFAXINE
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2013164857A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The present invention provides a novel amorphous solid dispersion of desvenlafaxine succinate in combination with soluplus, process for its preparation and pharmaceutical compositions comprising it. In one aspect, the present invention provides amorphous solid dispersion of desvenlafaxine succinate in combination with soluplus. In another aspect, the present invention there is provided a process for the preparation of amorphous solid dispersion of desvenlafaxine succinate in combination with soluplus, which comprises: a) preparing a solution comprising a mixture of desvenlafaxine succinate and soluplus in a solvent; and b) removing the solvent to obtain amorphous solid dispersion of desvenlafaxine succinate in combination with soluplus. Yet in another aspect, the present invention provides pharmaceutical compositions comprising a therapeutically effective amount of amorphous solid dispersion of desvenlafaxine succinate along with soluplus, and at least one pharmaceutically acceptable excipient.

  本发明提供了一种新颖的去甲文拉法辛琥酸盐与索罗普拉斯的非晶固体分散体，以及其制备方法和包含它的药物组合物。在一个方面，本发明提供了去甲文拉法辛琥酸盐与索罗普拉斯的非晶固体分散体的组合。在另一个方面，本发明提供了一种制备去甲文拉法辛琥酸盐与索罗普拉斯的非晶固体分散体的方法，包括：a）制备包含去甲文拉法辛琥酸盐和索罗普拉斯混合物的溶液；和b）去除溶剂以获得去甲文拉法辛琥酸盐与索罗普拉斯的非晶固体分散体。另一方面，本发明提供了包含治疗有效量的去甲文拉法辛琥酸盐与索罗普拉斯以及至少一种药用可接受辅料的药物组合物。
• Process for preparation of o-desmethylvenlafaxine and its analogue
  申请人：KRKA, D.D., Novo Mesto

  公开号：EP1870395A1

  公开（公告）日：2007-12-26

  The present invention belongs to the field of organic chemistry and refers to a process for the preparation of O-desmethylvenlafaxine (1-[2-Dimethylamino)-1-(4-hydroxyphenyl)ethyl]cyclohexanol) and its analogues. The invention also relates to a catalytic hydrogenation of cyano-group of the substituted acetonitrile.

  本发明属于有机化学领域，涉及一种制备O-去甲基文拉法辛（1-[2-二甲氨基)-1-(4-羟基苯基)乙基]环己醇）及其类似物的方法。本发明还涉及对取代乙腈的氰基进行催化氢化的方法。