1-[1-(溴甲基)乙烯基]-2,4-二氟-苯 | 159276-58-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[1-(溴甲基)乙烯基]-2,4-二氟-苯
• 中文别名: 苯,1-[1-(溴甲基)乙烯基]-2,4-二氟-；泊沙康唑杂质
• 英文名称: 1-[1-(Bromomethyl)ethenyl]-2,4-difluoro-benzene
• 英文别名: 1-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-2,4-difluorobenzene
• CAS: 159276-58-1
• 化学式: C₉H₇BrF₂
• 分子量: 233.055
• InChiKey: VEHMGPJUOWKYRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(溴甲基)乙烯基]-2,4-二氟-苯 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 C₂₈H₁₉O₂^(1-)*Fe⁽¹⁺⁾ 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R)-4-(2,4-difluorophenyl)-2-(hydroxymethyl)-5-(1,2,4-triazol-1-yl)pentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  一种泊沙康唑中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及药物制备技术领域，特别涉及一种泊沙康唑中间体的制备方法。本发明以式II所示的化合物为原料，与1,2,4‑三氮唑反应得到式III所示化合物，然后其在催化剂1作用下与空气或氧气反应得到式IV所示化合物；式IV所示化合物与丙二酸二甲酯反应得到式V所示化合物；式V所示化合物在还原剂作用下反应得到式VI所示化合物；最后式VI所示化合物发生分子内醚化反应，后所得产物进行磺酰化反应得到目标产物I。本发明原料价廉易得，反应条件温和，反应步骤少，产率高，所得产物纯度高。

  公开号：

  CN113666915B
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-二氟苯基)-2-丙烯-1-醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[1-(溴甲基)乙烯基]-2,4-二氟-苯
  参考文献：
  名称：

  通过卤环化高度立体选择性地获得新型2,2,4-取代的四氢呋喃：Sch 51048（一种广谱口服活性抗真菌剂）的实用化学酶法合成

  摘要：

  的一种方便的合成（ - ） - （2R） -顺式-tosylate 2报道经由光学活性的2,2-二取代的烯烃的立体选择性5 -外iodocyclization 9A。用Novo SP435对均烯丙基二醇4进行酶促脱对称可实现最佳的pro-（S）选择性，以提供所需的（-）-（S）-单乙酸酯9a。在不可逆的反应条件下，在2，2-二取代的烯烃上存在庞大的芳基取代基似乎决定了这些卤代环化反应的立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00143-z

文献信息

• Highly stereoselective access to novel 2,2,4-substituted tetrahydrofurans by halocyclization: Practical chemoenzymatic synthesis of Sch 51048, a broad-spectrum orally active antifungal agent
  作者：Anil K Saksena、Viyyoor M Girijavallabhan、Raymond G Lovey、Russell E Pike、Haiyan Wang、Ashit K Ganguly、Brian Morgan、Alexsey Zaks、Mohinder S Puar

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00143-z

  日期：1995.3

  A convenient synthesis of (−)-(2R)-cis-tosylate 2 is reported via stereoselective 5-exo iodocyclization of the optically active 2,2-disubstituted olefin 9a. Enzymatic desymmetrization of the homoallylic diol 4 with Novo SP435 allowed optimal pro-(S) selectivity to provide the desired (−)-(S)-monoacetate 9a. Under the irreversible reaction conditions, the presence of a bulky aryl substituent on the

  的一种方便的合成（ - ） - （2R） -顺式-tosylate 2报道经由光学活性的2,2-二取代的烯烃的立体选择性5 -外iodocyclization 9A。用Novo SP435对均烯丙基二醇4进行酶促脱对称可实现最佳的pro-（S）选择性，以提供所需的（-）-（S）-单乙酸酯9a。在不可逆的反应条件下，在2，2-二取代的烯烃上存在庞大的芳基取代基似乎决定了这些卤代环化反应的立体化学结果。
• 一种泊沙康唑主环中间体的制备方法
  申请人：张家口市格瑞高新技术有限公司

  公开号：CN114671737A

  公开（公告）日：2022-06-28

  本发明公开了一种泊沙康唑主环中间体的制备方法，该方法通过依次制备2‑（2,4‑二氟苯）丙烷‑2‑醇、1‑（1‑丙烯‑2‑基）‑2,4‑二氟苯和1‑溴‑2‑（2,4‑二氟苯）‑异丙醇，最终制备出目标产物1‑[1‑（溴甲基）乙烯]‑2,4‑二氟‑苯和异构体1‑[(1E)‑1‑溴丙基‑1‑烯‑2‑基]‑2,4‑二氟苯，再将异构体1‑[(1E)‑1‑溴丙基‑1‑烯‑2‑基]‑2,4‑二氟苯转化为目标产物。本发明提供的制备方法，选用较为经济的溶剂和催化剂，且将异构体再转化为目标产物，可提高目标产物收率、降低生产成本。本发明可用于制备泊沙康唑主环中间体，制备的泊沙康唑主环中间体进一步应用于生产泊沙康唑。
• 一种泊沙康唑中间体的制备方法
  申请人：江苏海洋大学

  公开号：CN113666915B

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明涉及药物制备技术领域，特别涉及一种泊沙康唑中间体的制备方法。本发明以式II所示的化合物为原料，与1,2,4‑三氮唑反应得到式III所示化合物，然后其在催化剂1作用下与空气或氧气反应得到式IV所示化合物；式IV所示化合物与丙二酸二甲酯反应得到式V所示化合物；式V所示化合物在还原剂作用下反应得到式VI所示化合物；最后式VI所示化合物发生分子内醚化反应，后所得产物进行磺酰化反应得到目标产物I。本发明原料价廉易得，反应条件温和，反应步骤少，产率高，所得产物纯度高。
• Concise Synthesis of 1,3-Diacetoxy-2-[2′-(2′′,4′′-difluorophenyl)prop-2′-en-1′-yl]propane: An Intermediate for Posaconazole
  作者：Yunxiang Chen、Yangwei Huang、Xueqing Zhao、Zhongming Li

  DOI：10.1080/00397911.2014.929147

  日期：2015.3.19

  A concise process of 1,3-diacetoxy-2-[2-(2,4-difluorophenyl)prop-2-en-1-yl]propane has been developed. Diethyl malonate was C-alkylated with 2,3-dichloropropene and then the ester groups were reduced by LiAlH4, followed by acylation to provide 2-(2-chloroprop-2-en-1-yl)-1,3-diacetoxypropane. The chloropropene was finally coupled with 2,4-difluorophenylmagnesium bromide and catalyzed by Fe(acac)(3) to afford the title compound in good total yield.