1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-4-(3-苯基丙基)哌嗪 | 165377-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-4-(3-苯基丙基)哌嗪
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenethyl)-4-(3-phenylpropyl)piperazine
• 英文别名: Cutamesine；1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazine；SA4503；SA-4503；[1-(3,4-dimethoxyphenethyl)-4-(3-phenylpropyl)-piperazine]；1-(3,4-dimethoxyphenethyl)-4-(3-phenyl-propyl)piperazine
• CAS: 165377-43-5
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₂
• 分子量: 368.519
• InChiKey: UVSWWUWQVAQPJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性方面，Cutamesine（SA4503；AGY-94806）是一种选择性σ1受体激动剂，其IC50值为17.4 nM，而对σ2受体的亲和力则低了约100倍。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-4-(3-苯基丙基)哌嗪 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/21545

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  反-肉桂酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-4-(3-苯基丙基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  σ受体配体1- [2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪的合成，结构和定量构效关系。

  摘要：

  合成了一组在其苯基上具有不同取代基（R1，R2）的标题化合物，以发现σ受体结合亲和力。在这些化合物中，2b（R1 = R2 = Cl）具有最强的sigma 1结合活性，而2a（R1 = R2 = H，SA4503）对sigma 1的选择性比sigma 2受体高。通过X射线晶体学显示2a和2b的晶体结构相似，除了它们的丙烯部分具有一个扭转角。定量构效关系研究表明，化合物与sigma 1受体的亲和力取决于R1和R2的电子特征，即分子轨道方法衍生的Swain-Lupton R或Sz。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00093-x

文献信息

• Combination treatment for depression
  申请人：——

  公开号：US20020099045A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  The present invention relates to a method of treating depression, especially refractory depression, in a mammal, including a human, by administering to the mammal a sigma receptor ligand in combination with an antidepressant agent. It also relates to pharmaceutical compositions containing a pharmaceutically acceptable carrier, a sigma receptor ligand and a serotonin reuptake inhibitor.

  本发明涉及一种治疗哺乳动物，包括人类的抑郁症，特别是顽固性抑郁症的方法，通过向哺乳动物注射与抗抑郁药物结合的σ受体配体。同时涉及含有药用载体、σ受体配体和血清素再摄取抑制剂的制药组合物。
• Piperazine Derivatives
  申请人：Sun Connie L.

  公开号：US20090221607A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Compounds of general formula (I) in which R 1 , A 1 , A 2 and R 2 have any of the meanings given in the specification, have affinity for sigma receptors and are useful in the treatment of disorders of the central nervous system.

  通式（I）的化合物，其中R1、A1、A2和R2的任何含义都在规范中给出，具有与sigma受体的亲和力，并且在治疗中枢神经系统疾病方面是有用的。
• Piperazine derivatives
  申请人：Sun Connie L.

  公开号：US20110269775A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Compounds of general formula (I) in which R 1 and R 0 have any of the meanings given in the specification have affinity for sigma receptors and are useful in the treatment of disorders of the central nervous system.

  通式（I）的化合物，其中R1和R0具有规范中给出的任何含义，具有亲和力，可用于治疗中枢神经系统的疾病。
• Piperidine and piperazine derivatives
  申请人：Sun Connie L.

  公开号：US20110281890A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Compounds of general formula (I) in which R 1 , m, X, n, Y and R 3 have any of the meanings given in the specification, have affinity for sigma receptors and are useful in the treatment of disorders of the central nervous system.

  通式(I)的化合物，在该式中R1、m、X、n、Y和R3可以是规范中所给出的任何含义，具有与sigma受体的亲和力，并可用于治疗中枢神经系统的疾病。
• HIGHLY SELECTIVE SIGMA RECEPTOR RADIOLIGANDS
  申请人：McCurdy Christopher R.

  公开号：US20110280804A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Compounds having the general formula III′, or IV′ wherein R 1 can be a radical of an optionally substituted C-4 to C-7 N-containing heterocycle or a radical of an optionally substituted cyclic or acyclic tertiary amine or isoindoline-1,3-dione: R 2,4,5,6 can each independently be any one or combinations of the following moieties, cyano, nitro, acyl, alkyl, amido, azido, isothiocyanate, isocyanate, optionally substituted anilino, halogens, ethers, sulfonamides, thioacyl, nitro, aromatic, heterocyclic, olefinic, acetylene, deuterium, or tritium; Y is S; Z can be either H, O, S, S—R or NR where R groups can be either H, aryls, alkyls, or cycloalkyls; “n” can be 1 to 5 carbons in length and stereoisomers, functional analogs, and pharmaceutically acceptable salts thereof and wherein the moiety bridging R 1 and N can be a substituted alkylene, optionally substituted alkenylene or optionally substituted alkynylene and where the alkylene group can include an inserted C 3 -C 5 cycloalkyl group, aromatic, and heterocyclic group; and wherein X is C 1 -C 4 radiohaloalkyl.

  具有通式III'或IV'的化合物，其中R1可以是一个可选取代的C-4到C-7含氮杂环的基团，或者是一个可选取代的环状或非环状三级胺或异吲哚啉-1,3-二酮的基团；R2、4、5、6可以各自独立地是以下任何一种或组合：氰基、硝基、酰基、烷基、酰胺基、偶氮基、异硫氰酸酯基、异氰酸酯基、可选取代的苯胺基、卤素、醚、磺酰胺基、硫代酰基、芳香族、杂环、烯烃、乙炔、氘或氚；Y是S；Z可以是H、O、S、S-R或NR，其中R基团可以是H、芳基、烷基或环烷基；“n”可以是1到5个碳原子，包括立体异构体、功能类似物和药物可接受的盐；其中桥接R1和N的基团可以是取代的烷基、可选取代的烯基或可选取代的炔基，其中烷基可以包括插入的C3-C5环烷基、芳香族和杂环基团；X为C1-C4放射性卤代烷基。