1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-4-(2-乙氧基苯基)哌嗪 | 1248-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-4-(2-乙氧基苯基)哌嗪
• 英文名称: 1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-(2-ethoxyphenyl)piperazine
• 英文别名: 1-(2-ethoxyphenyl)-4-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]piperazine；1-(3,4-dimethoxyphenethyl)-4-(2-ethoxyphenyl)piperazine；LDT245；4-<2-Ethoxy-phenyl>-1-<3,4-dimethoxy-phenethyl>-piperazin；Piperazine, 1-(3,4-dimethoxyphenethyl)-4-(o-ethoxyphenyl)-
• CAS: 1248-54-0
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₃
• 分子量: 370.492
• InChiKey: NSQCHSZFXOYJID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C
• 沸点：
  499.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙基溴 、 1-(2-乙氧基苯基)哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.07h， 以69%的产率得到1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-4-(2-乙氧基苯基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  新型芳基哌嗪作为α1-肾上腺素受体有效拮抗剂的合成及其构效关系

  摘要：

  芳基哌嗪2 - 11合成，和它们在通过结合表达人克隆亚型的CHO细胞测定法评估α1肾上腺素能受体（α1-ARS），并通过在分离的大鼠输精管功能性实验（α1A），脾（α1B）生物型材，和主动脉（α1D）。在结合实验中，对1,3-苯并二恶唑和苯基正电单元的修饰导致鉴定出许多有效的化合物（相对于α1b-AR具有中等选择性）。值得注意的是，化合物7（LDT451）显示出亚纳摩尔p K i朝向α1a-AR的9.41。对于所有系列化合物而言，令人鼓舞的是较低的α1B效能是一个总体趋势，在功能测定中，α1A/ D的选择性超过了α1B的选择性。如果充分优化，这种特殊的选择性可能与潜在的LUTS / BPH治疗应用有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.052

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of novel arylpiperazines as potent antagonists of α1-adrenoceptor
  作者：Renata Oliveira Silva、Andressa Souza de Oliveira、Laís Flávia Nunes Lemes、Luciana de Camargo Nascente、Patrícia Coelho do Nascimento Nogueira、Edilberto R. Silveira、Guilherme D. Brand、Giulio Vistoli、Antonio Cilia、Elena Poggesi、Michela Buccioni、Gabriella Marucci、Maria Laura Bolognesi、Luiz Antonio Soares Romeiro

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.052

  日期：2016.10

  Arylpiperazines 2–11 were synthesized, and their biological profiles at α1-adrenergic receptors (α1-ARs) assessed by binding assays in CHO cells expressing human cloned subtypes and by functional experiments in isolated rat vas deferens (α1A), spleen (α1B), and aorta (α1D). Modifications at the 1,3-benzodioxole and phenyl phamacophoric units resulted in the identification of a number of potent compounds

  芳基哌嗪2 - 11合成，和它们在通过结合表达人克隆亚型的CHO细胞测定法评估α1肾上腺素能受体（α1-ARS），并通过在分离的大鼠输精管功能性实验（α1A），脾（α1B）生物型材，和主动脉（α1D）。在结合实验中，对1,3-苯并二恶唑和苯基正电单元的修饰导致鉴定出许多有效的化合物（相对于α1b-AR具有中等选择性）。值得注意的是，化合物7（LDT451）显示出亚纳摩尔p K i朝向α1a-AR的9.41。对于所有系列化合物而言，令人鼓舞的是较低的α1B效能是一个总体趋势，在功能测定中，α1A/ D的选择性超过了α1B的选择性。如果充分优化，这种特殊的选择性可能与潜在的LUTS / BPH治疗应用有关。