1-[2-(烯丙氧基)-6-羟基苯]乙烷-1-酮 | 23226-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[2-(烯丙氧基)-6-羟基苯]乙烷-1-酮
• 中文别名: 1-[2-(烯丙氧基)-6-羟基苯基]-1-乙酮
• 英文名称: 2-hydroxy-6-allyloxy acetophenone
• 英文别名: 1-(2-allyloxy-6-hydroxyphenyl)ethanone；2-Allyloxy-6-hydroxyacetophenon；2-Hydroxy-6-allyloxyacetophenon；2-allyloxy-6-hydroxyacetophenone；2'-(Allyloxy)-6'-hydroxyacetophenone；1-(2-hydroxy-6-prop-2-enoxyphenyl)ethanone
• CAS: 23226-84-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD00100491
• 分子量: 192.214
• InChiKey: TUAFVBIAAHXPIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45.5 °C
• 沸点：
  312.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(烯丙氧基)-6-羟基苯]乙烷-1-酮 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-(3-烯丙基-2,6-二羟基苯基)-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Benzofuran 2-carboxylic acid esters useful as inhibitors of leukotriene

  摘要：

  公式I的化合物：##STR1##及其药理可接受的盐是白三烯生物合成的抑制剂。这些化合物抑制哺乳动物的5-脂氧合酶酶，从而阻止了花生四烯酸转化为白三烯的代谢。因此，这些化合物在治疗哮喘、过敏性疾病、炎症、皮肤病和某些心血管疾病方面是有用的。

  公开号：

  US04663347A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以75 %的产率得到1-[2-(烯丙氧基)-6-羟基苯]乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  芳基查耳酮的6-羟基-2-炔丙基醚环化过程中O-炔丙基的异常参与：2-酰基-3-苯乙烯基苯并呋喃和7-芳基二苯并[b,d]呋喃-1,7-的一锅法合成二醇

  摘要：

  乙酸汞-吡啶介导的查耳酮芳基O-炔丙基醚的环化反应得到 8-苯基-二苯并[ b , d ]呋喃-1,7-二醇和 ( E )-1-(4-羟基-3-苯乙烯基苯并呋喃观察到-2-基)乙烷-1-酮通过邻炔丙基醚的O-炔丙基的不寻常参与。提供了反应的范围和限制以及产物的合成用途。基于对照实验和分离产物，提供了形成不常见标题化合物的合理反应机制。

  DOI：

  10.1039/d3nj03766e

文献信息

• Benzopyran-2-carboxylic acids in the prevention of asthmatic symptoms
  申请人：Fisons Limited

  公开号：US03952104A1

  公开（公告）日：1976-04-20

  There are described certain mono-chromone-2-carboxylic acids of formula, ##SPC1## Having one substituent in the 5 or 6 position or having 2 or more substituents in the 5,6,7 or 8 positions. There are also described processes for making the compounds and pharmacetuical compositions, for the treatment of asthma, containing the compounds.

  描述了一些具有以下结构的单色酮-2-羧酸，##SPC1## 在5或6位置具有一个取代基或在5、6、7或8位置具有2个或更多取代基。还描述了制备这些化合物的过程和含有这些化合物的用于治疗哮喘的药物组合物。
• The use of a paramagnetic shift reagent for the structural determination of ethyl 4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylates
  作者：H. Cairns、D. Hunter、J. King、N.H. Rogers

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97220-5

  日期：1974.1

  The effect of a paramagnetic shift reagent on the PMR of ethyl 4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylates is described. Displacements of proton signals are discussed in terms of preferred co-ordination sites in the substrate molecules. The technique is shown to be particularly useful in distinguishing between structural isomers.

  描述了顺磁性转移试剂对4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-2-甲酸乙酯的PMR的影响。根据底物分子中优选的配位位点讨论了质子信号的位移。已表明该技术在区分结构异构体方面特别有用。
• Benzofuran derivatives useful as inhibitors of mammalian leukotriene
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US04863958A1

  公开（公告）日：1989-09-05

  Benzofuran derivatives, pharmaceutical compositions and methods of treatment are disclosed. These compounds are useful as inhibitors of mammalian leukotriene biosynthesis. As such, these compounds are useful therapeutic agents for treating allergic conditions, asthma, cardiovascular disorders, inflammation. The compounds ar also useful as analgesics and as cytoprotective agents.

  本文披露了苯并呋喃衍生物、药物组合物和治疗方法。这些化合物可用作哺乳动物白三烯生物合成的抑制剂。因此，这些化合物是治疗过敏症、哮喘、心血管疾病、炎症等疾病的有效治疗药物。这些化合物还可用作止痛剂和细胞保护剂。
• Design and synthesis of novel anti-hyperalgesic agents based on 6-prenylnaringenin as the T-type calcium channel blockers
  作者：Huy Du Nguyen、Takuya Okada、Shun Kitamura、Sakura Yamaoka、Yamato Horaguchi、Yoshihito Kasanami、Fumiko Sekiguchi、Maho Tsubota、Shigeru Yoshida、Hiroyuki Nishikawa、Atsufumi Kawabata、Naoki Toyooka

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.023

  日期：2018.8

  (6-PNG) was recently identified as a novel T-type calcium channel blocker with the IC50 value around 1 µM, a series of flavanone derivatives were designed, synthesized and subsequently evaluated for T-channel-blocking activity in HEK293 cells transfected with Cav3.2 T-type channels using a patch-clamp technique. As a result, several new flavanones blocked Cav3.2-dependent T-currents more potently than

  由于最近将6-异戊烯基柚皮素（6-PNG）鉴定为IC 50值约为1 µM的新型T型钙通道阻滞剂，因此设计，合成了一系列黄烷酮衍生物，随后对其在体内的T通道阻滞活性进行了评估。使用膜片钳技术用Ca v 3.2 T型通道转染的HEK293细胞。结果，一些新的黄烷酮比6-PNG更有效地阻断了Ca v 3.2依赖性T电流。在合成的化合物中，6-（3-乙基戊-2-烯基）-5,7-二羟基-2-（2-羟基苯基）苯并吡喃-4-酮8j，6-（3-乙基戊-2-烯基）-5 ，7-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并四氢呋喃酮11b，6-（2-环戊二乙基）-5,7-二羟基-2-（4-羟基苯基）并苯吡喃-4-酮11d，6-（2-环戊基乙基）-5,7-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并四氢吡喃-4-酮12c比6-PNG更有效，且IC 50值为0.39、0.26、0.46和分别为0.50 µM。在上述四种衍生物中，化合物8j
• T-TYPE CALCIUM CHANNEL INHIBITOR
  申请人：KINKI UNIVERSITY

  公开号：US20200308132A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  A new analgesic has been developed for T-type calcium channels as therapeutic targets. The present invention provides a T-type calcium channel inhibitor which is a compound represented by formula (1): wherein each of R 1 and R 2 independently represents —H or —OH; R 3 represents —OH; R 4 represents —OH or —H; R 5 represents a straight or branched alkyl or cycloalkyl-alkyl group having one to ten carbon atoms or a straight or branched alkenyl or cycloalkyl-alkenyl group having two to ten carbon atoms, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The present invention also provides this T-type calcium channel inhibitor, a medicament containing the T-type calcium channel inhibitor, and a therapeutic or prophylactic agent for a disease having an effective T-type calcium channel inhibitory action.

  已经开发出一种新的镇痛剂，用于T型钙通道作为治疗靶点。本发明提供了一种T型钙通道抑制剂，其化学式表示为（1）：其中R1和R2分别独立表示—H或—OH；R3表示—OH；R4表示—OH或—H；R5表示具有一到十个碳原子的直链或支链烷基或环烷基烷基，或具有两到十个碳原子的直链或支链烯基或环烷基烯基，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还提供了这种T型钙通道抑制剂，含有T型钙通道抑制剂的药物，以及用于具有有效T型钙通道抑制作用的疾病的治疗或预防剂。