N-(1-isobutyryl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)isobutyramide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(1-isobutyryl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)isobutyramide
• 英文别名: 2-methyl-N-[1-(2-methylpropanoyl)-3,4-dihydro-2H-quinolin-6-yl]propanamide
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂
• 分子量: 288.4
• InChiKey: UHCGSZKZCCZBFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉 在 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N-(1-isobutyryl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  一些N-取代四氢喹啉类似物作为凋亡诱导剂和抗癌剂的合成、生物学筛选和结合模式分析

  摘要：

  世界上最常见的恶性肿瘤之一是肺癌。肺癌涉及许多不同基因的突变，但 EGFR、KRAS、PTEN 和 PIK3CA 的突变更为常见。缺乏有效药物和耐药性是目前肺癌治疗的主要问题和障碍。在本研究中，合成了七种新型四氢喹啉类似物，并针对一系列癌细胞系进行了筛选。其中，与标准药物 5-氟尿嘧啶 (5FU) (IC50=0.28 µM) 相比，17f (IC50=0.082 µM) 被证明是最有效的。此外，进行流式细胞术分析以确定程序性细胞死亡的性质。与标准药物 (5FU) 和对照相比，这为所有合成化合物的晚期细胞凋亡提供了确凿的证据。比较所有输出后，进行额外的结合模式分析以确定其抗癌活性的潜在机制。进行了分子对接和MD模拟研究，结果表明所有合成的化合物17-af（17f对接得分-10.5 Kcal/mol）对mTOR（PDB id：4JT6）均比标准品具有更好的结合亲和力药物5FU和共晶配体X6K（对接分数：-7

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.139330