1-[2-甲基-3-(2-甲基-2-丙基)-2-环丙烯-1-基]乙酮 | 108439-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[2-甲基-3-(2-甲基-2-丙基)-2-环丙烯-1-基]乙酮
• 英文名称: (methyl-2 tertiobutyl-3 cyclopropene-2) yl methyl cetone
• 英文别名: Ethanone, 1-[2-(1,1-dimethylethyl)-3-methyl-2-cyclopropen-1-yl]-(9CI)；1-(2-tert-butyl-3-methylcycloprop-2-en-1-yl)ethanone
• CAS: 108439-12-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: RUHAATKCKWUNIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-甲基-3-(2-甲基-2-丙基)-2-环丙烯-1-基]乙酮 在 偶氮二异丁腈 甲醇 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到2,5-Dimethyl-3-tert.butylfuran
  参考文献：
  名称：

  自由基同型烯丙基环丙氧基化合物的还原nBu 3 SnH descétonesα-环丙炔基化合物：环丙烯系列中的均烯丙基自由基氢化三正丁基锡氢化物还原α-环丙烯基酮

  摘要：

  通过氢化三丁基锡还原2,3-二烷基环丙烯-2-基甲基酮获得的环丙烯-2-基烷基根据环中的取代基具有非常高的选择性。可以分离出环扩大的产物（2,3,5-三烷基呋喃）和因裂解而产生的烯烃或饱和产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89822-7
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 1-Methyl-2-tert.-butyl-cycloprop-1-en-3-carbonsaeure 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[2-甲基-3-(2-甲基-2-丙基)-2-环丙烯-1-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  自由基同型烯丙基环丙氧基化合物的还原nBu 3 SnH descétonesα-环丙炔基化合物：环丙烯系列中的均烯丙基自由基氢化三正丁基锡氢化物还原α-环丙烯基酮

  摘要：

  通过氢化三丁基锡还原2,3-二烷基环丙烯-2-基甲基酮获得的环丙烯-2-基烷基根据环中的取代基具有非常高的选择性。可以分离出环扩大的产物（2,3,5-三烷基呋喃）和因裂解而产生的烯烃或饱和产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89822-7

文献信息

• Transposition sigmatropique de cetones α-cyclopropeniques en milieu acide
  作者：Maurice Vincens、Claude Dumont、Michel Vidal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84505-0

  日期：——

  In protic media 1-acyl 2-cyclopropene derivatives undergo a highly selective ring expansion reaction leading to cyclobutenes. This homoallylic 1-(2-cyclopropenyl) 1-hydroxy- ethylium cation rearrangement is an excellent approach to difunctional cyclobutene derivatives.

  在质子介质中，1-酰基2-环丙烯衍生物经历高度选择性的扩环反应，从而生成环丁烯。这种均烯丙基的1-（2-环丙烯基）1-羟基-乙基阳离子重排是制备双官能环丁烯衍生物的极好方法。
• VINCENS M.; DUMONT C.; VIDAL M., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 20, 2267-2270
  作者：VINCENS M.、 DUMONT C.、 VIDAL M.

  DOI：——

  日期：——
• Radical homoallylique en série cyclopropénique Réduction par nBu3SnH des cétones α-cyclopropéniques
  作者：M. Vincens、R. Fadel、M. Vidal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89822-7

  日期：——

  Cyclopropene-2 ylalkyl radical, obtained by tributyltin hydride reduction of 2,3-dialkylcyclopropene-2 ylmethylketones follows a very selective evolution according to the substituents in the ring. Ring enlarged products (2,3,5-triakylfurannes) and olefinic or saturated products resulting from ring cleavage can be isolated.

  通过氢化三丁基锡还原2,3-二烷基环丙烯-2-基甲基酮获得的环丙烯-2-基烷基根据环中的取代基具有非常高的选择性。可以分离出环扩大的产物（2,3,5-三烷基呋喃）和因裂解而产生的烯烃或饱和产物。