1-[2-羟基-4-(环氧-2-基甲氧基)-3-丙基苯基]-1-乙酮 | 57161-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[2-羟基-4-(环氧-2-基甲氧基)-3-丙基苯基]-1-乙酮
• 英文名称: 3-(2-n-Propyl-3-hydroxy-4-acetylphenoxy)-1,2-epoxypropane
• 英文别名: 1-[2-hydroxy-4-(oxiranylmethoxy)-3-propylphenyl]ethanone；4-(2,3-epoxypropoxy)-2-hydroxy-3-n-propylacetophenone；4-(2,3-epoxypropoxy)-3-propyl-2-hydroxy-acetophenone；4'-(2,3-epoxy)propoxy-2'-hydroxy-3'-propylacetophenone；4-(2,3 epoxypropoxy)-3-propyl-2-hydroxy-acetophenone；1-[2-Hydroxy-4-(oxiran-2-ylmethoxy)-3-propylphenyl]ethan-1-one；1-[2-hydroxy-4-(oxiran-2-ylmethoxy)-3-propylphenyl]ethanone
• CAS: 57161-85-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: MFQPJCQHHKUDNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54–55°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-羟基-4-(环氧-2-基甲氧基)-3-丙基苯基]-1-乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 ethyl 3-[[[3-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)-2-hydroxypropyl]thio]methyl]-1-oxa-4-thiaspiro[4.4]nonane-7-acetate
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of leukotriene D.sub.4

  摘要：

  本发明涵盖了式I的化合物及其药学上可接受的盐和几何和光学异构体，其中：Alk是含1-6个碳原子的烷基或羟基烷基；Ar是5,6,7,8-四氢-1-萘基或苯基，可选地取代一个或多个取代基，所述取代基选自含1到6个碳原子的低烷基，羟基，含1到6个碳原子的低烷氧基或含1到6个碳原子的低烷酰基；R是氢和含1到6个碳原子的低烷基；X，Y和Z各自独立地为O或S，其中S可选地氧化为S.dbd.O；m为0到3的整数；n为0到5的整数。这些化合物可用作抗过敏剂和抗炎剂。

  公开号：

  US04870098A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-3-丙基苯乙酮 、 环氧氯丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-[2-羟基-4-(环氧-2-基甲氧基)-3-丙基苯基]-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  2,4-Dihydroxyacetophenone Derivatives as Antileukotrienics with a Multiple Activity Mechanism

  摘要：

  一系列含有烷基硫代苯甲酸或芳基乙酸基团的2,4-二羟基-3-丙基乙酚衍生物已经制备。这些物质的抗白三烯活性以抑制LTB₄的生物合成和与LTB₄和LTD₄受体的结合来评估。发现其中一些物质在所有三项测试中产生复杂的抗白三烯效应。这些化合物还显示出抗炎作用，表现为明显抑制LTD₄诱导的支气管痉挛。

  DOI：

  10.1135/cccc19980103

文献信息

• Synthesis and antiallergy activity of 4-(diarylhydroxymethyl)-1-[3-(aryloxy)propyl)piperidines and structurally related compounds
  作者：David A. Walsh、Stephen K. Franzyshen、John M. Yanni

  DOI：10.1021/jm00121a022

  日期：1989.1

  A series of 4-(diarylhydroxymethyl)-1-[3-(aryloxy)propyl]piperidines was synthesized and evaluated for antiallergy activity. Several analogues had potent activity in the passive foot anaphylaxis (PFA) assay, an IgE-mediated model useful in the detection of compounds possessing antiallergic activity. In particular 1-[4-[3-[4-[bis(4-fluorophenyl)hydroxymethyl]-1-piperidinyl] propoxy]-3-methoxyphenyl]ethanone

  合成了一系列的4-（二芳基羟甲基）-1- [3-（芳氧基）丙基]哌啶，并评估了其抗过敏活性。几种类似物在被动足过敏症（PFA）检测中具有有效活性，PFA检测是一种IgE介导的模型，可用于检测具有抗过敏活性的化合物。特别是1- [4- [3- [4- [双（4-氟苯基）羟甲基] -1-哌啶基]丙氧基] -3-甲氧基苯基]乙酮（1，AHR-5333）比奥沙米特和特非那定在这种测定。
• Anti-SRSA quinoline carboxylic acid derivatives
  申请人：Fisons plc

  公开号：US04474788A1

  公开（公告）日：1984-10-02

  There are described compounds of formula I, ##STR1## in which R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.7, which may be the same or different, each represent hydrogen, hydroxy, alkyl Cl to 6, alkoxy C1 to 6, amino, acyl C2 to 6, acylamino C2 to 6, alkenyl C2 to 6, halogen, or alkoxy C1 to 6 substituted by phenyl, X is a hydrocarbon chain of 1 to 10 carbon atoms optionally substituted by a hydroxy group, A is --Q--COOH, Q is absent or represents a straight or branched alkylene, alkenylene or alkynylene group of up to and including 6 carbon atoms, R.sub.8 and R.sub.9, which may be the same or different, each represent hydrogen or alkyl C1 to 6 or together form a single bond, D, Y and Z, which may be th same or different, each represent sulphur, oxygen or --NR.sub.10 --, and R.sub.10 is hydrogen or alkyl C1-C6, provided that (i) when D, Z and Y are all oxygen, R.sub.8 and R.sub.9 do not together form a single bond, (ii) when D is oxygen, R.sub.8 and R.sub.9 together form a single bond, X is (CH.sub.2).sub.5, A is --COOH, one of Y and Z is sulphur and the other is oxygen, at least one of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.7 is other than hydrogen, and pharmaceutically acceptable salts, esters and amides thereof. There are also described processes to these compounds, and pharmaceutical, e.g. anti-allergic, compositions containing them.

  公式I的化合物已经描述如下，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.7，它们可能相同也可能不同，每个代表氢、羟基、烷基Cl至6、烷氧基C1至6、氨基、酰基C2至6、酰胺基C2至6、烯烃基C2至6、卤素或被苯基取代的烷氧基C1至6，X是1至10个碳原子的烃链，可选择性地被羟基取代，A是--Q--COOH，Q为空缺或代表最多包括6个碳原子的直链或支链烷基、烯烃基或炔烃基，R.sub.8和R.sub.9，它们可能相同也可能不同，每个代表氢或烷基C1至6或一起形成单键，D、Y和Z，它们可能相同也可能不同，每个代表硫、氧或--NR.sub.10 --，R.sub.10是氢或烷基C1-C6，但要求(i)当D、Z和Y全部为氧时，R.sub.8和R.sub.9不得一起形成单键，(ii)当D为氧时，R.sub.8和R.sub.9一起形成单键，X为(CH.sub.2).sub.5，A为--COOH，Y和Z中的一个是硫，另一个是氧，R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.7中至少有一个不是氢，以及其药学上可接受的盐、酯和酰胺。还描述了这些化合物的过程，以及含有它们的药物，例如抗过敏剂组合物。
• N-(substituted phenyl) tetrazol-5-yl carboxamides and anti-allergic use
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04808604A1

  公开（公告）日：1989-02-28

  Novel 4-acylresorcinol ethers of the formula ##STR1## in which R.sub.1 is lower alkyl, alk is a hydroxyalkylene radical which can be interrupted by oxygen and R.sub.2 is 5-tetrazolyl, it being possible for the ring A to be additionally substituted by a lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkoxy and/or halogen and for the ring B to be additionally substituted by lower alkyl, lower alkanoyl, lower alkoxy, lower alkoxycarbonyl, carboxyl, cyano, carbamyl, halogen and/or trifluoromethyl, and salts thereof have antiallergic properties and can be used as active compounds for medicaments. They are prepared by methods known as per se.

  该专利描述了一种化合物，分子式为##STR1##，其中R.sub.1为较低的烷基，alk为一个可以被氧中断的羟基烷基基团，R.sub.2为5-四唑基，环A可以额外被较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基、较低的烷氧基和/或卤素取代，环B可以额外被较低的烷基、较低的酰基、较低的烷氧基、较低的烷氧羰基、羧基、氰基、氨基、卤素和/或三氟甲基取代，以及其盐具有抗过敏性能，并可用作药物的活性化合物。它们可通过已知的方法制备。
• Novel benzopyran derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04252818A1

  公开（公告）日：1981-02-24

  7-[3-(4-Acetyl-3-hydroxy-6-iodo-2-propylphenoxy)-2-hydroxypropoxy]-4-oxo-8- propyl-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid and its pharmaceutically acceptable salts are employed as antagonists of SRS-A (the slow reacting substance of anaphylaxis) in the treatment of asthma and allergic diseases.

  7-[3-(4-乙酰基-3-羟基-6-碘-2-丙基苯氧基)-2-羟基丙氧基]-4-氧代-8-丙基-4H-1-苯并吡喁-2-羧酸及其药用可接受的盐被用作抗SRS-A（过敏性休克的缓慢反应物质）的拮抗剂，用于治疗哮喘和过敏性疾病。
• Substituted dihydrobenzopyran-2-carboxylates
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04565882A1

  公开（公告）日：1986-01-21

  The invention relates to substituted dihydrobenzopyrans carboxylates of the formula: ##STR1## wherein A is a methylene chain having 1-10 carbon atoms, inclusive, optionally substituted by hydroxy; wherein V is: (a) hydrogen; (b) hydroxy; (c) .dbd.O; or (d) R.sub.6 CH.sub.2 O--; wherein R.sub.1 is: (a) --COCH.sub.3 ; (b) --CHOHCH.sub.3 ; (c) --C.sub.2 H.sub.5 ; (d) -hydrogen; or (e) --COOC.sub.2 H.sub.5 wherein R.sub.2 is: (a) -hydrogen; (b) -hydroxy; or (c) R.sub.12 CH.sub.2 CO.sub.2 --; wherein R.sub.3, R.sub.4, R.sub.6, R.sub.7, R.sub.8, R.sub.9, R.sub.10, R.sub.11 and R.sub.12 each of which may be the same or different, are: (a) hydrogen; (b) lower-alkyl having 1-6 carbon atoms inclusive; or (c) allyl; wherein R.sub.5 is: (a) hydrogen; or (b) R.sub.7 CH.sub.2 C(O)--; wherein R.sub.13 is hydrogen, hydroxy, alkoxy of 1 to 6 carbon atoms inclusive, or --OM wherein M is an alkali metal, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, inclusive, or NR.sub.8.sup..sym. R.sub.9 R.sub.10 R.sub.11, or HNR.sub.8.sup..sym. R.sub.9 R.sub.10, or the pharmacologically acceptable addition salts thereof, which are useful as leukotriene D.sub.4 (LTD.sub.4) inhibitors and therefore useful in the treatment of allergies and inflammatory conditions.

  该发明涉及一种具有以下结构的替代二氢苯并吡喃羧酸酯：其中A是具有1-10个碳原子的亚甲基链，可以选择性地被羟基取代；其中V是：(a) 氢；(b) 羟基；(c) .dbd.O；或(d) R.sub.6 CH.sub.2 O--；其中R.sub.1是：(a) --COCH.sub.3；(b) --CHOHCH.sub.3；(c) --C.sub.2 H.sub.5；(d) -氢；或(e) --COOC.sub.2 H.sub.5；其中R.sub.2是：(a) -氢；(b) -羟基；或(c) R.sub.12 CH.sub.2 CO.sub.2 --；其中R.sub.3、R.sub.4、R.sub.6、R.sub.7、R.sub.8、R.sub.9、R.sub.10、R.sub.11和R.sub.12中的每一个可以相同也可以不同，分别是：(a) 氢；(b) 具有1-6个碳原子的低碳烷基；或(c) 烯丙基；其中R.sub.5是：(a) 氢；或(b) R.sub.7 CH.sub.2 C(O)--；其中R.sub.13是氢、羟基、1至6个碳原子的烷氧基，或--OM，其中M是碱金属、具有1至6个碳原子的烷基，或NR.sub.8.sup..sym. R.sub.9 R.sub.10 R.sub.11，或HNR.sub.8.sup..sym. R.sub.9 R.sub.10，或其药理学上可接受的盐，这些物质可用作白三烯D.sub.4（LTD.sub.4）抑制剂，因此在过敏和炎症症状的治疗中有用。