1-[3-(1H-咪唑-1-基)丙基]胍 | 794469-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-[3-(1H-咪唑-1-基)丙基]胍
• 英文名称: N-(3-imidazol-1-yl-propyl)guanidine
• 英文别名: N-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)guanidine；1-(3-(1H-Imidazol-1-yl)propyl)guanidine；2-(3-imidazol-1-ylpropyl)guanidine
• CAS: 794469-52-6
• 化学式: C₇H₁₃N₅
• 分子量: 167.214
• InChiKey: GBLGQHVJRVJVLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-苯基丁酸 、 1-[3-(1H-咪唑-1-基)丙基]胍 在 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 N1-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]-N2-(3-phenylbutanoyl)guanidine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, SAR and selectivity of 2-acyl- and 2-cyano-1-hetarylalkyl-guanidines at the four histamine receptor subtypes: a bioisosteric approach

  摘要：

  在寻找酰基胍类（如 UR-AK24）（已知对几种组胺受体亚型（HxR，x = 1-4）具有亲和力）和氰基胍类 H4R 激动剂（如 UR-PI376）中 4-咪唑环的潜在生物异构体时，研究了各种杂环对激动作用、拮抗作用和 HR 亚型选择性的贡献（重组人 H1、2、3、4R，分离的胍类）。例如 UR-PI376），研究了各种杂环化合物对激动、拮抗和组胺受体亚型选择性的贡献（重组人 H1、2、3、4Rs，离体豚鼠器官（H1R、H2R））。UR-PI376类似物的微小结构改性对H4R的激动作用没有影响，而对酰基胍类化合物来说，1,2,4-三唑环会使其对H2R的选择性发生改变。

  DOI：

  10.1039/c3md00245d
• 作为产物：
  描述：

  N1,N2-bis(benzyloxycarbonyl)-N3-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]guanidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-[3-(1H-咪唑-1-基)丙基]胍
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, SAR and selectivity of 2-acyl- and 2-cyano-1-hetarylalkyl-guanidines at the four histamine receptor subtypes: a bioisosteric approach

  摘要：

  在寻找酰基胍类（如 UR-AK24）（已知对几种组胺受体亚型（HxR，x = 1-4）具有亲和力）和氰基胍类 H4R 激动剂（如 UR-PI376）中 4-咪唑环的潜在生物异构体时，研究了各种杂环对激动作用、拮抗作用和 HR 亚型选择性的贡献（重组人 H1、2、3、4R，分离的胍类）。例如 UR-PI376），研究了各种杂环化合物对激动、拮抗和组胺受体亚型选择性的贡献（重组人 H1、2、3、4Rs，离体豚鼠器官（H1R、H2R））。UR-PI376类似物的微小结构改性对H4R的激动作用没有影响，而对酰基胍类化合物来说，1,2,4-三唑环会使其对H2R的选择性发生改变。

  DOI：

  10.1039/c3md00245d

文献信息

• HETEROARYL/ARYL PYRIMIDINE ANALOGS AND THEIR USE AS AGONISTS OF THE WNT-BETA-CATENIN CELLULAR MESSAGING SYSTEM
  申请人：BURSAVICH Matthew Gregory

  公开号：US20080287452A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention relates to heteroaryl/aryl pyrimidine analogs, methods of making aryl/heteroaryl pyrimidine analogs, compositions comprising a aryl/heteroaryl pyrimidine analog, and methods for treating canonical Wnt-β-catenin cellular messaging system-related disorders comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a heteroaryl/aryl pyrimidine analog.

  本发明涉及杂环芳基/芳基嘧啶类似物，制备芳基/杂环芳基嘧啶类似物的方法，包含芳基/杂环芳基嘧啶类似物的组合物，以及治疗与经典Wnt-β-连环蛋白细胞信息传递系统相关疾病的方法，包括向需要的受试者施用有效量的杂环芳基/芳基嘧啶类似物。
• Optimisation of the Synthesis of Guanidines from Amines via Nitroguanidines Using 3,5-Dimethyl-<i>N</i>-nitro-1<i>H</i>-pyrazole-1-carboxamidine
  作者：Joel Castillo-Meléndez、Bernard Golding

  DOI：10.1055/s-2004-829130

  日期：——

  The synthesis of the useful reagent for the preparation of guanidines, 3,5-dimethyl-N-nitro-1-pyrazole-1-carboxamidine (DMNPC), has been optimised. A detailed protocol for using this reagent for the preparation in pure form of a range of guanidines via nitroguanidines is described. A comparison has been made regarding efficiency between DMNPC and the guanidinylating reagents N,N'-bis-Boc-1-pyrazole-1-carboxamidine

  用于制备胍类的有用试剂 3,5-二甲基-N-硝基-1-吡唑-1-甲脒 (DMNPC) 的合成已得到优化。描述了使用该试剂通过硝基胍以纯形式制备一系列胍的详细协议。已经对 DMNPC 和胍基化试剂 N,N'-bis-Boc-1-pyrazole-1-carboxamidine (2) 和 N,N'-bis-Boc-N'-triflylguanidine (3) 的效率进行了比较。
• Lactam compounds useful as protein kinase inhibitors
  申请人：Blackburn Christopher

  公开号：US20090105213A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention provides novel compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various diseases.

  本发明提供了一种新型化合物，可用作蛋白激酶的抑制剂。本发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物以及使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• LACTAM COMPOUNDS USEFUL AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Blackburn Christopher

  公开号：US20120178739A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention provides novel compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various diseases.

  本发明提供了一种新型化合物，可用作蛋白激酶抑制剂。本发明还提供了包含所述化合物的药物组合物，以及使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• US7459448B2
  申请人：——

  公开号：US7459448B2

  公开（公告）日：2008-12-02