1-[3-(2-氯乙基)-6-羟基-2,4-二甲基苯基]乙酮 | 623936-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[3-(2-氯乙基)-6-羟基-2,4-二甲基苯基]乙酮
• 英文名称: 2-acetyl-4-(2-chloroethyl)-1-hydroxy-3,5-dimethylbenzene
• 英文别名: 1-[3-(2-Chloroethyl)-6-hydroxy-2,4-dimethylphenyl]ethan-1-one；1-[3-(2-chloroethyl)-6-hydroxy-2,4-dimethylphenyl]ethanone
• CAS: 623936-72-1
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂
• 分子量: 226.703
• InChiKey: GABDULDOSSKAAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-乙酰基环丙烷 、 1-methyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到1-[3-(2-氯乙基)-6-羟基-2,4-二甲基苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Domino “[3+3]-Cyclization-Homo-Michael” Reactions of 1,3-Bissilyl Enol Ethers with 1,1-Diacylcyclopropanes

  摘要：

  The Lewis acid mediated domino " [3+3] -cyclization-homo-Michael" reaction of 1,3-bissilyl enol ethers with 1,1-diacylcyclopropanes allows an efficient one-pot synthesis of functionalized salicylates containing a halogenated side chain. A great variety of substitution patterns could be realized by variation of the starting materials and of the Lewis acid. The mechanism of the domino process was studied.

  DOI：

  10.1021/jo0485278

文献信息

• [3+3] Cyclizations of 1,3-Bis(silyl enol ether)s with 1,1-Diacetylcyclopentane and 1,1-Diacetylcyclopropane
  作者：Peter Langer、Gopal Bose

  DOI：10.1002/anie.200351263

  日期：2003.9.5
• Domino “[3+3]-Cyclization-Homo-Michael” Reactions of 1,3-Bissilyl Enol Ethers with 1,1-Diacylcyclopropanes
  作者：Gopal Bose、Van Thi Hong Nguyen、Ehsan Ullah、Sunanda Lahiri、Helmar Görls、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo0485278

  日期：2004.12.1

  The Lewis acid mediated domino " [3+3] -cyclization-homo-Michael" reaction of 1,3-bissilyl enol ethers with 1,1-diacylcyclopropanes allows an efficient one-pot synthesis of functionalized salicylates containing a halogenated side chain. A great variety of substitution patterns could be realized by variation of the starting materials and of the Lewis acid. The mechanism of the domino process was studied.

表征谱图