1-[3-甲基-1-(苯基磺酰基)吲哚-2-基]乙醇 | 143774-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[3-甲基-1-(苯基磺酰基)吲哚-2-基]乙醇
• 英文名称: 1-<3-methyl-1-(phenylsulfonyl)indol-2-yl>ethanol
• 英文别名: 1-[1-(Benzenesulfonyl)-3-methylindol-2-yl]ethanol
• CAS: 143774-62-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: IDOUVLKLCDGAGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-甲基-1-(苯基磺酰基)吲哚-2-基]乙醇 在 manganese(IV) oxide 、 aluminum oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 potassium formate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 3-methyl-4-(phenylsulfonyl)-4H-furo<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Diels-Alder cycloaddition reactions of 4H-furo[3,4-b]indoles. A regiospecific Diels-Alder synthesis of ellipticine

  摘要：

  Seven examples of the novel 4H-furo[3,4-b]indole ring system (3-9)-a stable, synthetic analogue of indole-2,3-quinodimethane-have been synthesized in 6-8 steps from simple indoles in overall yields of 21-28%. These 4H-furo[3,4-b]indoles undergo Diels-Alder reactions with several dienophiles (dimethyl acetylenedicarboxylate, N-phenylmaleimide, benzyne), including ethyl acrylate, which reacts regiospecifically with furoindole 4 to afford a single carbazole ester (59). This result, predicted by molecular orbital calculations, was used to design and execute a regiospecific Diels-Alder synthesis of the antitumor alkaloid ellipticine (63). Thus, the trimethylsilyl triflate-induced reaction between furoindole 4 and dihydropyridone 68b is greater-than-or-equal-to 99% regioselective and affords lactam 70b in 89% yield. Further manipulation gives ellipticine (63) with no detectable (<1%) isoellipticine (64) in the crude product.

  DOI：

  10.1021/jo00048a021
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基磺酰基)-3-甲基吲哚 、 乙醛 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以65%的产率得到1-[3-甲基-1-(苯基磺酰基)吲哚-2-基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  A DIRECT LITHIATION ROUTE TO 2-ACYL-1-(PHENYLSULFONYL)INDOLES

  摘要：

  2-Acyl-1-(phenylsulfonyl)indoles (3, 7-9) are prepared in 75-84% yield from 1-(phenylsulfonyl)indoles (1, 5) in one operation by treatment of the latter with s-butyllithium followed by inverse quenching of the C-2 lithioindoles with carboxylic acid anhydrides (6).

  DOI：

  10.1081/scc-120004854