1-[4-(3-羟基苯基)苯基]乙酮 | 756484-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4-(3-羟基苯基)苯基]乙酮
• 英文名称: 1-(3'-hydroxybiphenyl-4-yl)ethanone
• 英文别名: 3-(4-Acetylphenyl)phenol；1-[4-(3-hydroxyphenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 756484-19-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: OFFKXUKHSXKGNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(3-羟基苯基)苯基]乙酮 在 magnesium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 5-(3'-hydroxybiphenyl-4-yl)hexane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Spiro-δ-内酯作为17β-羟基类固醇脱氢酶2（17β-HSD2）抑制剂的合成及生物学评估

  摘要：

  17β-羟基类固醇脱氢酶2（17β-HSD2）催化强效雌二醇（E2）氧化为活性较低的雌激素雌酮（E1）。当循环中的E2浓度下降时，该酶的抑制剂应维持骨组织中E2的局部水平，因此可能对治疗骨质疏松症有用。在这项工作中，合成了设计为17β-HSD2抑制剂的新型非甾体螺-δ-内酯化合物，并研究了它们的理化和生物学特性。这些新的螺-δ-内酯对于进一步开发而言不够稳定，并且对酶的抑制作用很低。

  DOI：

  10.2174/157018011795514230
• 作为产物：
  描述：

  1-(3'-甲氧基联苯-4-基)乙酮 在 三氟二甲基硫醚络合物 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到1-[4-(3-羟基苯基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Spiro-δ-内酯作为17β-羟基类固醇脱氢酶2（17β-HSD2）抑制剂的合成及生物学评估

  摘要：

  17β-羟基类固醇脱氢酶2（17β-HSD2）催化强效雌二醇（E2）氧化为活性较低的雌激素雌酮（E1）。当循环中的E2浓度下降时，该酶的抑制剂应维持骨组织中E2的局部水平，因此可能对治疗骨质疏松症有用。在这项工作中，合成了设计为17β-HSD2抑制剂的新型非甾体螺-δ-内酯化合物，并研究了它们的理化和生物学特性。这些新的螺-δ-内酯对于进一步开发而言不够稳定，并且对酶的抑制作用很低。

  DOI：

  10.2174/157018011795514230

文献信息

• One-pot catalysis of dehydrogenation of cyclohexanones to phenols and oxidative Heck coupling: expedient synthesis of coumarins
  作者：Donghee Kim、Minsik Min、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c3cc41296b

  日期：——

  One-pot reactions leading to highly functionalized coumarins have been developed via a Pd(II)-catalyzed dehydrogenation-oxidative Heck-cyclization process.

  通过Pd（II）催化的脱氢-氧化Heck环化过程已经开发出了导致高度功能化香豆素的一锅法反应。
• Convenient Access to <i>meta</i> -Substituted Phenols by Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Coupling and Oxidation
  作者：Zi Wang、Arturo Orellana

  DOI：10.1002/chem.201702651

  日期：2017.8.22

  meta‐substituted phenols in which a single palladium catalyst accomplishes a Suzuki–Miyaura cross‐coupling between a β‐chlorocyclohexenone and an arylboronic acid, and oxidation of the resulting cyclohexenone to the corresponding phenol upon introduction of a terminal oxidant and electron transfer mediator. Notably, this method also allows ready access to ortho, meta‐disubstituted phenols, sterically congested

  我们报告了一种合成间位取代酚的新方法，其中单个钯催化剂完成了β-氯代环己烯酮和芳基硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联，并在引入环戊烯酮之后将所得环己烯酮氧化为相应的苯酚末端氧化剂和电子转移介体。值得注意的是，这种方法还可以方便地使用邻位，间-二取代的苯酚，空间上拥挤的联芳基苯酚以及更高度取代的苯酚。
• Synthesis of water soluble Pd‐Piperidoimidazolin‐2‐ylidene complexes and their catalytic activities in neat water
  作者：Sinem Çakır、Hayati Türkmen

  DOI：10.1002/aoc.5499

  日期：2020.4

  Through the strategy of water soluble N‐heterocyclic carbene (NHC) ligand, Pd‐catalyzed reactions were developed in aqueous media. Therefore, four new piperidoimidazolinium salts (1a‐d) consisting of sulfonate (a), esther (b, c) and carboxylic acid (d) functionalities and their water‐soluble Pd‐NHC complexes (2a‐d) were synthesized. The new compounds were characterized by elemental analysis, FTIR,

  通过水溶性N杂环卡宾（NHC）配体的策略，在水性介质中开发了Pd催化的反应。因此，合成了由磺酸盐（a），醚（b，c）和羧酸（d）官能团组成的四种新的哌啶并咪唑啉盐（1a-d）及其水溶性Pd-NHC络合物（2a - d）。这些新化合物通过元素分析，FTIR，TGA，UV-vis和NMR光谱进行了表征。水的催化活性的可溶性钯络合物NHC（2A - d）使用Suzuki-Miyaura（SM）反应和硝基芳烃的还原反应进行了研究。我们发现哌啶二咪唑啉-2-基吡啶上的水溶性极性或离子基团对催化活性有影响。水溶性催化剂可以有效地回收利用，并且可以重复使用六次，而催化活性几乎没有损失。
• [EN] METHOD FOR ALKYLATING ACIDIC FUNCTIONAL GROUP<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ALKYLATION D'UN GROUPE FONCTIONNEL ACIDE<br/>[JA] 酸性官能基のアルキル化方法
  申请人：[en]CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA;[ja]中外製薬株式会社

  公开号：WO2022149618A1

  公开（公告）日：2022-07-14

  本発明により、２種類以上の酸性官能基を有する化合物を基質として含む混合物中で、塩基の存在下、式Ａ、式Ｂ、または式Ｃにより表される化合物から選択されるアルキル化剤と前記化合物を反応させて、酸性官能基をアルキル化することを含む、アルキル化された酸性官能基を有する化合物の製造方法が提供される。
• Synthesis and Biological Evaluation of Spiro-&amp;#x3B4;-lactones as Inhibitors of 17&amp;#946;-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 2 (17&amp;#946;-HSD2)
  作者：Kuiying Xu、Marie Wetzel、Rolf W. Hartmann、Sandrine Marchais-Oberwinkler

  DOI：10.2174/157018011795514230

  日期：2011.6.1

  17β-Hydroxysteroid dehydrogenase type 2 (17β-HSD2) catalyzes the oxidation of the potent estradiol (E2) to the less active estrogen estrone (E1). Inhibitors of this enzyme should maintain the local level of E2 in bone tissue when the E2 concentration in the circulation drops and therefore might be useful for the treatment of osteoporosis. In this work, novel non-steroidal spiro-δ-lactone compounds

  17β-羟基类固醇脱氢酶2（17β-HSD2）催化强效雌二醇（E2）氧化为活性较低的雌激素雌酮（E1）。当循环中的E2浓度下降时，该酶的抑制剂应维持骨组织中E2的局部水平，因此可能对治疗骨质疏松症有用。在这项工作中，合成了设计为17β-HSD2抑制剂的新型非甾体螺-δ-内酯化合物，并研究了它们的理化和生物学特性。这些新的螺-δ-内酯对于进一步开发而言不够稳定，并且对酶的抑制作用很低。