1-[4-[2-(4-氯苯基)乙炔基]苯基]乙酮 | 725695-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4-[2-(4-氯苯基)乙炔基]苯基]乙酮
• 英文名称: 1-(4-((4-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: Ethanone, 1-[4-[(4-chlorophenyl)ethynyl]phenyl]-；1-[4-[2-(4-chlorophenyl)ethynyl]phenyl]ethanone
• CAS: 725695-79-4
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO
• 分子量: 254.716
• InChiKey: VAZZEZVEYZUSTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  400.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-[2-(4-氯苯基)乙炔基]苯基]乙酮 在 sodium formate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以94%的产率得到(S)-1-(4-(4-chlorophenethyl)phenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  异双功能催化剂可控制水性介质中共轭炔酮的羰基和炔基还原

  摘要：

  在绿色催化中，对共轭炔酮中羰基和炔基还原的选择性操纵以及可控的多步有机转化是特别有吸引力的。在这项研究中，我们使用卵黄壳结构的二氧化硅，设计了介孔二氧化硅负载的活性位点分离的双官能催化剂，其在卵黄中具有Pd / C物种，被卵壳中的手性Ru（II）/二胺物种包裹。结构分析确定了锚定在硅胶壳纳米通道中的明确的手性单中心Ru（II）/二胺物种，而电子显微镜表征揭示了卵黄-壳结构均匀分布的形态。作为双重还原催化剂，它可以选择性和连续地还原共轭炔烃的羰基和炔基通过可控制的催化顺序。级联反应首先经过Ru催化的不对称转移氢化反应，然后经过Pd / C催化的还原过程，以高收率在水性介质中提供高达99％对映选择性的各种手性芳族醇。此外，催化剂的设计功能包括乙烯桥联的疏水性，均匀分散的形态和双活性中心，对催化剂的催化性能做出了综合性贡献。

  DOI：

  10.1039/c8gc02549e
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 、 4-碘代苯乙酮 在 C₃₈H₃₅ClCuN₄P 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以63 %的产率得到1-[4-[2-(4-氯苯基)乙炔基]苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化剂双齿配体框架中存在的取代基在Sonogashira交叉偶联反应中的作用

  摘要：

  合成了Cu（I）催化剂{[Cu（L 1-4）Cl（PPh 3）]，其中L 1-4  = 2-（1-苯基肼基）-吡啶与不同的苯甲醛的缩合物}，其特征在于1 H，31 P NMR，UV-Vis和IR技术。复合物2的结构通过单晶X射线法进行了鉴定。Cu（I）催化剂的配体框架中存在不同的给电子和吸电子取代基，并研究了它们在Sonogashira反应中的作用。发现偶联反应催化剂的效率顺序为2  >  1 > 3  >  4清楚地表明存在于配体框架中的取代基的作用对于有效催化Sonogashira反应是有用的。使用1 H和13 C NMR表征产物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121367

文献信息

• Pd Nanoparticles Immobilized on Nanosilica Triazine Dendritic Polymer: A Reusable Catalyst for the Synthesis of Mono-, Di-, and Trialkynylaromatics by Sonogashira Cross-Coupling in Water
  作者：Amir Landarani Isfahani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Valiollah Mirkhani、Ahmad R. Khosropour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad

  DOI：10.1002/ejoc.201402503

  日期：2014.9

  Palladium nanoparticles immobilized on nano-silica triazine dendritic polymer (Pdnp-nSTDP) was found to be a highly effective catalyst for the Sonogashira cross-coupling of aryl halides (iodides, bromides, and chlorides) with aromatic and aliphatic terminal alkynes. This reaction was best performed in water as a green solvent in the presence of just 0.01 mol-% of the catalyst at room temperature. Efficient

  发现固定在纳米二氧化硅三嗪树枝状聚合物 (Pdnp-nSTDP) 上的钯纳米粒子是芳基卤化物（碘化物、溴化物和氯化物）与芳族和脂族末端炔烃 Sonogashira 交叉偶联的高效催化剂。在室温下，在仅 0.01 摩尔％的催化剂存在下，该反应最好在作为绿色溶剂的水中进行。在该催化体系的存在下，通过二卤和三卤芳烃与末端炔烃的 Sonogashira 交叉偶联，还实现了具有苯、吡啶或嘧啶中心核的 V 形和星形多炔化分子的有效合成。Pdnp-nSTDP 催化剂很容易回收和重复使用多次，而不会显着降低反应性。
• Efficient Sonogashira and Suzuki-Miyaura coupling reaction catalyzed by Pd-Nanoparticles
  作者：KISHOR E BALSANE、SURESH S SHENDAGE、JAYASHREE M NAGARKAR

  DOI：10.1007/s12039-015-0796-z

  日期：2015.3

  cross-coupling reaction. Benzenediazonium salts were used as alternative to aromatic halide. The developed protocol offers recyclability, easy workups with short reaction time and good-to-excellent product yield. The Pd nano particles were electrochemically deposited on nafion-graphene. They showed excellent catalytic activity towards Sonogashira and Suzuki-Miyaura crosscoupling reaction. Benzenediazonium salts

  Pd纳米颗粒被电化学沉积在nafion-石墨烯上。它们显示出对Sonogashira和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的出色催化活性。苯并重氮盐用作芳族卤化物的替代物。所开发的协议具有可回收性，后处理简便，反应时间短以及产品收率良好至卓越的优点。 Pd纳米颗粒被电化学沉积在nafion-石墨烯上。它们显示出对Sonogashira和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的优异催化活性。苯并重氮盐被用作芳族卤化物的替代物
• Efficient One-Pot Synthesis of the Unsymmetrical Diarylalkynes from Two Different Aryl Bromides and Propiolic Acid by Using Pd(PPh₃)₄Catalyst
  作者：Kyungho Park、Wonyoung Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.10.2859

  日期：2013.10.20

  propiolic acid with aryl bromides, which is cost effective, unlike aryl iodides, despite the low reactivity by using sulfonated XPhos as a ligand. Goossen reported the method for the synthesis of unsymmetrical diarylalkynes with the combination of two different aryl bromides in the presence of SPhos. Recently, we reported that the Pd(PPh3)4 catalyzed a selective Sonogashira reaction with aryl bromides at low

  不对称二芳基炔烃引起了很多关注，因为分子结构具有两种不同芳烃的内部炔烃，是遇到 π 共轭体系的材料的核心。钯催化的 Sonogashira 反应是最常用的末端炔烃芳基化方法。代替末端炔烃，使用来自炔烃羧酸的脱羧Sonogashira反应具有几个优点，包括将二氧化碳作为完全转化后释放的反应废物进行处理的可折旧工艺，并且对于处理和储存稳定。我们报道了一种用于丙炔酸与芳基碘化物和芳基溴化物组合的位点选择性反应的不对称偶联产物的方法。与三甲基甲硅烷基乙炔和 2methylbut-3-yn-ol 不同，丙炔酸作为炔烃源对不对称偶联产物非常有效，因为该方法不需要多步过程。Buchwald 报道了丙炔酸与芳基溴化物的选择性 Sonogashira 反应，尽管使用磺化 XPhos 作为配体反应性低，但与芳基碘化物不同，这种反应具有成本效益。Goossen 报道了在 SPhos 存在下结合两种不同的芳基溴化
• Yan, Jincan; Wang, Zhiyuan; Wang, Lei, Journal of Chemical Research, 2004, # 1, p. 71 - 73
  作者：Yan, Jincan、Wang, Zhiyuan、Wang, Lei

  DOI：——

  日期：——
• Role of substituents present in bidentate ligand frame of Cu(I) catalysts on Sonogashira cross coupling reactions
  作者：Sheela Kumari、Ashish Kumar Dhara、Anand Ratnam、Kiran Mawai、Virendra Kumar Chaudhary、Aurobinda Mohanty、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121367

  日期：2020.12

  Cu(I) catalysts [Cu(L1−4)Cl(PPh3)] where L1−4 = condensed product of 2-(1-phenylhydrazinyl)-pyridine with different benzaldehydes} were synthesized, characterized by 1H, 31P NMR, UV–Vis and IR techniques. Complex 2 structure was authenticated by single crystal X-ray method. Different electron donating and withdrawing substituents are present in the ligand frame of Cu(I) catalysts and their role on

  合成了Cu（I）催化剂[Cu（L 1-4）Cl（PPh 3）]，其中L 1-4  = 2-（1-苯基肼基）-吡啶与不同的苯甲醛的缩合物}，其特征在于1 H，31 P NMR，UV-Vis和IR技术。复合物2的结构通过单晶X射线法进行了鉴定。Cu（I）催化剂的配体框架中存在不同的给电子和吸电子取代基，并研究了它们在Sonogashira反应中的作用。发现偶联反应催化剂的效率顺序为2  >  1 > 3  >  4清楚地表明存在于配体框架中的取代基的作用对于有效催化Sonogashira反应是有用的。使用1 H和13 C NMR表征产物。