1-[5-(2-苯基-1-乙炔)-2-噻吩]-1-乙酮 | 175203-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[5-(2-苯基-1-乙炔)-2-噻吩]-1-乙酮
• 英文名称: 2-acetyl-5-(phenylethynyl)thiophene
• 英文别名: 1-[5-(2-Phenyleth-1-Ynyl)-2-Thienyl]Ethan-1-One；1-[5-(2-phenylethynyl)thiophen-2-yl]ethanone
• CAS: 175203-54-0
• 化学式: C₁₄H₁₀OS
• mdl: MFCD00173943
• 分子量: 226.299
• InChiKey: MMCZOOKZNQOGDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  403.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(2-苯基-1-乙炔)-2-噻吩]-1-乙酮 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、13.51 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以to afford 1-(5-phenethylthiophen-2-yl)ethanone (22B) as a clear colorless oil的产率得到1-(5-phenethyl-[2]thienyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  1-(Aromatic- or heteroaromatic-substituted)-3-(heteroaromatic substituted)-1,3-propanediones and uses thereof

  摘要：

  描述了某些芳香或杂芳基取代的3-(杂芳基取代) -1,3-丙二酮-1为HIV整合酶抑制剂和HIV复制抑制剂。这些化合物可用于预防或治疗HIV感染和治疗艾滋病，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病的方法和预防或治疗HIV感染的方法。

  公开号：

  US20030229079A1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 吡啶 、 palladium diacetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-[5-(2-苯基-1-乙炔)-2-噻吩]-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  炔炔：通过锌催化末端炔烃与1,8-萘二甲氨基硼烷的脱氢偶联反应的实用方法

  摘要：

  在路易斯锌酸催化下，末端炔烃与1,8-萘二甲氨基硼烷[HB（dan）]脱氢偶联。重要的是要注意，生成的具有C（sp）B（dan）键的炔基硼烷可通过硅胶（SiO 2）上的柱色谱分离，并可用作钯和铜催化的交叉偶联反应的偶联伙伴。与（杂）芳基卤化物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400767

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative<i>sp</i>-<i>sp</i>²Cross-Coupling Reactions of Aryl and Vinyl Halides and Triflates with α,β-Ynoic Acids using Silver Oxide
  作者：Hyunseok Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.200900502

  日期：2009.11

  Palladium-catalyzed decarboxylative sp-sp2 cross-coupling reactions of aryl and vinyl halides and triflates with α,β-ynoic acids using silver oxide have been developed. A variety of α,β-ynoic acids were readily decarboxylated in the presence of silver oxide and then, generated in situ, silver acetylides were coupled with electrophiles in the presence of a palladium(0) catalyst under neutral conditions

  已经开发了使用氧化银的芳族卤化物和乙烯基卤化物以及三氟甲磺酸与钯，α-炔酸的钯催化的脱羧sp-sp 2交叉偶联反应。多种α，β炔酸在氧化银的存在下，容易地脱羧，然后，生成的原位，银乙炔化物加上在中性条件下在钯（0）催化剂的存在下亲电子，产生对称或不对称的二芳基乙炔，芳基烷基乙炔和芳基乙烯基乙炔，收率良好至优异。
• Palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of alkynyl carboxylic acids with arylboronic acids
  作者：Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c0cc00403k

  日期：——

  A highly efficient and mild palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of aryl boronic acids and alkynyl carboxylic acids for the synthesis of unsymmetrical substituted alkynes is described for the first time.

  首次描述了一种高效，温和的钯催化的芳基硼酸和炔基羧酸的脱羧交叉偶联反应，用于合成不对称取代的炔烃。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling between Heterocycles and Terminal Alkynes with Low Catalyst Loading
  作者：Xiaoming Jie、Yaping Shang、Peng Hu、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.201210013

  日期：2013.3.25

  Direct: With [Pd2(dba)3] as a catalyst, the direct alkynylation of thiophenes bearing a variety of substituents has been accomplished by using terminal alkynes as alkynylating reagents. This protocol is also applicable to other electron‐rich aromatic heterocycles. dba=dibenzylidenacetone.

  直接：以[Pd 2（dba）3 ]为催化剂，通过使用末端炔烃作为炔基化试剂，可实现带有多种取代基的噻吩的直接炔基化。该协议也适用于其他富电子芳族杂环。dba ＝二亚苄基丙酮。
• Mild Pd/Cu-Catalyzed Sila-Sonogashira Coupling of (Hetero)aryl Bromides with (Hetero)arylethynylsilanes under PTC Conditions
  作者：Fabio Bellina、Marco Lessi

  DOI：10.1055/s-0031-1290601

  日期：2012.3

  The palladium/copper cocatalyzed sila-Sonogashira reaction of (hetero)arylethynysilanes with (hetero)aryl bromides in toluene and water at 40 ˚C under PTC conditions gave the required di(hetero)arylethynes in moderate to high yields. Activated, deactivated and ortho-substituted (hetero)aryl bromides are well tolerated. This protocol also allowed the preparation of symmetrical diarylethynes by double

  在PTC条件下，在40°C的甲苯和水中，钯/铜共催化的（杂）芳基乙硅烷与（杂）芳基溴化物的钯/铜sila-Sonogashira反应可以中等至高收率得到所需的二（杂）芳基乙炔。活化，失活和邻位取代的（杂）芳基溴化物都具有良好的耐受性。该方案还允许通过1，2-双（三甲基甲硅烷基）乙炔的双芳基化制备对称的二芳基乙炔。 Sonogashira反应-钯-炔基硅烷-二芳基乙炔-铜-相转移催化
• HIV integrase inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06262055B1

  公开（公告）日：2001-07-17

  Sulfur-containing heteroaryl dioxo-butyric acid derivatives are described as inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  含硫杂环二氧丁酸衍生物被描述为HIV整合酶的抑制剂和HIV复制的抑制剂。这些化合物在预防或治疗HIV感染和治疗艾滋病方面是有用的，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药用组合成分，是否与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合在一起。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。