1-[5-(5-氯-2-羟基苯基)噻吩-2-基]乙酮 | 71866-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[5-(5-氯-2-羟基苯基)噻吩-2-基]乙酮
• 英文名称: 2-<5-acetyl thien-2-yl>-4-chlorophenol
• 英文别名: 2-(5-acetylthien-2-yl)-4-chlorophenol；helitenuone；1-(5-(5-Chloro-2-hydroxyphenyl)thiophen-2-yl)ethan-1-one；1-[5-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)thiophen-2-yl]ethanone
• CAS: 71866-91-6
• 化学式: C₁₂H₉ClO₂S
• 分子量: 252.721
• InChiKey: HIUOPZHHYZDOPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-[5-(5-氯-2-羟基苯基)噻吩-2-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的芳烃氯化反应

  摘要：

  已经开发了用于活化的芳烃氯化的通用的和区域选择性的方法。该转化过程使用三氟甲磺酸铁（III）作为强力的路易斯酸来活化N-氯代琥珀酰亚胺和随后的氯化过程，将各种苯甲醚，苯胺，对乙酰苯胺和苯酚衍生物进行氯化。该反应用于一系列目标化合物的后期单氯化和二氯化反应，这些目标化合物例如是天然产物硝苯芬净，抗菌剂氯氧lenol和除草剂氯己腈。一锅，串联，铁催化的二卤化过程的发展证明了这种转变的简便性，可以高度区域选择性地形成不同的碳-卤键。通过合成天然产物和药物相关靶标，建立了所得二卤代芳基化合物作为结构单元的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01225

文献信息

• Structure and synthesis of chlorophenol derivatives from helichrysum species
  作者：Ferdinand Bohlmann、Werner Knauf、Laxmi N. Misra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91337-7

  日期：1984.1
• Iron(III)-Catalyzed Chlorination of Activated Arenes
  作者：Mohamed A. B. Mostafa、Rosalind M. Bowley、Daugirdas T. Racys、Martyn C. Henry、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01225

  日期：2017.7.21

  target compounds such as the natural product nitrofungin, the antibacterial agent chloroxylenol, and the herbicide chloroxynil. The facile nature of this transformation was demonstrated with the development of one-pot, tandem, iron-catalyzed dihalogenation processes allowing highly regioselective formation of different carbon–halogen bonds. The synthetic utility of the resulting dihalogenated aryl compounds

  已经开发了用于活化的芳烃氯化的通用的和区域选择性的方法。该转化过程使用三氟甲磺酸铁（III）作为强力的路易斯酸来活化N-氯代琥珀酰亚胺和随后的氯化过程，将各种苯甲醚，苯胺，对乙酰苯胺和苯酚衍生物进行氯化。该反应用于一系列目标化合物的后期单氯化和二氯化反应，这些目标化合物例如是天然产物硝苯芬净，抗菌剂氯氧lenol和除草剂氯己腈。一锅，串联，铁催化的二卤化过程的发展证明了这种转变的简便性，可以高度区域选择性地形成不同的碳-卤键。通过合成天然产物和药物相关靶标，建立了所得二卤代芳基化合物作为结构单元的合成效用。