毛两面针素 | 483-90-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 毛两面针素
• 中文别名: 飞龙掌血内酯
• 英文名称: toddalolactone
• 英文别名: 6-[(2R)-2,3-dihydroxy-3-methylbutyl]-5,7-dimethoxychromen-2-one
• CAS: 483-90-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: GLWPLQBQHWYKRK-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  269-270°C
• 沸点：
  530.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

概述

飞龙掌血内酯，又称为毛两面针素，是一种香豆素类化合物，分子式为C₁₆H₂₀O₆，分子量308.33。这种成分主要存在于芸香科（Rutaceae）花椒属（Zanthoxylum L.）的植物中，如两面针（Zanthoxylum nitidum (Roxb.) DC.）、毛两面针（Zanthoxylum nitidum var. fastuosum）和飞龙掌血（Toddalia asiatica (L.) Lam. [Paullinia asiatica L.]）。

生物活性

Toddalolactone 是飞龙掌血中的一种主要成分，其IC₅₀值为37.31 μM，能够抑制重组人纤溶酶原激活物抑制物-1（PAI-1）的活性。

靶点

Target	Value
PAI-1	37.31 μM

体外研究

Toddalolactone 是一种天然香豆素，通过阻止纤溶酶原激活物（uPA）与PAI-1形成的稳定共价复合物来抑制PAI-1的活性。这表明Toddalolactone 的抑制作用可能是由于干扰了纤溶酶原激活物和PAI-1活性中心之间的紧密接触。

化学性质

飞龙掌血内酯是一种淡黄色结晶粉末，易溶于甲醇，并来源于两面针、飞龙掌血等植物。

用途

毛两面针素具有抗炎、镇痛、抗癌及解痉的作用，适用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  毛两面针素 在 吡啶 、 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 504.25h， 生成 (-)-6-(3-chloro-2-hydroxy-3-methylbutyl)-5,7-dimethoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  The absolute stereochemistries of (+)-toddalolactone and its related chiral coumarins from Toddalia asiatica(L.) Lam. (T. aculeata Pers.) and their optical purities

  摘要：

  The absolute stereochemistries of (+)-toddalolactone (+)-1 and its related chiral coumarins [(+)-toddanol (+)-2, (+)-6-(2-hydroxy-3-methoxy-3-methylbutyl)-5,7-dimethoxycoumarin (+)-3, (+)-6-(3-chloro-2-hydroxy-3-methylbutyl)-5,7-dimethoxycoumarin (+)-4 and (-)-aculeatin (-)-5], isolated from Toddalia asiatica (L.) Lam. (T. aculeata Pers.), have been determined as R by ozonolysis of (+)-1 and by the chemical intercorrelation. Their optical purities were estimated by means of an H-1 NMR lanthanoid induced shift study using Eu(hfbc)3.

  DOI：

  10.1039/p19920001681
• 作为产物：
  描述：

  (-)-toddalolactone-3'-O-β-D-glucopyranoside 在 cellulase, enzyme blend 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 毛两面针素
  参考文献：
  名称：

  来自 Toddalia asiatica 的化合物：免疫抑制剂活性和绝对构型

  摘要：

  在对用于中药的植物提取物文库的筛选中，积雪草的甲醇提取物抑制人原代 T 细胞的增殖，IC 50为 25.8 μg/mL。通过 HPLC 活性分析跟踪提取物中的活性，并表征了总共 15 种化合物。三种化合物，toddalic酸（6）和两种对映体（图7a和图7b toddanolic酸（的）7），为新天然产物，和两个最近发表的化合物，（2' - [R）-toddalolactone 3'- ö -β- d -吡喃葡萄糖苷 ( 10 ) 和 (2' S )-toddalolactone 2'-O- β- d-吡喃葡萄糖苷( 11 )，首次被详细描述。化合物的绝对构型8，9，10，12，13，和15是由实验的比较和计算的ECD谱确定。对于糖苷9和10，酶水解后苷元的 ECD 数据和手性相 HPLC 证实了结果。Nitidine chloride ( 4 ) 抑制原代人类 T 细胞的增殖，IC 50为

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00564

文献信息

• The absolute stereochemistries of (+)-toddalolactone and its related chiral coumarins from Toddalia asiatica(L.) Lam. (T. aculeata Pers.) and their optical purities
  作者：Hisashi Ishii、Jun-Ichi Kobayashi、Eri Sakurada (nee Kawanabe)、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1039/p19920001681

  日期：——

  The absolute stereochemistries of (+)-toddalolactone (+)-1 and its related chiral coumarins [(+)-toddanol (+)-2, (+)-6-(2-hydroxy-3-methoxy-3-methylbutyl)-5,7-dimethoxycoumarin (+)-3, (+)-6-(3-chloro-2-hydroxy-3-methylbutyl)-5,7-dimethoxycoumarin (+)-4 and (-)-aculeatin (-)-5], isolated from Toddalia asiatica (L.) Lam. (T. aculeata Pers.), have been determined as R by ozonolysis of (+)-1 and by the chemical intercorrelation. Their optical purities were estimated by means of an H-1 NMR lanthanoid induced shift study using Eu(hfbc)3.
• Compounds from <i>Toddalia asiatica</i>: Immunosuppressant Activity and Absolute Configurations
  作者：Jakob K. Reinhardt、Amy M. Zimmermann-Klemd、Ombeline Danton、Martin Smieško、Carsten Gründemann、Matthias Hamburger

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00564

  日期：2020.10.23

  total of 15 compounds were characterized. Three compounds, toddalic acid (6) and both enantiomers (7a and 7b) of toddanolic acid (7), were new natural products, and two recently published compounds, (2′R)-toddalolactone 3′-O-β-d-glucopyranoside (10) and (2′S)-toddalolactone 2′-O-β-d-glucopyranoside (11), were described in detail for the first time. The absolute configurations of compounds 8, 9, 10, 12

  在对用于中药的植物提取物文库的筛选中，积雪草的甲醇提取物抑制人原代 T 细胞的增殖，IC 50为 25.8 μg/mL。通过 HPLC 活性分析跟踪提取物中的活性，并表征了总共 15 种化合物。三种化合物，toddalic酸（6）和两种对映体（图7a和图7b toddanolic酸（的）7），为新天然产物，和两个最近发表的化合物，（2' - [R）-toddalolactone 3'- ö -β- d -吡喃葡萄糖苷 ( 10 ) 和 (2' S )-toddalolactone 2'-O- β- d-吡喃葡萄糖苷( 11 )，首次被详细描述。化合物的绝对构型8，9，10，12，13，和15是由实验的比较和计算的ECD谱确定。对于糖苷9和10，酶水解后苷元的 ECD 数据和手性相 HPLC 证实了结果。Nitidine chloride ( 4 ) 抑制原代人类 T 细胞的增殖，IC 50为