毛两面针素 | 483-90-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 毛两面针素
• 中文别名: 飞龙掌血内酯
• 英文名称: toddalolactone
• 英文别名: 6-[(2R)-2,3-dihydroxy-3-methylbutyl]-5,7-dimethoxychromen-2-one
• CAS: 483-90-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: GLWPLQBQHWYKRK-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  269-270°C
• 沸点：
  530.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

概述

飞龙掌血内酯，又称为毛两面针素，是一种香豆素类化合物，分子式为C₁₆H₂₀O₆，分子量308.33。这种成分主要存在于芸香科（Rutaceae）花椒属（Zanthoxylum L.）的植物中，如两面针（Zanthoxylum nitidum (Roxb.) DC.）、毛两面针（Zanthoxylum nitidum var. fastuosum）和飞龙掌血（Toddalia asiatica (L.) Lam. [Paullinia asiatica L.]）。

生物活性

Toddalolactone 是飞龙掌血中的一种主要成分，其IC₅₀值为37.31 μM，能够抑制重组人纤溶酶原激活物抑制物-1（PAI-1）的活性。

靶点

Target	Value
PAI-1	37.31 μM

体外研究

Toddalolactone 是一种天然香豆素，通过阻止纤溶酶原激活物（uPA）与PAI-1形成的稳定共价复合物来抑制PAI-1的活性。这表明Toddalolactone 的抑制作用可能是由于干扰了纤溶酶原激活物和PAI-1活性中心之间的紧密接触。

化学性质

飞龙掌血内酯是一种淡黄色结晶粉末，易溶于甲醇，并来源于两面针、飞龙掌血等植物。

用途

毛两面针素具有抗炎、镇痛、抗癌及解痉的作用，适用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  毛两面针素 在 吡啶 、 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 504.25h， 生成 (-)-6-(3-chloro-2-hydroxy-3-methylbutyl)-5,7-dimethoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  The absolute stereochemistries of (+)-toddalolactone and its related chiral coumarins from Toddalia asiatica(L.) Lam. (T. aculeata Pers.) and their optical purities

  摘要：

  The absolute stereochemistries of (+)-toddalolactone (+)-1 and its related chiral coumarins [(+)-toddanol (+)-2, (+)-6-(2-hydroxy-3-methoxy-3-methylbutyl)-5,7-dimethoxycoumarin (+)-3, (+)-6-(3-chloro-2-hydroxy-3-methylbutyl)-5,7-dimethoxycoumarin (+)-4 and (-)-aculeatin (-)-5], isolated from Toddalia asiatica (L.) Lam. (T. aculeata Pers.), have been determined as R by ozonolysis of (+)-1 and by the chemical intercorrelation. Their optical purities were estimated by means of an H-1 NMR lanthanoid induced shift study using Eu(hfbc)3.

  DOI：

  10.1039/p19920001681
• 作为产物：
  描述：

  (-)-toddalolactone-3'-O-β-D-glucopyranoside 在 cellulase, enzyme blend 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 毛两面针素
  参考文献：
  名称：

  来自 Toddalia asiatica 的化合物：免疫抑制剂活性和绝对构型

  摘要：

  在对用于中药的植物提取物文库的筛选中，积雪草的甲醇提取物抑制人原代 T 细胞的增殖，IC 50为 25.8 μg/mL。通过 HPLC 活性分析跟踪提取物中的活性，并表征了总共 15 种化合物。三种化合物，toddalic酸（6）和两种对映体（图7a和图7b toddanolic酸（的）7），为新天然产物，和两个最近发表的化合物，（2' - [R）-toddalolactone 3'- ö -β- d -吡喃葡萄糖苷 ( 10 ) 和 (2' S )-toddalolactone 2'-O- β- d-吡喃葡萄糖苷( 11 )，首次被详细描述。化合物的绝对构型8，9，10，12，13，和15是由实验的比较和计算的ECD谱确定。对于糖苷9和10，酶水解后苷元的 ECD 数据和手性相 HPLC 证实了结果。Nitidine chloride ( 4 ) 抑制原代人类 T 细胞的增殖，IC 50为

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00564