1-[[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]甲基]环己烷羧酸 | 204514-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-[[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]甲基]环己烷羧酸
• 中文别名: 叔丁氧羰基-1-氨基甲基-环己烷羧酸；BOC-1-氨基甲基-环己烷羧酸
• 英文名称: 1-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Bocaminomethyl-cyclohexanecarboxylic acid；1-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 204514-23-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: GMSHYZKSGLWHSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]甲基]环己烷羧酸 在 吗啉 、 2-羟基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基氯硅烷 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-(9S,12S,18R)-12-((1R,2R,3S)-3-Chloro-2-hydroxy-1-methyl-3-phenyl-propyl)-18-(3-chloro-4-methoxy-benzyl)-9-isobutyl-8,11-dioxa-17,20-diaza-spiro[5.15]henicos-14-ene-7,10,16,19-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of cryptophycin analogs with substitution at C-6 (fragment C region)

  摘要：

  Analogs of the antitumor agents cryptophycins 1 and 8 with dialkyl substitution at C-6 (fragment C) were synthesized and evaluated for in vitro cytotoxicity against human leukemia cells (CCRF-CEM). The activity of these analogs decreased as the size of the substituents at C-6 increased. The C-6 spirocylopropyl compound (2g) was highly potent in vitro and showed excellent antitumor activity in animal models. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. ALI rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00748-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(氨基甲基)环己烷甲醇 在 ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-[[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]甲基]环己烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of cryptophycin analogs with substitution at C-6 (fragment C region)

  摘要：

  Analogs of the antitumor agents cryptophycins 1 and 8 with dialkyl substitution at C-6 (fragment C) were synthesized and evaluated for in vitro cytotoxicity against human leukemia cells (CCRF-CEM). The activity of these analogs decreased as the size of the substituents at C-6 increased. The C-6 spirocylopropyl compound (2g) was highly potent in vitro and showed excellent antitumor activity in animal models. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. ALI rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00748-3

文献信息

• Binaphthyl-anchored antibacterial tripeptide derivatives with hydrophobic C-terminal amino acid variations
  作者：John B Bremner、Paul A Keller、Stephen G Pyne、Mark J Robertson、K Sakthivel、Kittiya Somphol、Dean Baylis、Jonathan A Coates、John Deadman、Dharshini Jeevarajah、David I Rhodes

  DOI：10.3762/bjoc.8.142

  日期：——

  The facile synthesis of seven new dicationic tripeptide benzyl ester derivatives, with hydrophobic group variations in the C-terminal amino acid component, is described. Moderate to good activity was seen against Gram-positive bacteria in vitro. One cyclohexyl-substituted compound 2c was tested more widely and showed good potency (MIC values ranging from 2–4 μg/mL) against antibiotic-resistant strains of Staphylococcus aureus and Enterococci (VRE, VSE), and against Staphylococcus epidermidis.

  本文描述了七个新的二阳离子三肽苄酯衍生物的简单合成，C-末端氨基酸组分具有疏水基团的变化。在体外对革兰氏阳性细菌表现出中等到良好的活性。其中一个环己基取代的化合物2c被广泛测试，并显示出对抗抗生素耐药菌株的良好效力（最小抑菌浓度值范围为2-4μg/mL），包括金黄色葡萄球菌和肠球菌（耐药和敏感菌株），以及表皮葡萄球菌。
• The Structural Characterization of Folded Peptides Containing the Conformationally Constrained<i>β</i>-Amino Acid Residue<i>β</i>^2,2Ac₆c
  作者：Krishnayan Basuroy、Vasantham Karuppiah、Narayanaswamy Shamala、Padmanabhan Balaram

  DOI：10.1002/hlca.201200537

  日期：2012.12

  has been shown to result in a dramatic reduction in the conformational space that is sterically accessible to α‐amino acid residues in peptides. By extension, the presence of geminal dialkyl substituents at backbone atoms also restricts available conformational space for β and γ residues. Five peptides containing the achiral β2,2‐disubstituted β‐amino acid residue, 1‐(aminomethyl)cyclohexanecarboxylic

  骨干烷基化已被证明导致在构象空间即空间上可接近到的显着降低α肽中氨基酸残基。通过扩展，在主链原子上双子烷基二烷基取代基的存在也限制了β和γ残基的可用构象空间。含有五种肽非手性β 2,2-二取代的β-氨基酸残基，1-（氨基甲基）环己烷羧酸（β 2,2- AC 6 c）所示，已被结构上由X射线衍射特征的晶体。三肽的Boc-Aib- β 2,2- AC 6的c-AIB-OME（1）采用了两个方向相反的分子内H键（C 11和C 9）稳定的新型折叠。所述四肽的Boc- [Aib- β 2,2- AC 6 C] 2 -OMe（2）和五肽的Boc- [Aib- β 2,2- AC 6 C] 2 -Aib-OME（3）形成杂交体的短链αβ ç 11螺旋分别稳定由两个和三个分子内氢键。二肽的Boc-Aib-的结构β 2,2- AC 6的c-OME（5）不会显示任何分子内H键。晶体中的聚合图案提供的伸展构象的一个例子β
• RILUZOLE PRODRUGS AND THEIR USE
  申请人：Biohaven Pharmaceutical Holding Company Ltd.

  公开号：US20180036290A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Pharmaceutical compositions of the invention include substituted riluzole prodrugs useful for the treatment of cancers including melanoma, breast cancer, brain cancer, and prostate cancer through the release of riluzole. Prodrugs of riluzole have enhanced stability to hepatic metabolism and are delivered into systemic circulation by oral administration, and then cleaved to release riluzole in the plasma via either an enzymatic or general biophysical release process.

  本发明的制药组合物包括替代利鲁唑前药，通过释放利鲁唑治疗包括黑色素瘤、乳腺癌、脑癌和前列腺癌等癌症。利鲁唑的前药具有增强的肝代谢稳定性，并通过口服途径输送到全身循环中，然后通过酶促或一般的生物物理释放过程在血浆中裂解释放利鲁唑。
• [EN] N-SUBSTITUTED AMINOTETRALINS AS LIGANDS FOR THE NEUROPEPTIDE Y Y5 RECEPTOR USEFUL IN THE TREATMENT OF OBESITY AND OTHER DISORDERS<br/>[FR] AMINOTETRALINES N SUBSTITUEES, LIGANDS DU RECEPTEUR Y Y5 DU NEUROPEPTIDE SERVANT AU TRAITEMENT DE L'OBESITE ET D'AUTRES TROUBLES
  申请人：ORTHO-MCNEIL PHARMACEUTICAL, INC.

  公开号：WO1999055667A1

  公开（公告）日：1999-11-04

  (EN) $g(b)-Aminotetralin derivatives of formula (1): which are ligands for the neuropeptide Y Y5 (NPY5) receptor, methods of preparation and pharmaceutical compositions containing a $g(b)-aminotetralins derivative as the active ingredient are described. The $g(b)-aminotetralins are useful in the treatment of disorders and diseases associated with NPY receptor subtype Y5.(FR) L'invention porte sur des dérivés d'aminotétraline de formule (1) ligands du récepteur Y Y5 (NPY5) du neuropeptide, sur leurs procédés de préparation, et sur des compositions pharmaceutiques les contenant comme principe actif. Les aminotétralines servent pour le traitement de troubles et de maladies liées au sous-type Y5 du récepteur NPY.

  (中文) 描述了公式（1）的$g(b)-氨基四环素衍生物，它们是神经肽Y Y5（NPY5）受体的配体，以及制备方法和含有$g(b)-氨基四环素衍生物作为活性成分的制药组合物。$g(b)-氨基四环素衍生物对于治疗与NPY受体亚型Y5相关的疾病和疾病非常有用。
• Bombesin antagonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20040063643A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Compounds of formula (I): 1 and their salts, solvates, prodrugs, etc., wherein the substituents have the values mentioned herein, are bombesin antagonists, which have utility in a variety of therapeutic areas including male and female sexual dysfunction, particularly female sexual dysfunction (FSD) especially wherein the FSD is female sexual arousal disorder (FSAD) and male erectile dysfunction (MED)

  式(I)的化合物及其盐、溶剂合物、前药等，其中取代基的取值如下所述，是炸弹素拮抗剂，在包括男性和女性性功能障碍等多种治疗领域中具有功效，尤其是在女性性功能障碍（FSD）中，特别是在女性性欲障碍（FSAD）和男性勃起功能障碍（MED）中。