1-[双(三氟甲烷磺酰基)甲基]-2,3,4,5,6-五氟苯 | 405074-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[双(三氟甲烷磺酰基)甲基]-2,3,4,5,6-五氟苯
• 中文别名: α,α-双(三氟甲磺酰基)-2,3,4,5,6-五氟甲苯；2,3,4,5,6-五氟苯基双(三氟甲磺酰基)甲烷；1-[二(三氟甲烷烷磺酰)甲基]-2,3,4,5,6-五氟苯；2,3,4,5,6-五氟苯基二(三氟甲烷磺酰)甲烷
• 英文名称: 1-[bis(trifluoromethanesulfonyl)methyl]-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• 英文别名: (pentafluorophenyl)bis(triflyl)methane；pentafluorophenylbis(triflyl)methane；C6F5C(H)Tf2；C6F5CHTf2；C6F6CHTf2；Tf2CHC6F5；1-[bis(trifluoromethylsulfonyl)methyl]-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• CAS: 405074-81-9
• 化学式: C₉HF₁₁O₄S₂
• 分子量: 446.219
• InChiKey: RLLDXJXYMKTGPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C
• 沸点：
  382.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.895±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品运输编号：
  UN 3261
• 储存条件：
  应存放在密闭、阴凉、通风干燥的地方。

SDS

1-[双(三氟甲烷磺酰基)甲基]-2,3,4,5,6-五氟苯

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-[Bis(trifluoromethanesulfonyl)methyl]-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
金属腐蚀性 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1C类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可能腐蚀金属
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 只可存放于原用的容器内。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-[双(三氟甲烷磺酰基)甲基]-2,3,4,5,6-五氟苯
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 405074-81-9
俗名： α,α-Bis(trifluoromethanesulfonyl)-2,3,4,5,6-pentafluorotoluene ,
2,3,4,5,6-Pentafluorophenylbis(trifluoromethanesulfonyl)methane
分子式： C9HF11O4S2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
使用耐腐蚀设备。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 89°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料

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模块 12. 生态学信息
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 3261
正式运输名称： 腐蚀性固体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

1. 1-[双(三氟甲烷磺酰基)甲基]-2,3,4,5,6-五氟苯，pKa = 5（在CD3CO2D中），可用于(-)-薄荷醇的酰化反应。

2. 对位亲核取代可获得金属锂化合物，并且可以进行进一步实验设计。例如：1H,1H-全氟四癸氧基在对位亲核取代下得到高氟产品A，可用作超级布朗斯特酸催化剂（1）。具体步骤如下：在苯甲醛缩醛作用下加热回流，A作为催化剂溶解于环己烷中。反应结束后冷却至室温，A沉淀洗出并回收利用。具体流程如下图所示：

3. 该品与烯丙基三甲基硅烷制得的五氟苯基双(三氟甲烷磺酰)三甲基硅酸酯B，在三甲基氢醌和异植醇的选择缩合反应中用作超级路易斯酸催化剂（2）。

用途简介 用途

1. 1-[双(三氟甲烷磺酰基)甲基]-2,3,4,5,6-五氟苯，pKa = 1.5（在CD3CO2D中），可用于(-)-薄荷醇的酰化反应。

2. 对位亲核取代可获得金属锂化合物，并且可以进行进一步实验设计。例如：1H,1H-全氟四癸氧基在对位亲核取代下得到高氟产品A，可用作超级布朗斯特酸催化剂（1）。具体步骤如下：在苯甲醛缩醛作用下加热回流，A作为催化剂溶解于环己烷中。反应结束后冷却至室温，A沉淀洗出并回收利用。具体流程如下图所示：

3. 该品与烯丙基三甲基硅烷制得的五氟苯基双(三氟甲烷磺酰)三甲基硅酸酯B，在三甲基氢醌和异植醇的选择缩合反应中用作超级路易斯酸催化剂（2）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[双(三氟甲烷磺酰基)甲基]-2,3,4,5,6-五氟苯 在 氢氧化钾 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到(4-hydroxy-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)bis(triflyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Aryl- and Alkyl-bis(trifluoromethylsulfonyl)methanes

  摘要：

  通过将相应的苄基卤化物与三氟甲烷亚硫酸钠反应，然后再与三氟甲磺酸酐反应，合成了多种芳香基双(三氟甲磺酰)甲烷 (1)。此外，当1中的芳基是五氟苯基时，芳基的亲核性对位取代反应可以通过烷基锂和烷氧化钠实现。这一反应对于设计新型布朗斯特酸具有实用价值。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1401
• 作为产物：
  描述：

  α-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯 在 叔丁基锂 、 丙腈 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-[双(三氟甲烷磺酰基)甲基]-2,3,4,5,6-五氟苯
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Aryl- and Alkyl-bis(trifluoromethylsulfonyl)methanes

  摘要：

  通过将相应的苄基卤化物与三氟甲烷亚硫酸钠反应，然后再与三氟甲磺酸酐反应，合成了多种芳香基双(三氟甲磺酰)甲烷 (1)。此外，当1中的芳基是五氟苯基时，芳基的亲核性对位取代反应可以通过烷基锂和烷氧化钠实现。这一反应对于设计新型布朗斯特酸具有实用价值。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1401
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 (Z)-1-chloro-2-tris(trimethylsilyl)siloxyprop-1-ene 在 1-[双(三氟甲烷磺酰基)甲基]-2,3,4,5,6-五氟苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(3SR,4SR)-3-chloro-5-phenyl-4-[tris(trimethylsilyl)siloxy]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过高度非对映选择性单向和双向山羟醛反应制备 β-硅氧基-α-卤代酮

  摘要：

  双作用卤代酮：超级甲硅烷基使α-氯代酮和α-氟代酮与多种醛发生首次高度非对映选择性Mukaiyama羟醛反应，从而提供反-β-甲硅烷氧基-α-卤代酮。该过程与一锅双羟醛方法兼容，并允许快速获得具有多达四个连续立体中心的新卤素改性聚酮化合物片段（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204493

文献信息

• Cationic-Oxazaborolidine-Catalyzed Enantioselective Diels-Alder Reaction of α,β-Unsaturated Acetylenic Ketones
  作者：Joshua N. Payette、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200904339

  日期：2009.10.12

  Yne also a good dienophile: The cationic oxazaborolidine 1 promoted the formation of Diels–Alder adducts between acetylenic ketones and both cyclic and acyclic dienes in excellent yield with 99 % ee (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl, TMS=trimethylsilyl). Importantly, high levels of asymmetric induction were also observed with dienophiles that lacked the typical hydrogen‐bonding motif required

  炔也是很好的亲双烯体：阳离子恶唑硼烷1推动的炔酮和环状和无环二烯烃之间狄尔斯-阿德耳加合物的形成的优良率以99％的 ee值（参见方案; TF =三氟甲磺酰基，TMS =三甲基甲硅烷）。重要的是，在缺乏其他 oxazaborolidinium 介导的反应所需的典型氢键基序的亲二烯体中也观察到了高水平的不对称诱导。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF POLYSUBSTITUTED CYCLOBUTANES AND POLYSUBSTITUTED CYCLOBUTENES
  申请人：National University Corporation Tohoku Unversity

  公开号：EP1775300A1

  公开（公告）日：2007-04-18

  The prior art required specialized substrates or reaction conditions to be used to manufacture polysubstituted cyclobutane compounds and polysubstituted cyclobutene compounds, and the method had poor generality. The type or quantity of the catalyst or solvent used was also problematic in the industrial manufacture of polysubstituted cyclobutane compounds. The present invention provides a method for manufacturing a polysubstituted cyclobutane compound with high stereoselectivity that has low environmental load (is ecologically advantageous) and is applicable to industrial manufacturing from the standpoint of operation, substrate generality, catalyst, solvent, and efficiency. A polysubstituted cyclobutane, a cyclobutene, and a bicyclo[4.2.0]octane compound can be manufactured efficiently, stereoselectively, and in an ecologically advantageous manner by causing a Brønsted acid to act on a mixture of an enol ether compound or 2-siloxydiene compound with an alkene or alkyne compound in which a carbonyl group is substituted at the 1-position in a non-aqueous solvent or without a solvent.

  先前的技术需要使用专门的基质或反应条件来制造多取代环丁烷化合物和多取代环丁烯化合物，并且该方法的普适性较差。在工业制造多取代环丁烷化合物时，所使用的催化剂或溶剂的类型或数量也存在问题。本发明提供了一种制造具有高立体选择性、低环境负荷（具有生态优势）且适用于工业制造的多取代环丁烷化合物的方法，从操作、基质普适性、催化剂、溶剂和效率等方面考虑。通过使布朗斯特酸作用于烯醚化合物或2-硅氧基二烯化合物与在1位取代了羰基的烯烃或炔烃化合物的混合物中，在无水溶剂或不使用溶剂的情况下，可以有效、立体选择性地、具有生态优势地制造多取代环丁烷化合物、环丁烯和双环[4.2.0]辛烷化合物。
• RESIST COMPOSITION, METHOD OF FORMING RESIST PATTERN, COMPOUND AND ACID GENERATOR
  申请人：Kawaue Akiya

  公开号：US20120009521A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  A resist composition including: a base component (A) which exhibits changed solubility in an alkali developing solution under action of acid; and an acid-generator component (B) which generates acid upon exposure, wherein said acid-generator component (B) comprises an acid generator (B1) including a compound represented by general formula (b1-11) shown below: wherein R 7″ to R 9″ each independently represent an aryl group or an alkyl group, wherein two of R 7″ to R 9″ may be bonded to each other to form a ring with the sulfur atom, and at least one of R 7″ to R 9″ represents a substituted aryl group having a group represented by general formula (I) shown below as a substituent; X − represents an anion; and R f represents a fluorinated alkyl group.

  一种抗蚀组合物，包括：一种基础组分（A），在酸的作用下在碱性显影液中表现出改变的溶解度；以及一种酸发生剂组分（B），在暴露后生成酸，其中所述酸发生剂组分（B）包括一种酸发生剂（B1），该酸发生剂（B1）包括下式（b1-11）所示的化合物：其中R7''至R9''各自独立地表示芳基或烷基，其中R7''至R9''中的两个可以结合形成带有硫原子的环，并且至少一个R7''至R9''表示带有下式（I）所表示的基团作为取代基的取代芳基；X-表示阴离子；Rf表示氟化烷基。
• Process for Production of Polysubstituted Cyclobutanes and Polysubstituted Cyclobutenes
  申请人：Takasu Kiyosei

  公开号：US20080051598A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  The prior art required specialized substrates or reaction conditions to be used to manufacture polysubstituted cyclobutane compounds and polysubstituted cyclobutene compounds, and the method had poor generality. The type or quantity of the catalyst or solvent used was also problematic in the industrial manufacture of polysubstituted cyclobutane compounds. The present invention provides a method for manufacturing a polysubstituted cyclobutane compound with high stereoselectivity that has low environmental load (is ecologically advantageous) and is applicable to industrial manufacturing from the standpoint of operation, substrate generality, catalyst, solvent, and efficiency. A polysubstituted cyclobutane, a cyclobutene, and a bicyclo[4.2.0]octane compound can be manufactured efficiently, stereoselectively, and in an ecologically advantageous manner by causing a Brønsted acid to act on a mixture of an enol ether compound or 2-siloxydiene compound with an alkene or alkyne compound in which a carbonyl group is substituted at the 1-position in a non-aqueous solvent or without a solvent.

  先前的技术要求使用专门的基质或反应条件来制造多取代环丁烷化合物和多取代环丁烯化合物，该方法的普适性较差。在工业生产多取代环丁烷化合物时，所使用的催化剂或溶剂的类型或数量也存在问题。本发明提供了一种制造高立体选择性、环境负荷低（具有生态优势）且从操作、基质普适性、催化剂、溶剂和效率的角度适用于工业生产的多取代环丁烷化合物的方法。通过使Brønsted酸作用于烯醚化合物或2-硅氧基二烯化合物与烯烃或炔烃化合物的混合物，其中在1位取代了羰基基团，可以在非水溶剂或无溶剂的情况下高效、立体选择性地、具有生态优势地制造多取代环丁烷、环丁烯和双环[4.2.0]辛烷化合物。
• Polymer-supported arylbis(perfluoroalkylsulfonyl)-methane
  申请人：——

  公开号：US20040116617A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention provides a solid acid catalyst that is excellent from the point of toxicity, environment and others, wherein reaction can be progressed effectively with Bronsted acid or Lewis acid catalyst. For example, the benzoylation reaction of alcohol can also be progressed easily, and further, the catalyst can be recovered and recycled easily. The para position of arylbis(perfluoroalkylsulfonyl)methane represented by the general formula [1] (wherein R 1 shows a substituted or unsubstituted aryl group, Rf 1 and Rf 2 are independent to each other and show a perfluoroalkyl group), a pentafluorophenylbis(perfluoroalkylsulfonyl)methane, for example, is supported on a polystyrene resin, and a polystyrene-supported arylbis(perfluoroalkylsulfonyl)methane represented by the general formula [3] (wherein R 3 shows a substituted or unsubstituted arylene group, Rf 1 and Rf 2 are the same as described above) is obtained. 1 2

  本发明提供了一种固体酸催化剂，从毒性、环境等方面来看表现出色，其中可以有效地使用布朗斯特酸或路易斯酸催化剂进行反应。例如，醇的苯甲酰化反应也可以轻松进行，并且催化剂可以方便地回收和再利用。通式［1］中表示的芳基双（全氟烷基磺酰基）甲烷的对位，其中R1表示取代或未取代的芳基基团，Rf1和Rf2相互独立并显示全氟烷基，例如，被支持在聚苯乙烯树脂上的五氟苯基双（全氟烷基磺酰基）甲烷，得到通式［3］中表示的聚苯乙烯支持的芳基双（全氟烷基磺酰基）甲烷，其中R3表示取代或未取代的芳撑基团，Rf1和Rf2与上述相同。