(4-phenyl-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)bis(triflyl)methane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-phenyl-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)bis(triflyl)methane
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetrafluoro-4-[bis(trifluoromethylsulfonyl)methyl]biphenyl；1-[bis(trifluoromethylsulfonyl)methyl]-2,3,5,6-tetrafluoro-4-phenylbenzene
• 化学式: C₁₅H₆F₁₀O₄S₂
• 分子量: 504.326
• InChiKey: WDQOKTYAAQXQGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯 在 叔丁基锂 、 丙腈 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 (4-phenyl-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)bis(triflyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Aryl- and Alkyl-bis(trifluoromethylsulfonyl)methanes

  摘要：

  通过将相应的苄基卤化物与三氟甲烷亚硫酸钠反应，然后再与三氟甲磺酸酐反应，合成了多种芳香基双(三氟甲磺酰)甲烷 (1)。此外，当1中的芳基是五氟苯基时，芳基的亲核性对位取代反应可以通过烷基锂和烷氧化钠实现。这一反应对于设计新型布朗斯特酸具有实用价值。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1401

文献信息

• Polystyrene-Bound Tetrafluorophenylbis(triflyl)methane as an Organic-Solvent-Swellable and Strong Brønsted Acid Catalyst The authors thank Mr. Shoichi Kondo for the single-crystal X-ray analysis. Sodium triflate was generously donated by Central Glass Co., Ltd., Japan. The authors also acknowledge Dr. Yuko Wasada and Dr. Manabu Kubota for their helpful discussions on the theoretical calculations.
  作者：Kazuaki Ishihara、Aiko Hasegawa、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/1521-3773(20011105)40:21<4077::aid-anie4077>3.0.co;2-1

  日期：2001.11.5

  Several advantages over inorganic solid acids such as zeolites and perfluororesinsulfonic acids such as Nafion are offered by the new reusable polystyrene-bound catalyst 1: a broader range of applications, improved yields, improved selectivity, and milder reaction conditions. Tf = F3 CSO2 .
• ARYLBIS (PERFLUOROALKYLSULFONYL) METHANE, METAL SALT OF THE SAME, AND PROCESSES FOR PRODUCING THESE
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1344772B1

  公开（公告）日：2009-07-22
• Facile Synthesis of Aryl- and Alkyl-bis(trifluoromethylsulfonyl)methanes
  作者：Aiko Hasegawa、Takuo Ishikawa、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.78.1401

  日期：2005.8

  Various arylbis(trifluoromethylsulfonyl)methanes (1) have been synthesized by reacting the corresponding benzylic halides with sodium trifluoromethanesulfinate and then with triflic anhydride. In addition, when the aryl group of 1 is a pentafluorophenyl group, the nucleophilic para-substitution of the aryl group with alkyllithiums and sodium alkoxides occurs. This reaction is useful for the design of new Brønsted acids.

  通过将相应的苄基卤化物与三氟甲烷亚硫酸钠反应，然后再与三氟甲磺酸酐反应，合成了多种芳香基双(三氟甲磺酰)甲烷 (1)。此外，当1中的芳基是五氟苯基时，芳基的亲核性对位取代反应可以通过烷基锂和烷氧化钠实现。这一反应对于设计新型布朗斯特酸具有实用价值。