1-β-D-阿拉伯呋喃糖苷胸腺嘧啶 | 605-23-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 1-β-D-阿拉伯呋喃糖苷胸腺嘧啶
• 中文别名: 1-Β-D-阿拉伯呋喃糖苷胸腺嘧啶；阿糖胸苷；胸腺嘧啶-β-D-呋喃阿拉伯糖苷
• 英文名称: thymine arabinoside
• 英文别名: 1-arabinofuranosylthymine；Spongothymidine；1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 605-23-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₆
• mdl: MFCD00065474
• 分子量: 258.231
• InChiKey: DWRXFEITVBNRMK-JAGXHNFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29349990

制备方法与用途

简介

阿糖胸苷是一种带有异氰酸酯基官能团的硅烷，在大气湿度存在下可以快速水解。它具有优异的热稳定性、化学稳定性和UV稳定性。常被用作粘合剂和密封剂中的交联剂和助粘剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-β-D-阿拉伯呋喃糖苷胸腺嘧啶 在 吡啶 、 氟化铵 、 Dowex H₊ form 50x2-100 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2'-O-decanoyl-1-β-D-arabinofuranosylthymine
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Enzymatic Activity of Highly Selective Human Mitochondrial Thymidine Kinase Inhibitors

  摘要：

  Highly selective arabinofuranosyl nucleosides, which inhibit the mitochondrial thymidine kinase (TK-2) without affecting the closely related herpes simplex virus type 1 thymidine kinase (HSV-1 TK), varicella-zoster virus thymidine kinase (VZV-TK), cytosolic thymidine kinase (TK-1) or the multifunctional Drosophila melanogaster deoxyribonucleoside kinase (Dm-dNK), have been obtained. SAR studies indicate a close relation between the length of the substituent at the 2' position of the arabinofuranosyl moiety and the inhibitory activity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00207-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-O-脱水-5-甲基尿嘧啶核苷 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 14.0h， 以100%的产率得到1-β-D-阿拉伯呋喃糖苷胸腺嘧啶
  参考文献：
  名称：

  5-取代的阿拉伯呋喃糖尿嘧啶衍生物的简易合成

  摘要：

  阿拉伯氨基恶唑啉很容易与α-（溴甲基）丙烯酸酯衍生物反应，得到相应的加合物。叔丁醇钾或甲醇钠催化的加合物环化得到 5-取代的 2,2'-脱水阿拉伯呋喃糖尿嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.605

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS OF PHOSPHORYLATED MOLECULES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE MOLÉCULES PHOSPHORYLÉES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019195494A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The invention provides compositions and methods for synthesis of phosphorylated organic compounds, including nucleoside triphosphates.

  这项发明提供了合成磷酸化有机化合物的组合物和方法，包括核苷三磷酸。
• Synthesis and biological activity of a new class of cytotoxic agents: N-(3-oxoprop-1-enyl)-substituted pyrimidines and purines
  作者：Francis Johnson、K. M. R. Pillai、Arthur P. Grollman、Lucy Tseng、Masaru Takeshita

  DOI：10.1021/jm00374a004

  日期：1984.8

  thymine and adenine compounds are highly cytotoxic to a variety of tumor cell lines and inhibit macromolecular synthesis in cultured HeLa cells. Structure-activity studies, based primarily on the pyrimidine derivatives, reveal that the most potent inhibition occurs when the propenal group is located on the 3-nitrogen of a 2'-deoxyribonucleoside. The 3-(3-oxoprop-1-enyl) derivatives of thymidine, 2'-deoxyuridine

  合成了胸腺嘧啶和胞嘧啶的1-（3-氧代丙-1-烯基）衍生物以及腺嘌呤和鸟嘌呤的相应9-取代衍生物（博来霉素，Fe2 +和O2降解DNA的产物）并测试了其生物学活性。胸腺嘧啶和腺嘌呤化合物对多种肿瘤细胞系具有高度细胞毒性，并抑制培养的HeLa细胞中的大分子合成。主要基于嘧啶衍生物的结构活性研究表明，最有效的抑制作用发生在丙烯基位于2'-脱氧核糖核苷的3-氮原子上时。胸苷，2'-脱氧尿苷和5-碘-2'-脱氧尿苷的3-（3-氧代丙-1-烯基）衍生物有力且选择性地抑制了胸苷向DNA中的掺入（IC50大约等于0。5 microM）与用异氧尿苷观察到的结果相当。该系列中的活性化合物易于与含有伯氨基和巯基的亲核试剂反应。这项研究的结果为开发新型细胞毒剂提供了基础。
• Nucleotide mimics and their prodrugs
  申请人：——

  公开号：US20040059104A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to nucleoside diphosphate mimics and nucleoside triphosphate mimics, which contain diphosphate or triphosphate moiety mimics and optionally sugar-modifications and/or base-modifications. The nucleotide mimics of the present invention, in a form of a pharmaceutically acceptable salt, a pharmaceutically acceptable prodrug, or a pharmaceutical formulation, are useful as antiviral, antimicrobial, and anticancer agents. The present invention provides a method for the treatment of viral infections, microbial infections, and proliferative disorders. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention optionally in combination with other pharmaceutically active agents.

  本发明涉及核苷二磷酸模拟物和核苷三磷酸模拟物，其中包含二磷酸或三磷酸基团模拟物，以及可选的糖修饰和/或碱基修饰。本发明的核苷酸模拟物，以药学上可接受的盐、药学上可接受的前药或药物配方的形式，可用作抗病毒、抗微生物和抗癌剂。本发明提供了一种治疗病毒感染、微生物感染和增生性疾病的方法。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，可选地与其他药理活性剂结合。
• Anti-HCV nucleoside derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030008841A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The present invention comprises novel and known purine and pyrimidine nucleoside derivatives which have been discovered to be active against hepatitis C virus (HCV). The use of these derivatives for the treatment of HCV infection is claimed as are the novel nucleoside derivatives disclosed herein.

  本发明涉及新颖和已知的嘌呤和嘧啶核苷衍生物，已发现这些衍生物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性。本发明声明利用这些衍生物治疗HCV感染，以及本文所披露的新颖核苷衍生物。
• Zur synthese von difluormethylethern verschieden substituierter pyrimidinnucleoside durch reaktion mit difluorcarben
  作者：C.-D Pein、D Cech

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94984-0

  日期：1985.1

  The reaction of CF2 with different substituted persilylated pyrimidine nucleosides either in the ribo-, 2′-deoxyrigo- or in the arabino-series gave the corresponding 4-0-difluoromethylethers. Optimum yields were obtained using Hg(CF3)2 as source of CF2.

  CF 2与核糖，2'-脱氧尿素或阿拉伯糖系列中的不同取代的全硅烷基化嘧啶核苷的反应得到相应的4-0-二氟甲基醚。使用Hg（CF 3）2作为CF 2的来源可获得最佳产量。

表征谱图