1-丁基-1H-四唑-5-胺 | 6280-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-丁基-1H-四唑-5-胺
• 英文名称: 1-n-butyl-1H-tetrazol-5-amine
• 英文别名: 1-butyl-1H-tetrazol-5-amine；1-butyl-1H-tetrazol-5-ylamine；1-Butyl-1H-tetrazol-5-ylamin；1-butyltetrazol-5-amine
• CAS: 6280-31-5
• 化学式: C₅H₁₁N₅
• mdl: MFCD05625811
• 分子量: 141.176
• InChiKey: DAFSTKDZKAGKGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-149.5 °C
• 沸点：
  293.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基-1H-四唑-5-胺 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(1-Butyl-1H-tetrazol-5-ylamino)-(4-fluoro-phenyl)-methyl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Krutikov, V. I.; Kovalenko, A. L.; Sukhanovskaya, E. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 3.1, p. 456 - 460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  戊腈 在 三(2-氯乙基)胺 、 硫酸 、 苯 作用下， 生成 1-丁基-1H-四唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF 5-AMINOTETRAZOLE DERIVATIVES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01141a021

文献信息

• [EN] 1,3 DI-SUBSTITUTED CYCLOBUTANE OR AZETIDINE DERIVATIVES AS HEMATOPOIETIC PROSTAGLANDIN D SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDINE OU DE CYCLOBUTANE 1,3-DISUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PROSTAGLANDINE D SYNTHASE HÉMATOPOÏÉTIQUE (H-PGDS)
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018069863A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  A compound of formula (I), wherein R, R1, R2, R3, Y, Y1, a, X, and Z are as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of hematopoietic prostaglandin D synthase (H-PGDS) and can be useful in the treatment of Duchenne Muscular Dystrophy. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting H-PGDS activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  式（I）的化合物，其中R、R1、R2、R3、Y、Y1、a、X和Z的定义如本文所述。本发明的化合物是造血前列腺素D合成酶（H-PGDS）的抑制剂，可用于治疗杜兴氏肌肉萎缩症。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制H-PGDS活性和治疗相关疾病的方法。
• Cobalt-promoted one-pot reaction of isothiocyanates toward the synthesis of aryl/alkylcyanamides and substituted tetrazoles
  作者：Mohan Seelam、Prasada Rao Kammela、Bajivali Shaikh、Ramana Tamminana、Sujatha Bogiri

  DOI：10.1007/s10593-018-2303-1

  日期：2018.5

  The synthesis of cyanamides and tetrazoles from isothiocyanates through tandem reaction using cobalt catalyst has been demonstrated. In the case of tetrazole preparation, the reaction involved addition/desulfurization/nucleophilic addition/electrocyclization, whereas aromatic cyanamides were constructed from isothiocyanates through addition/desulfurization. Cheap cobalt sulfate was used for the synthesis

  已经证明使用钴催化剂通过串联反应由异硫氰酸酯合成氰酰胺和四唑。在制备四唑的情况下，反应涉及加成/脱硫/亲核加成/电环化，而芳族氰胺是通过加成/脱硫由异硫氰酸酯构成的。廉价的硫酸钴被用于合成各种氰胺和四唑。另外，发现钴催化剂是以前没有报道的脱硫试剂。从起始前体以高产率到高产率获得了最终产物。
• Iron-promoted sulfur sequestration for the substituent-dependent regioselective synthesis of tetrazoles and guanidines
  作者：Venkata Bhavanarushi Pendem、Ramana Tamminana、Madhavi Nannapaneni

  DOI：10.1080/17415993.2021.1909589

  日期：2021.9.3

  versatile synthetic methodology for the construction of tetrazoles and guanidines in the presence of an eco-friendly, inexpensive, easily available iron reagent. Aromatic thioureas with electron-donating substituents produced their respective target products in quantitative yield. In contrast, when electron-withdrawing substituted aromatic thioureas were used, the expected products were obtained in reduced

  摘要 我们已经建立了一种简便、通用的合成方法，用于在生态友好、廉价、易得的铁试剂存在下构建四唑和胍。具有给电子取代基的芳香族硫脲以定量产率产生了它们各自的目标产物。相比之下，当使用吸电子取代的芳香族硫脲时，所获得的预期产物的产率会降低。然而，在中等温度下以良好的产率获得了所需的产物。此外，机理研究表明，合成路线涉及铁基后续加硫和脱硫反应。
• Novel 1,2,4-Triazole- and Tetrazole-Containing 4H-Thiopyrano[2,3-b]quinolines: Synthesis Based on the Thio-Michael/aza-Morita–Baylis–Hillman Tandem Reaction and Investigation of Antiviral Activity
  作者：Andrey V. Khramchikhin、Mariya A. Skryl’nikova、Maxim A. Gureev、Vladimir V. Zarubaev、Iana L. Esaulkova、Polina A. Ilyina、Oussama Abdelhamid Mammeri、Dar’ya V. Spiridonova、Yuri B. Porozov、Vladimir A. Ostrovskii

  DOI：10.3390/molecules28217427

  日期：——

  the antiviral activity of thiopyrano[2,3-b]quinolines is notably affected by both the nature and position of the substituent within the tetrazole ring, as well as the substituent within the benzene moiety of quinoline. These findings contribute to the further search for new antiviral agents against influenza A viruses among derivatives of thiopyrano[2,3-b]quinoline.

  开发了一种使用 thio-Michael 和 aza-Morita-Baylis-Hillman 反应的新组合合成含 1,2,4-三唑和四唑的 4H-噻喃并[2,3-b]喹啉的新方法。在 MDCK 细胞中评估了目标化合物对甲型流感/波多黎各/8/34 病毒的细胞毒性和抗病毒活性。这些化合物显示出低毒性，并且一些显示出中等的抗病毒活性。分子对接将 M2 通道和聚合酶碱性蛋白 2 确定为潜在靶点。我们观察到，噻喃并[2,3-b]喹啉的抗病毒活性显着受到四唑环内取代基的性质和位置以及喹啉苯部分内取代基的影响。这些发现有助于在吡喃并[2,3-b]喹啉衍生物中进一步寻找抗甲型流感病毒的新抗病毒药物。
• An insight into the thermal decomposition mechanism of 1-Butyl-3-methyl-imidazolium-5-aminotetrazolate guided by Py-GC–MS and DFT
  作者：K.R. Sreelekshmi、Deepthi Thomas、S. Nimesh、K.P. Vijayalakshmi、K. Prabhakaran

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.123413

  日期：2023.12

  nitrogen content and positive heat of formation. The thermal decomposition mechanism of 1-Butyl-3-methyl-imidazolium-5-aminotetrazolate (BMIMAT) has been studied by use of Py-GC–MS and B3LYP/6–311 + G(d,p) level of density functional theory (DFT). The mechanism of decomposition observed is a bimolecular nucleophilic substitution (SN2) reaction. The kinetics of decomposition is studied using Kissinger

  由于氮含量高和形成正热，含有唑基杂环的离子液体具有潜在的高能。通过使用 Py-GC-MS 和 B3LYP/6–311 + G（d，p） 水平的密度泛函理论 （DFT） 研究了 1-丁基-3-甲基-咪唑-5-氨基四唑酸盐 （BMIMAT） 的热分解机制。观察到的分解机制是双分子亲核取代 （SN2） 反应。使用 Kissinger 和 Ozawa-Flynn-Wall （FWO） 方法研究分解动力学，并获得的活化能 （Ea） 与计算研究相辅相成。