1-丁基-2-苯基咪唑 | 122863-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-丁基-2-苯基咪唑
• 英文名称: 1-butyl-2-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-butyl-2-phenylimidazole
• CAS: 122863-37-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: UQWBCJHVNOKNTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基-2-苯基咪唑 、 碘甲烷 反应 24.0h， 生成 1-butyl-3-methyl-2-phenyl-1H-imidazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  吡啶基官能化的咪唑鎓离子液体的高度可回收的钯（II）络合物催化高效的Heck反应。

  摘要：

  2-（2-吡啶基）咪唑与烷基碘在25℃下在碱的存在下的反应产生了1-烷基-2-（2-吡啶基）咪唑。随后在100摄氏度下与烷基或多氟烷基卤化物进行纯反应，然后与LiN（SO（2）CF（3））（2）进行阴离子交换，生成单季离子液体。它们均具有出色的热稳定性和宽广的液体范围。大多数具有不对称N取代基的盐在室温下均为液体。讨论了N-取代基的变化和对称性对NMR，TGA和DSC的影响。与氯化钯（II）的反应产生单核钯离子液体络合物，其结构通过单晶X射线衍射分析确认。在离子液体中使用的Heck交叉偶联反应显示出优异的稳定性和可回收性。

  DOI：

  10.1039/b616529j
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基咪唑 、 1-碘丁烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到1-丁基-2-苯基咪唑
  参考文献：
  名称：

  吡啶基官能化的咪唑鎓离子液体的高度可回收的钯（II）络合物催化高效的Heck反应。

  摘要：

  2-（2-吡啶基）咪唑与烷基碘在25℃下在碱的存在下的反应产生了1-烷基-2-（2-吡啶基）咪唑。随后在100摄氏度下与烷基或多氟烷基卤化物进行纯反应，然后与LiN（SO（2）CF（3））（2）进行阴离子交换，生成单季离子液体。它们均具有出色的热稳定性和宽广的液体范围。大多数具有不对称N取代基的盐在室温下均为液体。讨论了N-取代基的变化和对称性对NMR，TGA和DSC的影响。与氯化钯（II）的反应产生单核钯离子液体络合物，其结构通过单晶X射线衍射分析确认。在离子液体中使用的Heck交叉偶联反应显示出优异的稳定性和可回收性。

  DOI：

  10.1039/b616529j

文献信息

• Photophysical Properties of Substituted Homoleptic and Heteroleptic Phenylimidazolinato Ir(III) Complexes as a Blue Phosphorescent Material
  作者：Takashi Karatsu、Masatomo Takahashi、Shiki Yagai、Akihide Kitamura

  DOI：10.1021/ic400950u

  日期：2013.11.4

  method to achieve better blue phosphorescent iridium complexes by appropriate ligand selection and the introduction of adequate substituents. Homoleptic and heteroleptic iridium(III) tris(phenylimidazolinate) complexes were synthesized, and the effect of the substituents on their nature in the excited state was examined. Density functional theory calculation showed that the imidazolinato complexes have

  铱配合物是制造有机发光二极管（OLED）的最重要材料之一。与绿色和红色磷光配合物相比，在制备蓝色磷光配合物方面存在色度，发射效率和材料稳定性方面的困难。控制边界轨道能级（HOMO-LUMO）是通过适当的配体选择和引入适当的取代基来获得更好的蓝色磷光铱配合物的唯一方法。合成了均苯的和杂苯的铱（III）三（苯基咪唑啉酸酯）配合物，并研究了取代基对其在激发态下的性质的影响。密度泛函理论计算表明，咪唑啉酮配合物的HOMO位于铱的d-和苯基的π-轨道上。LUMO也以比HOMO高得多的人口定位在苯基部分上。这种LUMO与其他配合物（如铱（III）三（苯基吡啶）酸酯和三（苯基吡唑啉酸酯）配合物）完全不同。因此，用π电子给予基团和吸电子基团取代分别引起蓝色和红色光谱偏移，这是其他配合物表现出的反向偏移。辅助配体（乙酰丙酮）充当蓝色磷光配合物中非辐射失活的途径。如铱（III）三（苯基吡啶鎓）和三（苯基吡唑啉
• Phosphorescent cationic iridium complexes with phenyl-imidazole type cyclometalating ligands: A combined experimental and theoretical study on photophysical, electrochemical and electroluminescent properties
  作者：Lei He、Zhen Wang、Chunpeng Yang、Lian Duan、Ruiren Tang、Xiangzhi Song、Chunyue Pan

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.04.006

  日期：2016.8

  Phosphorescent cationic iridium complexes with phenyl-imidazole type cyclometalating ligands have been synthesized for the first time and their photophysical, electrochemical properties have been comprehensively investigated. By changing the ancillary ligands, the complexes give orange-red or green-blue light. Compared to 2-phenylpyridine (ppy), the phenyl-imidazole ligands destabilize simultaneously

  首次合成了具有苯基咪唑型环金属化配体的磷光阳离子铱配合物，并对其光物理，电化学性质进行了全面研究。通过改变辅助配体，复合物会发出橙红色或绿蓝色的光。与2-苯基吡啶（ppy）相比，苯基-咪唑配体同时使配合物的最高占据分子轨道和最低未占据分子轨道不稳定。它们的发射三重态显示出主要的电荷转移（铱/环金属配体→辅助配体）特性。该配合物已被用于制造固态发光电化学电池（LEC）。橙红色LEC的峰值电流效率高达14.3 cd A -1，是橙红色LEC报告的最高记录之一；绿蓝色LEC的峰值电流效率为6.3 cd A -1。已经表明，苯基-咪唑环金属化配体对于具有可调能级和发射性质的铱基阳离子磷光染料的发明具有希望。
• Palladation of diimidazolium salts at the C4 position: access to remarkably electron-rich palladium(ii) centers
  作者：Marion Heckenroth、Evelyne Kluser、Antonia Neels、Martin Albrecht

  DOI：10.1039/b812405a

  日期：——

  Palladation of C2-protected diimidazolium salts with Pd(OAc)2 afforded complexes comprising C4-bound N-heterocyclic dicarbene ligands. The reactivity of these complexes towards Lewis acids (AgBF4, AgOAc) and Brønsted acids (H2SO4, H3PO4, HOAc) revealed that abnormal C4 bonding of the carbenes markedly increases the nucleophilicity of the coordinated palladium center as compared to C2 bonding. Despite its formal +2 charge, the palladium center in these complexes is best described as a Lewis base. The abnormal carbene bonding mode induces new reaction patterns such as the formation of a Pd–Ag adduct. Based on metallation studies including the palladation of a dissymmetric diimidazolium salt, a rationale for the selective activation of the C4–H bond in the diimidazolium precursor salts is proposed.

  用 Pd(OAc)2 对受 C2 保护的二咪唑鎓盐进行钯化反应，可得到由 C4 键合的 N-杂环二碳配体组成的络合物。这些配合物对路易斯酸（AgBF4、AgOAc）和布氏酸（H2SO4、H3PO4、HOAc）的反应性表明，与 C2 键相比，碳烯的异常 C4 键明显增加了配位钯中心的亲核性。尽管这些配合物中的钯中心形式上带有 +2 电荷，但最适合描述为路易斯碱。异常的碳烯成键模式诱发了新的反应模式，如形成钯银加合物。根据金属化研究（包括不对称二咪唑鎓盐的钯化），提出了二咪唑鎓前体盐中 C4-H 键选择性活化的原理。
• Smooth C(alkyl)–H bond activation in rhodium complexes comprising abnormal carbene ligands
  作者：Anneke Krüger、L. Jonas L. Häller、Helge Müller-Bunz、Olha Serada、Antonia Neels、Stuart A. Macgregor、Martin Albrecht

  DOI：10.1039/c1dt11116g

  日期：——

  the intramolecular activation of an alkane-type C–H bond and yields mono- and dimetallic complexes containing a formally monoanionic C,C,C-tridentate dicarbene ligand bound to each rhodium centre. Mechanistic investigation of the Calkyl–H bond activation revealed a significant rate enhancement when the carbene ligands are bound to the rhodium centre via C4 (instantaneous activation) as compared to C2-bound

  三亚甲基桥联的二咪唑鎓盐的铑化诱导链烷型CH键的分子内活化，并产生单金属和双金属配合物，其中包含在每个铑中心键合的形式为单阴离子C，C，C-三齿二碳烯配体。对C烷基-H键活化的机理研究表明，当卡宾配体通过与C2结合的卡宾同系物相比，C4（瞬时活化）（2天后活化不完全）。在正常的C2键联的卡宾配合物中，C–H活化较慢，因此可以分离中间体，这表明乙酸盐在介导键活化过程中起着至关重要的作用。光谱分析支持的计算模型表明，卤化物的解离以及有害中间体的形成基本上受C4结合的卡宾的青睐。正是这些过程区别了C4和C2结合的系统，而不是随后的C–H键激活，在每种情况下，计算出的势垒非常相似。三齿二卡宾配体仅在与C4结合的卡宾的C5位置进行选择性H / D交换。已经为该过程提出了一种机制，
• GLIMMSCHUTZBAND FÜR ELEKTRISCHE HOCHSPANNUNGSMASCHINE
  申请人：Siemens Aktiengesellschaft

  公开号：EP3389058A1

  公开（公告）日：2018-10-17

  Die Erfindung betrifft ein Glimmschutzband für eine elektrische Hochspannungsmaschine mit phthalsäureanhydridfreien Epoxidharzen. Das hier erstmals vorgestellte Glimmschutzband ist mit seinen Komponenten, insbesondere der alles verbindenden polymeren Matrix, auch Bandkleber genannt, auf die neuen phthalsäureanhydrid-freien Band-Beschleuniger und VPI-Imprägnierharz-Härter eingestellt. Dazu liegt in der polymeren Matrix zumindest ein Anteil an Polyvinylalkohol vor.

  本发明涉及一种使用不含邻苯二甲酸酐的环氧树脂的高压电气设备用发光保护带。本发明首次提出了发光保护带的组成成分，特别是聚合物基体，也称为胶带粘合剂，它将所有成分粘合在一起，并根据新型不含邻苯二甲酸酐的胶带促进剂和 VPI 浸渍树脂固化剂进行了调整。为此，聚合物基体中至少含有一定比例的聚乙烯醇。