1-丁基-2-苯基吲哚 | 7126-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-丁基-2-苯基吲哚
• 英文名称: 1-butyl-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 1-butyl-2-phenylindole；1-butyl-2-phenyl-indole；1-Butyl-2-phenyl-indol；1H-Indole, 1-butyl-2-phenyl-
• CAS: 7126-64-9
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: HDGQJGKUAGHVAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基-2-苯基吲哚 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 苯甲酸 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1-butyl-2-(1-butyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed oxidative trimerization of indoles by using TEMPO to construct quaternary carbon centers: the synthesis of 2-(1H-indol-3-yl)-2,3′-biindolin-3-ones

  摘要：

  通过在常温下使用TEMPO/CuCl2催化剂体系对吲哚进行氧化三聚反应，开发了一种简单、方便和高效的合成2-(1H-吲哚-3-基)-2,3′-双吲哚-3-酮衍生物的方法。该方法为在吲哚的C-2位置直接生成全碳季铵中心提供了一种替代途径。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0435
• 作为产物：
  描述：

  acetophenone N-butylphenylhydrazone 在 正溴丁烷 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到1-丁基-2-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物。121.制备N-烷基吲哚的简便方法

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00505991

文献信息

• One-Pot Approach to 1,2-Disubstituted Indoles via Cu(II)-Catalyzed Coupling/Cyclization under Aerobic Conditions and Its Application for the Synthesis of Polycyclic Indoles
  作者：Jilong Gao、Yingying Shao、Jiaoyan Zhu、Jiaqi Zhu、Hui Mao、Xiaoxia Wang、Xin Lv

  DOI：10.1021/jo501250u

  日期：2014.10.3

  derivatives were efficiently and facilely synthesized from 2-alkynylanilines and boronic acids. 2-(2-Bromoaryl)-1-aryl-1H-indoles, which were selectively generated in one pot under the Cu catalysis, afforded the indolo[1,2-f]phenanthridines via Pd-catalyzed intramolecular direct C(sp2)–H arylation. The one-pot tandem approaches to the polycyclic indole derivatives were also successfully achieved.

  通过Cu（II）催化的多米诺骨牌偶联/环化工艺已经开发出一种简单的1,2-二取代的吲哚组装体。在有氧条件下，可以从2-炔基苯胺和硼酸有效地合成各种1,2-二取代的吲哚衍生物。在铜催化下在一锅中选择性生成的2-（2-溴芳基）-1-芳基-1 H-吲哚通过Pd催化的分子内直接C（sp 2）提供吲哚[1,2- f ]菲啶）–芳基化。一锅串联方法也成功地实现了多环吲哚衍生物。
• Palladium Nanoparticles Encapsulated in a Metal-Organic Framework as Efficient Heterogeneous Catalysts for Direct C2 Arylation of Indoles
  作者：Yuanbiao Huang、Zujin Lin、Rong Cao

  DOI：10.1002/chem.201101705

  日期：2011.11.4

  obtained Pd NPs was in good agreement with the cage diameters (2.9 and 3.4 nm) of the MOF. The resulting Pd/MIL‐101(Cr) catalyst exhibited extremely high catalytic activities in the direct C2 arylation of substituted indoles by using only 0.1 mol % of the Pd catalyst. Moreover, the catalyst is easily recoverable and can be reused several times without leaching into solution and loss of activity. The combination

  使用湿法浸渍法制备了封装在金属-有机骨架（MOF）MIL-101（Cr）的介孔笼中的高度分散的钯纳米粒子（Pd NPS）。Pd NP的特征是粉末X射线衍射（PXRD），N 2吸附，透射电子显微镜，电感耦合等离子体原子发射光谱（ICP-AES）和X射线光电子能谱（XPS）。所获得的Pd NPS的粒径（（2.6±0.5）nm）与MOF的笼径（2.9和3.4 nm）高度吻合。通过仅使用0.1 MOl％的Pd催化剂，所得的Pd / MIL-101（Cr）催化剂在取代的吲哚的直接C2芳基化中显示出极高的催化活性。而且，该催化剂易于回收并且可以重复使用多次，而不会渗入溶液中并失去活性。
• Water-medium C–H activation over a hydrophobic perfluoroalkane-decorated metal-organic framework platform
  作者：Yuan-Biao Huang、Min Shen、Xusheng Wang、Ping Huang、Ruiping Chen、Zu-Jin Lin、Rong Cao

  DOI：10.1016/j.jcat.2015.10.012

  日期：2016.1

  as a hydrophobic platform to encapsulate ultrafine palladium nanoparticles (Pd NPs) for C–H activation in water. The resultant Pd NPs stabilized by the perfluoroalkane exhibited high activity and regioselectivity in the direct C–H arylation of indoles in water. The introduction of perfluoroalkane chains into the mesoporous pores of NU-1000 provides hydrophobic surfaces to facilitate access of the reactants

  就环境良性，安全性和成本效率的影响而言，在异质活化CH键中使用水作为反应介质具有许多优势。但是，由于反应物难溶于水并且难以与非均相催化剂的活性部位接触，因此严重地阻碍了反应。在此，我们选择全氟烷烃官能化的介孔金属有机骨架（MOF）NU-1000作为疏水性平台，以封装超细钯纳米粒子（Pd NPs）进行水中的C–H活化。由全氟烷烃稳定的所得Pd NP在水中吲哚的直接C–H芳基化反应中表现出高活性和区域选择性。
• Cu(i)-catalyzed chemical fixation of CO2 with 2-alkynylaniline into 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one
  作者：Chun-Xiao Guo、Wen-Zhen Zhang、Si Liu、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c3cy00858d

  日期：——

  copper(I) catalyzed reaction of 2-alkynylaniline with CO2 using DBU as base to produce 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one derivatives in moderate to good yield is presented. In this reaction, a unique bond cleavage pattern for CO2 was observed that one of the C–O double bonds of CO2 was totally broken and rearranged into two moieties in the absence of the reductive reagent. This efficient reaction system showed

  提出了铜（Ⅰ）以DBU为碱催化2-炔基苯胺与CO 2的反应，以中等至良好的产率生成4-羟基喹啉-2（1H）-一衍生物。在该反应中，观察到了独特的CO 2键断裂模式：在不存在还原剂的情况下，CO 2的C–O双键之一被完全断裂并重排为两个部分。这种有效的反应体系显示出广泛的底物，包括硝基，溴，氰基和甲氧羰基。提出了一种可能的机制，其中包含异氰酸酯中间体。
• Preparation of Stereodefined 2-(3-Oxoindolin-2-yl)-2-Arylacetonitriles via One-Pot Reaction of Indoles with Nitroalkenes
  作者：Alexander V. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Nicolai A. Aksenov、Elena V. Aleksandrova、Michael Rubin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01874

  日期：2019.10.4

  phosphorous acid to facilitate the diastereoselective [4 + 1]-cycloaddition of indoles in combination with unusual oxazoline ring cleavage and subsequent 1,2-alkyl shift afforded stereochemically defined 2-(3-oxoindolin-2-yl)-2-arylacetonitriles as sole products.

  最近发现硝基苯乙烯在亚磷酸中的反应性，以促进吲哚的非对映选择性[4 +1]-环加成，并结合不寻常的恶唑啉环裂解和随后的1,2-烷基转移，提供了立体化学定义的2-（3-氧代吲哚-2-基） -2-芳基乙腈为唯一产品​​。