1-丁醇,4,4-二(苯基硫代)- | 170380-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 1-丁醇,4,4-二(苯基硫代)-
• 英文名称: 4,4-bis(phenylsulfanyl)butan-1-ol
• 英文别名: 4,4-bis(phenylthio)butan-1-ol；4,4-Bis(phenylsulfanyl)butan-1-ol
• CAS: 170380-25-3
• 化学式: C₁₆H₁₈OS₂
• 分子量: 290.45
• InChiKey: QBGRPQKPRLFMQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁醇,4,4-二(苯基硫代)- 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1-Azido-4-phenylsulfanylbutyl)sulfanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  控制硫代缩醛的邻近基团参与

  摘要：

  1，3-二硫杂环丁烷经5- exo- tet环化反应取代甲苯磺酸酯，得到双环sulf盐。叠氮化物离子对该4-thia-7a-thioniaperhydroindene的亲核攻击在动力学上有利于打开以生成九元环α-叠氮基硫醚，但2-（3'-叠氮基丙基）-1,3-二硫杂环丁烷是B3LYP /的热力学产物6-31G **计算。由2-（3'-羟丙基）-1,3-二硫杂环丁烷与亚硫酰氯生成的类似sulf盐重排为2-（3'-氯丙基）-1,3-二硫杂环丁烷。伯烷基氯的叠氮化物离子取代速度快于硫缩醛中的[1.4]硫烷基参与。衍生自二苯基二硫缩醛的α-氯硫化物不重排，而是直接置换得到α-叠氮基硫化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00440-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 苯硫酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到1-丁醇,4,4-二(苯基硫代)-
  参考文献：
  名称：

  Titanocene(II)-Promoted Olefination of ω,ω-Bis(phenylthio)alkyl Alkanoates. A New Method for the Preparation of ω-Hydroxy Ketones

  摘要：

  Intramolecular olefination of esters having a thioacetal moiety was studied. The treatment of omega,omega-bis(phenylthio)alkyl alkanoates with Cp2Ti[P(OEt)(3)](2) and the following hydrolysis gave omega-hydroxy ketones in good yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01091-1

文献信息

• Stereodivergent Diversity Oriented Synthesis of Piperidine Alkaloids
  作者：Louis V. Adriaenssens、Carolyn A. Austin、Mairi Gibson、David Smith、Richard C. Hartley

  DOI：10.1002/ejoc.200600744

  日期：2006.11

  synthesis of 2-substituted piperidines and rapid access to multiple cyclic imines using solid phase synthesis (SPS). The Schrock carbenes, generated by reduction of thioacetals, convert resin-bound esters into enol ethers. Treatment with acid releases amino ketones that are cyclized with TMSCl to give iminium salts. Reduction introduces a chiral centre at C-2, whose absolute stereochemistry is determined

  亚烷基钛试剂可实现试剂控制的高通量不对称合成 2-取代哌啶，并使用固相合成 (SPS) 快速获取多种环亚胺。通过还原硫缩醛生成的 Schrock 卡宾将树脂结合的酯转化为烯醇醚。用酸处理释放氨基酮，氨基酮与 TMSCl 环化生成亚胺盐。还原在 C-2 处引入了一个手性中心，其绝对立体化学由苯乙胺 (PEA) 手性助剂决定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Titanocene(II)-Promoted Olefination of ω,ω-Bis(phenylthio)alkyl Alkanoates. A New Method for the Preparation of ω-Hydroxy Ketones
  作者：Md.Abdur Rahim、Tooru Fujiwara、Takeshi Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01091-1

  日期：2000.1

  Intramolecular olefination of esters having a thioacetal moiety was studied. The treatment of omega,omega-bis(phenylthio)alkyl alkanoates with Cp2Ti[P(OEt)(3)](2) and the following hydrolysis gave omega-hydroxy ketones in good yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Controlling neighbouring group participation from thioacetals
  作者：Mairi Gibson、Jonathan M. Goodman、Louis J. Farrugia、Richard C. Hartley

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00440-4

  日期：2003.3

  from 2-(3′-hydroxypropyl)-1,3-dithiane with thionyl chloride rearranges to 2-(3′-chloropropyl)-1,3-dithiane. Azide ion displacement of the primary alkyl chloride is then faster than [1.4] sulfanyl participation from the thioacetal. An α-chlorosulfide derived from diphenyldithioacetal does not rearrange but undergoes direct displacement to give an α-azidosulfide.

  1，3-二硫杂环丁烷经5- exo- tet环化反应取代甲苯磺酸酯，得到双环sulf盐。叠氮化物离子对该4-thia-7a-thioniaperhydroindene的亲核攻击在动力学上有利于打开以生成九元环α-叠氮基硫醚，但2-（3'-叠氮基丙基）-1,3-二硫杂环丁烷是B3LYP /的热力学产物6-31G **计算。由2-（3'-羟丙基）-1,3-二硫杂环丁烷与亚硫酰氯生成的类似sulf盐重排为2-（3'-氯丙基）-1,3-二硫杂环丁烷。伯烷基氯的叠氮化物离子取代速度快于硫缩醛中的[1.4]硫烷基参与。衍生自二苯基二硫缩醛的α-氯硫化物不重排，而是直接置换得到α-叠氮基硫化物。