1-丁醇,4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-2-甲基-,(2S)- | 169387-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-丁醇,4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-2-甲基-,(2S)-
• 英文名称: (S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylbutan-1-ol
• 英文别名: (2S)-4-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-methylbutan-1-ol；(2S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylbutan-1-ol
• CAS: 169387-98-8
• 化学式: C₁₁H₂₆O₂Si
• 分子量: 218.412
• InChiKey: LWSKSGVHPMJOKM-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  245.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁醇,4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-2-甲基-,(2S)- 在 咪唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢氟酸 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 101.17h， 生成 1,3,5-tris[(3S)-4-azido-3-methylbutyl]-1,3,5-triazine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Effect of Conformational Preorganization of a Three-Armed Host on Anion Binding and Selectivity

  摘要：

  A set of three-armed urea-containing anion receptors was prepared. The receptors all have the same binding topology but differ in the level of conformational preorganisation with respect to the arrangement of the side-arms relative to the platform and within the side arms themselves. This is mirrored in a specific increase (x 2.5) in the binding constant for chloride and in a 12-fold increase in the chloride nitrate-selectivity.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021104)8:21<4946::aid-chem4946>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylbutan-1-ol 在 Amano PS Lipase 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-丁醇,4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-2-甲基-,(2S)-
  参考文献：
  名称：

  维生素E侧链的新型高度对映和非对映选择性合成

  摘要：

  开发了一种新颖的高对映选择性（> 99％ee）和非对映选择性（> 98％de）的手性C 15维生素E侧链1合成方法。ZACA-脂肪酶催化的乙酰化方案可提供关键的α，ω-二氧基官能C 5合成子6（⩾99％ee），随后采用对映体纯C 5碘化物4的两个随后的Cu催化的烷基-烷基交叉偶联反应作为关键步骤。发现MαNP酯的1 H NMR分析是测量C 15维生素E侧链1的对映体纯度的简便方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.081

文献信息

• Synthetic Studies towards an Advanced Precursor of the Jatrophane Diterpene Pl-4
  作者：Uwe Rinner、Rita Fürst、Christoph Lentsch

  DOI：10.1055/s-0033-1338565

  日期：——

  Abstract Jatrophane diterpenes, isolated from members of the Euphorbiaceae­ plant family, constitute a class of biologically and structurally intriguing natural products. Herein, different strategies for the preparation of an advanced intermediate towards the total synthesis of the jatrophane diterpene Pl-4 are described. Key strategies for the elaboration of the jatrophane precursors include hydrometalation

  摘要 从大戟科植物家族的成员中分离出来的麻风树二萜构成了一类具有生物学和结构吸引力的天然产物。在本文中，描述了用于制备向麻疯子二萜P1-4的总合成迈进的高级中间体的不同策略。制备麻疯树前体的关键策略包括加氢金属化和自由基反应。 从大戟科植物家族的成员中分离出来的麻风树二萜构成了一类具有生物学和结构吸引力的天然产物。在本文中，描述了用于制备向麻疯子二萜P1-4的总合成迈进的高级中间体的不同策略。制备麻疯树前体的关键策略包括加氢金属化和自由基反应。
• Elucidation of the relative and absolute stereochemistry of the kalimantacin/batumin antibiotics
  作者：Iain R. G. Thistlethwaite、Freya M. Bull、Chengsen Cui、Paul D. Walker、Shu-Shan Gao、Luoyi Wang、Zhongshu Song、Joleen Masschelein、Rob Lavigne、Matthew P. Crump、Paul R. Race、Thomas J. Simpson、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/c7sc01670k

  日期：——

  acid was assigned by spectroscopic methods, but the relative and absolute stereochemistry of the five stereocentres remained unknown. Herein we describe isolation of kalimantacin A and two further metabolites 17,19-diol 2 and 27-descarbomyl hydroxyketone 3 from cultures of P. fluorescens. Their absolute and relative stereochemistries are rigorously determined using a multidisciplinary approach combining

  Kalimantacin A和batumin表现出对有效的和选择性的抗菌活性葡萄球菌物种，包括MRSA。两种化合物都是通过杂化聚酮化合物合酶/非核糖体肽合成酶（PKS-NRPS）的生物合成途径形成的，从基因簇的比较中可以明显看出，来自假单胞菌的巴他汀和荧光假单胞菌的卡利曼他星是同一化合物。该不饱和酸的线性结构是通过光谱方法确定的，但是五个立体中心的相对和绝对立体化学仍然未知。在本文中，我们描述了卡林他汀A和另外两种代谢物17,19-二醇2和27-去甲磺酰基羟基酮3的分离取自荧光假单胞菌的培养。它们的绝对和相对立体化学是使用多学科方法严格确定的，该方法结合了天然产物降解和片段合成以及生物信息学和NMR光谱技术。二醇2具有5 R，15 S，17 S，19 R，26 R，27 R构型，并且是通过17-醇氧化为酮而形成的生物活性卡利曼霉素A的直接生物合成前体。
• Design, synthesis, and cytotoxicity of stabilized mycolactone analogs
  作者：Vaddela Sudheer Babu、Ya Zhou、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.036

  日期：2017.3

  On exposure to visible light, mycolactone A/B, the causative toxin of Buruli ulcer, rearranges to a mixture of four photo-mycolactones apparently via a rare photochemically-induced [4πs + 2πa] cycloaddition. In order to prevent the rearrangement, two C6′-C7′ dihydromycolactone analogs 6′α-15 and 6′β-15 were designed and synthesized. 6′α-15 and 6′β-15 were shown to be stable under not only photochemical

  上经由罕见光化学诱导的[明显暴露于可见光，细菌内酯A / B，布鲁里溃疡的致病毒素，重排的四个光电-mycolactones混合物4个π小号 +  2 π一个]环加成。为了防止重排，设计并合成了两个C6'-C7'二氢霉菌内酯类似物6'α- 15和6'β- 15。6′α- 15和6′β- 15不仅在光化学条件下，而且在酸性和碱性条件下均显示稳定。测试了针对任意选择的四种细胞系（人Hek-293，人肺癌A-549，人黑素瘤LOX-IMVI和小鼠L-929）的细胞毒性，从而揭示：（1）两种类似物均保持有效的细胞毒性；（2）6'β- 15对人类细胞系的效力显着高于6'α- 15；（3）与亲本支链内酯A / B相比，6'β- 15对人Hek-293表现出相同的效力，而对人肺癌A-549和人黑素瘤LOX-IMVI的效力明显较低。
• Synthesis of an Advanced Intermediate of the Jatrophane Diterpene Pl-4: A Dibromide Coupling Approach
  作者：Rita Fürst、Uwe Rinner

  DOI：10.1021/jo401480t

  日期：2013.9.6

  The preparation of an advanced intermediate toward the synthesis of the jatrophane diterpene Pl-4 is described. The key step is a regioselective chelation-controlled lithiation of the (Z)-configured bromide in the corresponding vinyl dibromide precursor. The method outlined within this Article is suitable for the facile access of sterically hindered internal vinyl halides for further coupling reactions

  描述了用于合成麻风烷二萜 Pl-4 的高级中间体的制备。关键步骤是在相应的二溴乙烯前体中对( Z )-构型溴化物进行区域选择性螯合控制的锂化。本文概述的方法适用于轻松获取空间位阻的内部卤乙烯以进行进一步的偶联反应。
• Synthetic Studies toward Amphidinolide H1: Segment C14-C26
  作者：Gang Zhao、Lisheng Deng、Zhixiong Ma、Yazhu Zhang

  DOI：10.1055/s-2006-956498

  日期：2007.1

  Stereoselective synthesis of the C14-C26 moiety of ­amphidinolide H1 is described. The key features of the approach ­include the convergent fragment assembly with a highly diastereoselective aldol reaction to establish the C18 stereochemistry and ­using commercially available chiral pool.

  本文介绍了蚜虫内酯 H1 的 C14-C26 分子的立体选择性合成。该方法的主要特点包括利用高非对映选择性的醛醇反应进行收敛片段组装，以建立 C18 立体化学，并使用市售的手性池。