1-丙-2-烯基-2,3-二氢吲哚 | 88876-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-丙-2-烯基-2,3-二氢吲哚
• 英文名称: N-allylindoline
• 英文别名: 1-allylindoline；N-allylindolin；1H-Indole, 2,3-dihydro-1-(2-propen-1-yl)-；1-prop-2-enyl-2,3-dihydroindole
• CAS: 88876-27-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: APNFARNYDIVXHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丙-2-烯基-2,3-二氢吲哚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到7-allyl-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Boron Trifluoride-Diethyl Ether Complex Catalyzed Aromatic Amino-Claisen Rearrangements

  摘要：

  研究证明，三氟化硼二乙基醚络合物（BF3⋅OEt2）是一种高效催化剂，能以中等产率将各种芳香族 N-烯丙基胺氨基-克莱森重排为相应的邻烯丙基胺。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4434
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-1H-吲哚 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-丙-2-烯基-2,3-二氢吲哚
  参考文献：
  名称：

  面向多种光催化有氧氧化的共价有机框架

  摘要：

  在可见光驱动的有机转化中，光活性二维共价有机骨架（2D-COF）已成为有前途的多相光催化剂。在此，通过使用二维COFs作为光催化剂，开发了可见光驱动的各种有机小分子的选择性好氧氧化。在该方案中，由于2D-COF-1对分子氧活化具有非凡的光催化能力，因此在非常温和的条件下获得了高效，优异的官能团耐受性的各种酰胺，喹诺酮，杂环化合物和亚砜。反应条件。此外，得益于多相光催化的固有优势，突出的可持续性和易于光催化的可回收性，在按比例放大反应中，有选择地轻松获得了一种药物分子（莫达非尼）和一种氧化芥子气模拟物（2-氯乙基乙基亚砜）。使用自由基猝灭实验和原位ESR光谱进行了机理研究，证实了2D-COF-1在光催化循环中的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202100398

文献信息

• Replacement of Stoichiometric DDQ with a Low Potential <i>o</i>-Quinone Catalyst Enabling Aerobic Dehydrogenation of Tertiary Indolines in Pharmaceutical Intermediates
  作者：Bao Li、Alison E. Wendlandt、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00111

  日期：2019.2.15

  (phd = 1,10-phenanthroline-5,6-dione), is shown to be effective for aerobic dehydrogenation of 3° indolines to the corresponding indoles. The results show how low potential quinones may be tailored to provide a catalytic alternative to stoichiometric DDQ, due to their ability to mediate efficient substrate dehydrogenation while also being compatible with facile reoxidation by O2. The utility of the

  过渡金属/醌配合物[Ru（phd）3] 2+（phd = 1,10-菲咯啉-5,6-二酮）被证明可有效地将3°二氢吲哚有氧脱氢成相应的吲哚。结果表明，由于低电位醌具有介导有效的底物脱氢的能力，并且还与通过O2进行的容易的再氧化兼容，因此如何定制低电位的醌以提供化学计量的DDQ的催化替代物。该方法的实用性在药学上重要分子的关键中间体的合成中得到了证明。
• Cationic [(Iminophosphine)Nickel(Allyl)]⁺Complexes as the First Example of Nickel Catalysts for Direct Hydroamination of Allenes
  作者：Hosein Tafazolian、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1002/chem.201605611

  日期：2017.1.31

  The first example of nickel‐catalyzed hydroamination of allenes is reported. The new cationic [(3‐iminophosphine)nickel(allyl)]+ catalysts have been fully characterized and act regioselectively in the catalytic hydroamination of allenes with secondary amines at room temperature.

  报道了镍催化的丙二烯加氢胺化的第一个例子。新型阳离子[（3-亚氨基膦）镍（烯丙基）] +催化剂已得到充分表征，并在室温下在丙二烯与仲胺的催化加氢胺化反应中具有区域选择性作用。
• Access to <i>gem</i>-Difluoro Olefins via C–H Functionalization and Dual Role of Anilines
  作者：Zhen Yang、Chao Pei、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02568

  日期：2020.9.18

  In this Letter, we describe a simple, practical approach in which cheap CuI was used as a catalyst to introduce a gem-difluoro olefin onto simple electron-rich aniline derivatives in good yield via direct C–H functionalization and a subsequent HF elimination reaction. Detailed mechanistic studies point at a dual role of aniline derivatives in this reaction, which serve as a substrate and a basic promoter

  在这封信中，我们描述了一种简单，实用的方法，其中廉价的CuI用作催化剂，通过直接的C–H官能化和随后的HF消除反应，以良好的产率将宝石-二氟烯烃引入简单的富电子苯胺衍生物中。详细的机理研究指出，苯胺衍生物在该反应中起着双重作用，它们充当底物和触发HF消除步骤的基本启动子。
• Electrochemical dehydrogenative cross-coupling of two anilines: facile synthesis of unsymmetrical biaryls
  作者：Mu-Jia Luo、Yang Li、Xuan-Hui Ouyang、Jin-Heng Li、De-Liang He

  DOI：10.1039/c9cc09879h

  日期：——

  A new, general ortho/para-selective anodic dehydrogenative cross-coupling of two aryl amines, naphthalen-2-amine derivatives and anilines, is described. This electrochemical protocol assembles a wide range of unsymmetrical biaryls in good to excellent yields under mild, additional-metal-catalyst-free, oxidant-free conditions with excellent selectivity, broad substrate scope, and wide functional group

  描述了两种芳基胺，萘-2-胺衍生物和苯胺的新的一般的邻/对选择性阳极脱氢交叉偶联。该电化学方案可在温和的，无附加金属催化剂，无氧化剂的条件下，以优异的选择性，宽泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性，以良好的产率组装各种不对称的联芳基。通过将重要的药效基团容易地掺入到最终的联芳基中，这一电化学技术得到了突显，并且适用于苯胺的均偶联以生产对称的联芳基。
• Mechanochemical Nucleophilic Substitution of Alcohols via Isouronium Intermediates**
  作者：Tatsiana Dalidovich、Jagadeesh Varma Nallaparaju、Tatsiana Shalima、Riina Aav、Dzmitry G. Kananovich

  DOI：10.1002/cssc.202102286

  日期：2022.2.8

  Greener amine synthesis: Nucleophilic substitution of alcohols via reactive isouronium salts under mechanochemical one-jar reaction conditions is presented for the first time. The method opens access towards biologically active amines, including active pharmaceutical ingredients.

  更环保的胺合成：首次提出了在机械化学单罐反应条件下通过反应性异脲盐对醇进行的亲核取代。该方法打开了获得生物活性胺的途径，包括活性药物成分。