1-丙烯酰-1H-吡咯-2-甲醛 | 398138-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-丙烯酰-1H-吡咯-2-甲醛
• 英文名称: 1-propenoyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Acryloyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；1-prop-2-enoylpyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 398138-51-7
• 化学式: C₈H₇NO₂
• mdl: MFCD18810164
• 分子量: 149.149
• InChiKey: FYVONFKEMPEICX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丙烯酰-1H-吡咯-2-甲醛 在 indium 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-acryloyl-2-[2-methyl-3-(methylsulfonyloxy)buta-1,3-dienyl]-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三取代的1,3-二烯通过α-丙二烯甲磺酸盐中的新型[3,3]-Sigmatropic重排立体选择性合成：在串联重排/Diels?Alder反应制备稠合三环系统中的应用

  摘要：

  仅通过甲磺酰氯/叔胺体系处理，从 α-烯丙醇合成 1,2,3-三取代的 1,3-二烯的前所未有的立体选择性和通用合成已被开发出来。这种转变可以暂时解释为甲磺酰基在最初形成的 α-丙二烯甲磺酸酯中的迁移，通过 [3,3]-σ 重排得到相应的甲磺酰二烯。这种反应模式被纳入多米诺骨牌过程，允许开发一种新的单锅合成策略，用于从单环丙烯醇、掩蔽的官能化二烯制备稠合三环，当进行多米诺丙烯醇转位/分子内 Diels-Alder 反应过程时。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400527
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 丙烯酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以42%的产率得到1-丙烯酰-1H-吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Intramolecular Cycloaddition of C-(1-Acryloyl-2-pyrrolyl)-N-benzylnitrone: Entry to 6-Hydroxy-5-oxoindolizidines

  摘要：

  The title nitrone underwent intramolecular cycloaddition in regioselective and stereoselective manner, giving one bridged-ring cycloadduct (4). Further elaboration of the latter led to 6-hydroxy-5-oxoindolizidine derivatives (5) and (6), which can be seen as useful intermediates in alkaloids synthesis.

  DOI：

  10.3987/com-01-9310

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted 1,3-Dienes through Novel [3,3]-Sigmatropic Rearrangements in ?-Allenic Methanesulfonates: Application to the Preparation of Fused Tricyclic Systems by Tandem Rearrangement/Diels?Alder Reaction
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo、Mar�a�C. Redondo

  DOI：10.1002/ejoc.200400527

  日期：2005.1

  rearrangement. This reactivity pattern was incorporated into a domino process, allowing the development of a novel one-pot synthetic strategy for the preparation of fused tricycles from monocyclic allenols, masked functionalized dienes, when subjected to a domino allenol transposition/intramolecular Diels−Alder reaction process. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  仅通过甲磺酰氯/叔胺体系处理，从 α-烯丙醇合成 1,2,3-三取代的 1,3-二烯的前所未有的立体选择性和通用合成已被开发出来。这种转变可以暂时解释为甲磺酰基在最初形成的 α-丙二烯甲磺酸酯中的迁移，通过 [3,3]-σ 重排得到相应的甲磺酰二烯。这种反应模式被纳入多米诺骨牌过程，允许开发一种新的单锅合成策略，用于从单环丙烯醇、掩蔽的官能化二烯制备稠合三环，当进行多米诺丙烯醇转位/分子内 Diels-Alder 反应过程时。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Regioselective Intramolecular Cycloaddition of C-(1-Acryloyl-2-pyrrolyl)-N-benzylnitrone: Entry to 6-Hydroxy-5-oxoindolizidines
  作者：Gianluigi Broggini、Tullio Pilati、Alberto Terraneo、Gaetano Zecchi

  DOI：10.3987/com-01-9310

  日期：——

  The title nitrone underwent intramolecular cycloaddition in regioselective and stereoselective manner, giving one bridged-ring cycloadduct (4). Further elaboration of the latter led to 6-hydroxy-5-oxoindolizidine derivatives (5) and (6), which can be seen as useful intermediates in alkaloids synthesis.